Фитиновая кислота
Фитиновая кислота (мио-инозитгексафосфорная кислота, D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6- гексакисдигидрофосфорная кислота) — сложный эфир циклического шестиатомного полиспирта мио-инозитола (или мио-инозита) и шести остатков ортофосфорной кислоты. Полное название этого соединения точно характеризует его химическое строение: приставка мио- указывает на определённую ориентацию гидроксильных групп относительно инозитольного кольца. Префикс «гексакис» (в отличие от «гекса») означает, что фосфатные группы не связаны друг с другом (Johnson, L.F., Tate, M.E., 1969).
| Фитиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6- гексакисдигидрофосфорная кислота |
| Традиционные названия | фитиновая кислота мио-инозитгексафосфорная кислота |
| Хим. формула | C6H18O24P6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 660 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-86-3 |
| PubChem | 890 |
| Рег. номер EINECS | 201-506-6 |
| SMILES | C1(C(C(C(C(C1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N |
| Кодекс Алиментариус | E391 |
| ChEBI | 17401 |
| ChemSpider | 16735966 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Структура
Впервые химическая формула фитиновой кислоты была предложена Anderson R. J. в 1914 году.
Фосфаты инозитола состоят из инозитольного кольца и, как минимум, одной фосфатной группы. К инозитольному кольцу мио-инозитол-1,2,3,4,5,6-гексакисфосфата присоединены 6 фосфатных групп с помощью сложноэфирных связей. Фитиновую кислоту условно обозначают IP6 (или InsP6), а низшие фосфаты инозитола, то есть содержащие пять или меньше остатков фосфорной кислоты, — IP1-IP5 (или InsP1-InsP5).
Существует несколько способов описания девяти возможных конфигураций молекулы инозитола. Наиболее удачной считается номенклатура, предложенная T. Posternak (1965). Основным стереоизомером инозитола, присутствующим в живых организмах, является мио-инозитол. Другие формы также встречаются в живой природе, однако их биологическое значение мало изучено. В соответствии с номенклатурой T. Posternak молекула инозитола в мио-конформации имеет лишь одну плоскость симметрии, проходящую через крайний левый и крайний правый атомы углерода.
Префиксы D и L указывают направление нумерации атомов углерода в кольце: L — по часовой стрелке, D — против. В общей химии принято нумеровать атомы, следуя самым коротким путём. Во избежание путаницы с номенклатурой инозитолов и ферментов, связанных с их превращениями, Международный союз теоретической и прикладной химии и Международный биохимический союз (International Union of Pure and Applied Chemistry и International Union of Biochemistry, IUPAC-IUB, 1989) рекомендуют нумеровать атомы мио-инозитола в соответствии с D-конфигурацией. Нумерацию необходимо начинать с атома, участвующего в формировании сложноэфирной связи в инозитол-содержащих фосфолипидах, используя мнемонический образ черепахи, предложенный Agranoff B. W. (1978). Четыре лапы и хвост черепахи, расположенные в одной плоскости, соответствуют пяти экваториальным гидроксильным группам, а приподнятая голова — аксиальной гидроксильной группе. Если смотреть на черепаху сверху, то нумерацию нужно начинать с передней правой лапы, минуя голову и заканчивая задней правой лапой, то есть против часовой стрелки (Shears S. B., 2004); в этом случае плоскость симметрии проходит через атомы C2 и C5. Нумерация в L-конфигурации (по часовой стрелке) начинается с левой передней лапы черепахи.
Химические свойства
Шесть остатков фосфорной кислоты, связанных с инозитолом, могут принимать или отдавать до 12 протонов (ионов водорода), благодаря многоступенчатой диссоциации которых фитиновая кислота проявляет свойства как сильных, так и очень слабых кислот (pKa до 9,4) в зависимости от ионной силы раствора, температуры и прочих факторов (Brown E. C. et. al., 1961; Costello A. J. R. et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). В нейтральной среде фосфатные группы фитиновой кислоты частично диссоциируют, приобретая по одному или два отрицательных заряда, благодаря чему катионы (положительно заряженные ионы металлов, протонированные аминогруппы и т. п.) могут прочно хелатироваться двумя или более остатками фосфорной кислоты, либо образовывать менее прочную ионную связь с одной фосфатной группой. Таким образом, фитиновая кислота является полидентатным лигандом, способным хелатировать катионы путём образования нескольких координационных связей.
