Борорганические соединения
Борорганические соединения — соединения бора, углерода и некоторых других элементов. Такими элементами могут быть водород, галогены, сера, азот и так далее. В борорганических соединениях, в отличие от карбидов бора, бор связан с органическим остатком.
Классификация
Все борорганические соединения подразделяют на несколько классов:
- Органобораны, производные борана BH3, в которых один или несколько атомов водорода замещены на органические радикалы и/или галоген, гидрокси-, амино-, гидросульфат-, нитро- или другую группу (общая формула — RnBX3-n, n=1-3)
- Нейтральные комплексы органоборанов и других веществ, таких как эфиры, аммиак и замещённый амины, сульфиды, фосфины и так далее (общая формула — RnBX3-n•L, n=1-3)
- Органобораты, или соли комплексных кислот бора и металлов или аммония(общая формула — M[RnBX4-n], n=1-4)
- Борониевые соли, или соли органоборатов и кислот (общая формула — [RnX2-nBL2]Y)
- Циклобораны, или циклоалканы (-ены), содержащие атом бора в цикле
- Карбораны
- Некоторые другие соединения, типа замещённый диборанов, полимерных боралканов и так далее
Во всех формулах R — органический радикал, X — водород, галоген, гидрокси-, амино- или иная подобная группа, L — эфир, аммиак, сульфиды и так далее, М — металл или любой другой катион, Y — анион (например, кислоты).
Наиболее изученными являются алкил-, циклоалкил-, арил-, алкенил- и аллилбораны, а также борацикланы.
Применение
В органическом синтезе активно применяются такие соединения, как дисиамилборан, , и . Их применяют для избирательного восстановления тройной связи до двойной, а также для получения спиртов против правила Марковникова. Общий механизм присоединения боранов по кратной связи таков:
При этом образуется промежуточное циклическое соединение с двумя трёхцентровыми двухэлектронными связями B-H-C.
Далее получившееся соединение можно подвергнуть кислотному гидролизу (наиболее активно реакция идёт с карбоновыми кислотами из-за образования промежуточного шестичленного цикла на водородных связях), и получить алкан (если изначально был взят алкен) или цис-алкен (если изначально был взят алкин). А можно подвергнуть перекисному гидролизу в щелочной среде, и получить спирт с гидроксигруппой у более гидрированного атома углерода, то есть против правила Марковникова. Если в этом случае изначально был взят алкин, то образовавшийся енол подвергнется кетоенольной таутомеризации по с образованием двух изомерных кетонов (за исключением случая с концевой тройной связью, когда образуется один кетон, и ацетилена, когда образуется ацетальдегид).
Примечания
- Михайлов Б. М., Бубнов Ю. Н., Борорганические соединения в органическом синтезе
- М., 1977; Пел тер А., Смит К., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 6, ч. 14, М., 1984, с. 233—537
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Борорганические соединения, Что такое Борорганические соединения? Что означает Борорганические соединения?
Bororganicheskie soedineniya soedineniya bora ugleroda i nekotoryh drugih elementov Takimi elementami mogut byt vodorod galogeny sera azot i tak dalee V bororganicheskih soedineniyah v otlichie ot karbidov bora bor svyazan s organicheskim ostatkom klozo 1 2 dikarbadodekaboran 12 o karboran primer bororganicheskogo soedineniyaKlassifikaciyaVse bororganicheskie soedineniya podrazdelyayut na neskolko klassov Organoborany proizvodnye borana BH3 v kotoryh odin ili neskolko atomov vodoroda zamesheny na organicheskie radikaly i ili galogen gidroksi amino gidrosulfat nitro ili druguyu gruppu obshaya formula RnBX3 n n 1 3 Nejtralnye kompleksy organoboranov i drugih veshestv takih kak efiry ammiak i zameshyonnyj aminy sulfidy fosfiny i tak dalee obshaya formula RnBX3 n L n 1 3 Organoboraty ili soli kompleksnyh kislot bora i metallov ili ammoniya obshaya formula M RnBX4 n n 1 4 Boronievye soli ili soli organoboratov i kislot obshaya formula RnX2 nBL2 Y Cikloborany ili cikloalkany eny soderzhashie atom bora v cikle Karborany Nekotorye drugie soedineniya tipa zameshyonnyj diboranov polimernyh boralkanov i tak dalee Vo vseh formulah R organicheskij radikal X vodorod galogen gidroksi amino ili inaya podobnaya gruppa L efir ammiak sulfidy i tak dalee M metall ili lyuboj drugoj kation Y anion naprimer kisloty Naibolee izuchennymi yavlyayutsya alkil cikloalkil aril alkenil i allilborany a takzhe boraciklany PrimenenieOsnovnye stati Poluchenie spirtov i Bor element V organicheskom sinteze aktivno primenyayutsya takie soedineniya kak disiamilboran i Ih primenyayut dlya izbiratelnogo vosstanovleniya trojnoj svyazi do dvojnoj a takzhe dlya polucheniya spirtov protiv pravila Markovnikova Obshij mehanizm prisoedineniya boranov po kratnoj svyazi takov Pri etom obrazuetsya promezhutochnoe ciklicheskoe soedinenie s dvumya tryohcentrovymi dvuhelektronnymi svyazyami B H C Dalee poluchivsheesya soedinenie mozhno podvergnut kislotnomu gidrolizu naibolee aktivno reakciya idyot s karbonovymi kislotami iz za obrazovaniya promezhutochnogo shestichlennogo cikla na vodorodnyh svyazyah i poluchit alkan esli iznachalno byl vzyat alken ili cis alken esli iznachalno byl vzyat alkin A mozhno podvergnut perekisnomu gidrolizu v shelochnoj srede i poluchit spirt s gidroksigruppoj u bolee gidrirovannogo atoma ugleroda to est protiv pravila Markovnikova Esli v etom sluchae iznachalno byl vzyat alkin to obrazovavshijsya enol podvergnetsya ketoenolnoj tautomerizacii po s obrazovaniem dvuh izomernyh ketonov za isklyucheniem sluchaya s koncevoj trojnoj svyazyu kogda obrazuetsya odin keton i acetilena kogda obrazuetsya acetaldegid PrimechaniyaMihajlov B M Bubnov Yu N Bororganicheskie soedineniya v organicheskom sinteze M 1977 Pel ter A Smit K v kn Obshaya organicheskaya himiya per s angl t 6 ch 14 M 1984 s 233 537
