Проекция Фишера
Проекция Фишера (проекционная формула Фишера, формула Фишера) — способ изображения трёхмерной молекулы в виде проекции, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью. Данные формулы были предложены Э. Фишером в 1891 году для изображения структур углеводов. Использование проекций Фишера для неуглеводных молекул может ввести в заблуждение и не рекомендуется ИЮПАК.
Построение
В проекции Фишера химические связи изображаются в виде горизонтальных и вертикальных линий, на перекрестьях которых находятся . Углеродный скелет изображают вертикально, при этом сверху находится атом углерода, с которого начинается нумерация скелета (например, альдегидный С-атом для альдоз). Кроме того, в проекции Фишера все горизонтальные связи направлены в сторону наблюдателя, а вертикальные — удалены от наблюдателя. Данное условие важно для правильного построения проекции Фишера, а также при восстановлении трёхмерной структуры молекулы из её проекции. По этой причине проекцию Фишера нельзя вращать на 90° или 270°, так как это приведёт к изменению конфигурации стереоцентров. Согласно рекомендациям ИЮПАК, атомы водорода следует изображать в явном виде, однако структуры без атомов водорода также считаются приемлемыми.
Восстановление трёхмерной записи
Для восстановления пространственной формы молекулы из проекции Фишера необходимо горизонтальные связи изобразить направленными в сторону наблюдателя (жирными клинышками), а вертикальные — уходящими за плоскость изображения (штриховыми клинышками). Далее можно изобразить молекулу в любом трёхмерном представлении.
Использование
Проекции Фишера наиболее широко используются для построения структурных формул моносахаридов, а также аминокислот. Они также лежат в основе d/l-номенклатуры, используемой для различения энантиомеров этих природных соединений.
См. также
- Диастереомеры
- Проекция Хеуорса
- Моносахариды
- Правила Кана — Ингольда — Прелога
Примечания
- IUPAC Gold Book — Fischer projection (Fischer–Tollens projection). Дата обращения: 9 февраля 2013. Архивировано 17 февраля 2013 года.
- Илиел, 2007, с. 45-48.
- Brecher J. Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) // Pure Appl. Chem. — 2006. — Т. 78, № 10. — С. 1897–1970. — doi:10.1351/pac200678101897. Архивировано 14 августа 2017 года.
Литература
- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Проекция Фишера, Что такое Проекция Фишера? Что означает Проекция Фишера?
Proekciya Fishera proekcionnaya formula Fishera formula Fishera sposob izobrazheniya tryohmernoj molekuly v vide proekcii v kotoroj vertikalnye svyazi udalyayutsya za proekcionnuyu ploskost a gorizontalnye svyazi vystupayut pered etoj ploskostyu Dannye formuly byli predlozheny E Fisherom v 1891 godu dlya izobrazheniya struktur uglevodov Ispolzovanie proekcij Fishera dlya neuglevodnyh molekul mozhet vvesti v zabluzhdenie i ne rekomenduetsya IYuPAK Proekciya tryohmernoj molekuly na ploskostPostroenie proekcii FisheraPostroenieV proekcii Fishera himicheskie svyazi izobrazhayutsya v vide gorizontalnyh i vertikalnyh linij na perekrestyah kotoryh nahodyatsya Uglerodnyj skelet izobrazhayut vertikalno pri etom sverhu nahoditsya atom ugleroda s kotorogo nachinaetsya numeraciya skeleta naprimer aldegidnyj S atom dlya aldoz Krome togo v proekcii Fishera vse gorizontalnye svyazi napravleny v storonu nablyudatelya a vertikalnye udaleny ot nablyudatelya Dannoe uslovie vazhno dlya pravilnogo postroeniya proekcii Fishera a takzhe pri vosstanovlenii tryohmernoj struktury molekuly iz eyo proekcii Po etoj prichine proekciyu Fishera nelzya vrashat na 90 ili 270 tak kak eto privedyot k izmeneniyu konfiguracii stereocentrov Soglasno rekomendaciyam IYuPAK atomy vodoroda sleduet izobrazhat v yavnom vide odnako struktury bez atomov vodoroda takzhe schitayutsya priemlemymi Vosstanovlenie tryohmernoj zapisiDlya vosstanovleniya prostranstvennoj formy molekuly iz proekcii Fishera neobhodimo gorizontalnye svyazi izobrazit napravlennymi v storonu nablyudatelya zhirnymi klinyshkami a vertikalnye uhodyashimi za ploskost izobrazheniya shtrihovymi klinyshkami Dalee mozhno izobrazit molekulu v lyubom tryohmernom predstavlenii IspolzovanieProekcii Fishera naibolee shiroko ispolzuyutsya dlya postroeniya strukturnyh formul monosaharidov a takzhe aminokislot Oni takzhe lezhat v osnove d l nomenklatury ispolzuemoj dlya razlicheniya enantiomerov etih prirodnyh soedinenij Sm takzheDiastereomery Proekciya Heuorsa Monosaharidy Pravila Kana Ingolda PrelogaPrimechaniyaIUPAC Gold Book Fischer projection Fischer Tollens projection neopr Data obrasheniya 9 fevralya 2013 Arhivirovano 17 fevralya 2013 goda Iliel 2007 s 45 48 Brecher J Graphical representation of stereochemical configuration IUPAC Recommendations 2006 Pure Appl Chem 2006 T 78 10 S 1897 1970 doi 10 1351 pac200678101897 Arhivirovano 14 avgusta 2017 goda LiteraturaIliel E Vajlen S Dojl M Osnovy organicheskoj stereohimii Basic Organic Stereochemistry Per s angl Z A Bredihinoj pod red A A Bredihina M Binom Laboratoriya znanij 2007 703 s ISBN 978 5 94774 370 8