В диапазоне рН от 0,5 до 10,5 конформация фитиновой кислоты стерически стабильна и имеет одну аксиальную и пять экваториальных групп. При более высоких значениях рН может происходить обращение конформации, в результате которого образуются пять аксиальных групп и одна экваториальная. Подобное превращение происходит с функциональными группами в составе InsP5, особенно при атомах C1, C3 и C5, поскольку эти группы образуют «хелатирующую клетку» (англ. «chelation cage»), стабилизированную катионами (Volkmann C. J. et. al., 2002). Именно стабилизация катионами способствует кристаллизации фитиновой кислоты в мио-конформации (He Z. Q. et. al., 2006; Rodrigues-Filho U. P. et. al., 2005). Конформация низших фосфатов инозитола стабильна в более широких диапазонах рН (Barrientos L. G., Murthy P. P. N. 1996).
Распространенность фитиновой кислоты в растительных субстратах
На долю фитинового фосфора приходится большая часть общего фосфора, содержащегося в семенах злаковых, бобовых и масличных культур. В целом, фитиновый фосфор составляет 60-80 % от общего количества фосфора семян.
Концентрация фитинового фосфора в различных органах растений неодинакова. Большая часть фитина сосредоточена в семенах. Небольшие количества фитина присутствуют в вегетативных органах, например корнях и корнеплодах, следовые — в листьях. (Angel R. et. al., 2001). В семенах большинства злаков фитин сосредоточен в алейроновом слое, а в семенах двудольных растений, включая масличные и бобовые, он равномерно распределен по всему объёму зерен (Erdman J. W. Jr., 1979; Lott J. N. A., 1984; Oberleas D. 1973).
Антипитательные свойства фитатов
Считается, что фитиновая кислота снижает биодоступность общего фосфора, кальция, магния, цинка и многих других минеральных веществ. Их высвобождение может происходить в результате гидролитического расщепления эфирных связей фитиновой кислоты фитазами животного, растительного или микробного происхождения, а также при помощи различных технологических приёмов в процессе производства кормов.
Однако вышеприведённые заключения были выведены из опытов на щенках и крысах. Исследования на людях показывают практически обратный эффект: люди, длительное время употреблявшие продукты с высоким содержанием фитиновой кислоты, имели более прочную структуру костей, чем контрольная группа. Далее, фитаты в организмах исследуемых женщин значительно снижали риск остеопороза.
Более того, фитиновая кислота тормозит развитие клеток, съедающих костную ткань изнутри при остеопорозе.
Чем больше человек употребляет в пищу продуктов, богатых фитатами, тем лучше его кишечник (микробиота) приспосабливается к её расщеплению, и соответственно усваиванию кальция, фосфора и других микроэлементов. То есть у последовательных вегетарианцев проблемы вообще нет — их ЖКТ на 100 % справляется с фитиновой кислотой.
Примечания
- Труфанов О. Фитаза в кормлении сельскохозяйственных животных и птицы, Киев: ПолиграфИнко, 2011. — 112 с.
- Edward Mellanby. The rickets-producing and anti-calcifying action of phytate (англ.) // The Journal of Physiology. — 1949-09-15. — Vol. 109, iss. 3—4. — P. 488–533. — ISSN 0022-3751.
- W. A. House, R. M. Welch, D. R. Van Campen. Effect of phytic acid on the absorption, distribution, and endogenous excretion of zinc in rats (англ.) // The Journal of Nutrition. — 1982-5. — Vol. 112, iss. 5. — P. 941–953. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/112.5.941. Архивировано 21 января 2019 года.
- A. A. López-González, F. Grases, P. Roca, B. Mari, M. T. Vicente-Herrero. Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis (англ.) // Journal of Medicinal Food. — 2008-12. — Vol. 11, iss. 4. — P. 747–752. — ISSN 1557-7600. — doi:10.1089/jmf.2008.0087. Архивировано 21 января 2019 года.
