Реакция Эльбса
Реакция Эльбса — пиролитическая циклизация орто-метилбензофенона в конденсированные полиароматические соединения. Реакция названа в честь её открывателя, немецкого химика , также он открыл реакцию, сейчас называемую окислением Эльбса. Свою работу он опубликовал в 1884 году.
Однако Эльбс неправильно описал полученное вещество из-за недостатка знаний у химиков о структуре молекулы нафталина.
Возможности
Реакция Эльбса позволяет синтезировать конденсированные ароматические соединения. Как показал Эльбс в 1884, можно получить антрацен при дегидратации. Также можно получать длинные полиароматические системы, например пентацен. Эта реакция проводится в две стадии: сначала получается дигидропентацен, который затем дегидрируется при использовании меди в качестве катализатора.
Ацилпроизводные, необходимые для этой реакции, могут быть получены по реакции Дильса-Альдера с хлоридом алюминия.
Модификации
По реакции Эльбса также можно синтезировать гетероциклические соединения. В 1956 году была опубликована статья о реакции Эльбса для производного тиофена. Ожидаемый линейный продукт не был получен из-за изменения в механизме реакции после формирования интермедиата, который вызывает многочисленные свободнорадикальные стадии реакции.
Примечания
- K. Elbs, E. Larsen: Ueber Paraxylylphenylketon, в: Chemische Berichte 1884, 17, 2847—2849; doi:10.1002/cber.188401702247.
- K. Elbs: Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung, в: Journal für Praktische Chemie. 1886, 33, 180—188; doi:10.1002/prac.18860330119.
- E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie, 5. Auflage, S. 183, Thieme Verlag, Stuttgart, 2005, ISBN 978-3135415055.
- G. M. Badger, B. J. Christie: Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones, в: Journal of the Chemical Society 1956, 3435-3437; doi:10.1039/JR9560003435.
Литература
- Эльбс, Карл // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Реакция Эльбса, Что такое Реакция Эльбса? Что означает Реакция Эльбса?
Reakciya Elbsa piroliticheskaya ciklizaciya orto metilbenzofenona v kondensirovannye poliaromaticheskie soedineniya Reakciya nazvana v chest eyo otkryvatelya nemeckogo himika takzhe on otkryl reakciyu sejchas nazyvaemuyu okisleniem Elbsa Svoyu rabotu on opublikoval v 1884 godu Odnako Elbs nepravilno opisal poluchennoe veshestvo iz za nedostatka znanij u himikov o strukture molekuly naftalina VozmozhnostiReakciya Elbsa pozvolyaet sintezirovat kondensirovannye aromaticheskie soedineniya Kak pokazal Elbs v 1884 mozhno poluchit antracen pri degidratacii Takzhe mozhno poluchat dlinnye poliaromaticheskie sistemy naprimer pentacen Eta reakciya provoditsya v dve stadii snachala poluchaetsya digidropentacen kotoryj zatem degidriruetsya pri ispolzovanii medi v kachestve katalizatora Poluchenie antracena i pentacena po reakcii Elbsa Acilproizvodnye neobhodimye dlya etoj reakcii mogut byt polucheny po reakcii Dilsa Aldera s hloridom alyuminiya ModifikaciiPo reakcii Elbsa takzhe mozhno sintezirovat geterociklicheskie soedineniya V 1956 godu byla opublikovana statya o reakcii Elbsa dlya proizvodnogo tiofena Ozhidaemyj linejnyj produkt ne byl poluchen iz za izmeneniya v mehanizme reakcii posle formirovaniya intermediata kotoryj vyzyvaet mnogochislennye svobodnoradikalnye stadii reakcii Geterociklicheskaya reakciya ElbsaPrimechaniyaK Elbs E Larsen Ueber Paraxylylphenylketon v Chemische Berichte 1884 17 2847 2849 doi 10 1002 cber 188401702247 K Elbs Beitrage zur Kenntniss aromatischer Ketone Erste Mittheilung v Journal fur Praktische Chemie 1886 33 180 188 doi 10 1002 prac 18860330119 E Breitmaier G Jung Organische Chemie 5 Auflage S 183 Thieme Verlag Stuttgart 2005 ISBN 978 3135415055 G M Badger B J Christie Polynuclear heterocyclic systems Part X The elbs reaction with heterocyclic ketones v Journal of the Chemical Society 1956 3435 3437 doi 10 1039 JR9560003435 LiteraturaElbs Karl Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907
