Антраниловая кислота
Антраниловая кислота (лат. Acidum anthranilicum) — ароматическая аминокислота.
| Антраниловая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H7NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 137,138 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 147 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-92-3 |
| PubChem | 227 |
| Рег. номер EINECS | 204-287-5 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | CB2450000 |
| ChEBI | 30754 |
| ChemSpider | 222 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.
Физические свойства
При нормальных условиях антраниловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы; температура плавления 145 °C; возгоняется.
Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), также, хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.
Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией.
Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м3, температура воспламенения 100 °C.
Химические свойства
Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами (lgK1 = 5 , lgK2= 12).
При перегонке антраниловой кислоты декарбоксилируется до анилина:
Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5—5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных элементов.
Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует .
Качественные реакции
Цветные реакции для антраниловой кислоты:
С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зелёный осадок (мета-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.
Получение
Промышленные методы получения
Антранилат натрия получают действием водного раствора NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5—8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной натриевой соли фталаминовой кислоты с раствором гипохлорита натрия при 60 °C (расщепление по Гофману). На полученную соль воздействуют разбавленной соляной кислотой, в результате чего получается антраниловая кислота:
.
Лабораторные методы синтеза
Первоначально получают фталимид, действуя на фталевый ангидрид мочевиной с выделением воды. Реакция происходит при 130—135 °C и постепенным поднятием до 160 °C.
Следующей стадией получения антраниловой кислоты является воздействие на фталимид гидроксидом натрия и бромом, а после — нейтрализуют раствор соляной кислотой осаждают антранилат натрия ледяной уксусной кислотой.
Применение
Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры — метилантранилат (R = CH3) и (R = С2Н5) имеющие запах цветов апельсинового дерева.
Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол, присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.
Примечания
- (not translated to ru), Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Ссылки
Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988
Дополнительная литература
- Белов В. И. Химия и технология душистых веществ, М., 1976
- Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии.
- Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Антраниловая кислота, Что такое Антраниловая кислота? Что означает Антраниловая кислота?
Antranilovaya kislota lat Acidum anthranilicum aromaticheskaya aminokislota Antranilovaya kislotaObshieHim formula C7H7NO2Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 137 138 g molTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 147 CKlassifikaciyaReg nomer CAS 118 92 3PubChem 227Reg nomer EINECS 204 287 5SMILES C1 CC C C C1 C O O NInChI InChI 1S C7H7NO2 c8 6 4 2 1 3 5 6 7 9 10 h1 4H 8H2 H 9 10 RWZYAGGXGHYGMB UHFFFAOYSA NRTECS CB2450000ChEBI 30754ChemSpider 222BezopasnostNFPA 704 120Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na Vikisklade Proizvodnye antranilovoj kisloty primenyayutsya v proizvodstve krasitelej i sinteticheskih dushistyh veshestv Fizicheskie svojstvaPri normalnyh usloviyah antranilovaya kislota predstavlyaet soboj bescvetnye kristally temperatura plavleniya 145 C vozgonyaetsya Rastvorimost g v 100 g rastvoritelya v vode 0 35 14 C 90 nom etanole 10 7 9 6 C benzole 1 8 12 C takzhe horosho rastvorima v goryachih hloroforme etanole piridine Soli antranilovoj kisloty s shelochnymi metallami a takzhe mineralnymi kislotami horosho rastvorimy v vode rastvory obladayut goluboj fluorescenciej Nizhnij koncentracionnyj predel vosplameneniya 44 g m3 temperatura vosplameneniya 100 C Himicheskie svojstvaAntranilovaya kislota obladaet amfoternymi svojstvami lgK1 5 lgK2 12 Pri peregonke antranilovoj kisloty dekarboksiliruetsya do anilina C6H4 NH2 COOH C6H5NH2 CO2 displaystyle ce C6H4 NH2 COOH gt C6H5NH2 CO2 Ona obrazuet s Cd So Cu II Ni Zn Pb i Hg v uksusnokislyh rastvorah rN 2 5 5 vnutrikompleksnye malorastvorimye soedineniya kotorye ispolzuyutsya dlya gravimetricheskogo opredeleniya perechislennyh elementov Diazotirovanie antranilovoj kisloty privodit k o diazobenzojnoj kislote yavlyaetsya vnutrennej solyu kotoraya pri UF obluchenii obrazuet Kachestvennye reakciiCvetnye reakcii dlya antranilovoj kisloty S solyami Cu II v uksusnokisloj srede obrazuet yarko zelyonyj osadok meta aminobenzojnaya kislota daet goluboe okrashivanie v otlichie ot meta i para aminobenzojnyh kislot pri splavlenii s nebolshim izbytkom SnCl4 i obrabotke ohlazhdennogo plava vodnym rastvorom spirta poyavlyaetsya fuksino krasnaya okraska PolucheniePromyshlennye metody polucheniya Antranilat natriya poluchayut dejstviem vodnogo rastvora NH3 na ftalevyj angidrid rN 7 5 8 5 40 C i posleduyushim vzaimodejstviem poluchennoj natrievoj soli ftalaminovoj kisloty s rastvorom gipohlorita natriya pri 60 C rassheplenie po Gofmanu Na poluchennuyu sol vozdejstvuyut razbavlennoj solyanoj kislotoj v rezultate chego poluchaetsya antranilovaya kislota Laboratornye metody sinteza Pervonachalno poluchayut ftalimid dejstvuya na ftalevyj angidrid mochevinoj s vydeleniem vody Reakciya proishodit pri 130 135 C i postepennym podnyatiem do 160 C Poluchenie ftalimida Sleduyushej stadiej polucheniya antranilovoj kisloty yavlyaetsya vozdejstvie na ftalimid gidroksidom natriya i bromom a posle nejtralizuyut rastvor solyanoj kislotoj osazhdayut antranilat natriya ledyanoj uksusnoj kislotoj Poluchenie antranilovoj kislotyPrimenenieAntranilovaya kislota yavlyaetsya promezhutochnym produktom pri sinteze indigo i drugih azokrasitelej Proizvodnye primenyayut v proizvodstve azokrasitelej i dushistyh veshestv Dlya parfyumerii naibolee vazhny efiry metilantranilat R CH3 i R S2N5 imeyushie zapah cvetov apelsinovogo dereva Antranilovoj kislotoj pri rafinacii hlopkovogo masla vysazhivayut toksichnyj polifenol gossipol prisutstvie kotorogo prepyatstvuet upotrebleniyu dannogo masla v pishu Primechaniya not translated to ru Williams A Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset 2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2SsylkiHimicheskaya Enciklopediya T 1 Gl red I L Knunyanc M Sovetskaya enciklopediya 1988Dopolnitelnaya literaturaBelov V I Himiya i tehnologiya dushistyh veshestv M 1976 Petrova R A Potapova T I Mnogostadijnye sintezy Metodicheskie ukazaniya dlya laboratornogo praktikuma po organicheskoj himii Ullmanns Encyklopadie 4 Aufl Bd 8 Weinheim 1974 S 374 75