- Angel A. López-González, Félix Grases, Nieves Monroy, Bartolome Marí, Ma Teófila Vicente-Herrero. Protective effect of myo-inositol hexaphosphate (phytate) on bone mass loss in postmenopausal women (англ.) // European Journal of Nutrition. — 2013-3. — Vol. 52, iss. 2. — P. 717–726. — ISSN 1436-6215. — doi:10.1007/s00394-012-0377-6. Архивировано 21 января 2019 года.
- María del Mar Arriero, Joana M. Ramis, Joan Perelló, Marta Monjo. Inositol hexakisphosphate inhibits osteoclastogenesis on RAW 264.7 cells and human primary osteoclasts (англ.) // PloS One. — 2012. — Vol. 7, iss. 8. — P. e43187. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0043187. Архивировано 21 января 2019 года.
- L. H. Markiewicz, J. Honke, M. Haros, D. Świątecka, B. Wróblewska. Diet shapes the ability of human intestinal microbiota to degrade phytate – in vitro studies (англ.) // Journal of Applied Microbiology. — 2013. — Vol. 115, iss. 1. — P. 247–259. — ISSN 1365-2672. — doi:10.1111/jam.12204.
Литература
- Anderson R. J. A contribution to the chemistry of phytin / R. J. Anderson // Journal of Biological Chemistry. — 1914. — Vol. 17. — P. 171—190.
- Johnson L. F. Structure of phytic acids / L. F. Johnson, M. E. Tate // Canadian Journal of Chemistry Animal. — 1969. — Vol. 47, No. 1. — P. 63-73.
- Posternak T. Cyclitols. Holden-Day, Inc., San Francisco, CA. — 1965.
- Agranoff B. W. Textbook errors—Cyclitol confusion / B. W. Agranoff // Trends in Biochemical Sciences. — 1978. — Vol. 3, No. 12. — P. N283-N285.
- Shears S. B. How versatile are inositol phosphate kinases? / S. B. Shears // Biochemical Journal. — 2004. — Vol. 377, No. 2. — P. 265—280.
- Brown E. C. Phytic acid — Analytical investigation / E. C. Brown, M. L. Heit, D. E. Ryan // Canadian Journal of Chemistry-Revue Canadienne de Chimie. — 1961. — Vol. 39, No 6. — P. 1290—1297.
- Costello A. J. R. P-31 nuclear magnetic resonance-pH titrations of myoinositol hexaphosphate / A. J. R. Costello, T. Glonek, T. C. Myers // Carbohydrate Research. — 1976. — Vol. 46, No 2. — P. 159—171.
- Torres J. Solution behaviour of myo-inositol hexakisphosphate in the presence of multivalent cations. Prediction of a neutral pentainagnesium species under cytosolic/nuclear conditions / J. Torres, S. Dominguez, M. F. Cerda, G. Obal, A. Mederos, R. F. Irvine, A. Diaz, C. Kremer // Journal of Inorganic Biochemistry. — 2005. — Vol. 99, No. 3. — P. 828—840.
- Volkmann C. J. Conformational flexibility of inositol phosphates: Influence of structural characteristics / C. J. Volkmann, G. M. Chateauneuf, J. Pradhan, A. T. Bauman, R. E. Brown, P. P. N. Murthy // Tetrahedron Letters. — 2002. — Vol. 43, No. 27. — P. 4853-4856.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Фитиновая кислота, Что такое Фитиновая кислота? Что означает Фитиновая кислота?
Fitinovaya kislota mio inozitgeksafosfornaya kislota D mio inozitol 1 2 3 4 5 6 geksakisdigidrofosfornaya kislota slozhnyj efir ciklicheskogo shestiatomnogo polispirta mio inozitola ili mio inozita i shesti ostatkov ortofosfornoj kisloty Polnoe nazvanie etogo soedineniya tochno harakterizuet ego himicheskoe stroenie pristavka mio ukazyvaet na opredelyonnuyu orientaciyu gidroksilnyh grupp otnositelno inozitolnogo kolca Prefiks geksakis v otlichie ot geksa oznachaet chto fosfatnye gruppy ne svyazany drug s drugom Johnson L F Tate M E 1969 Fitinovaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie D mio inozitol 1 2 3 4 5 6 geksakisdigidrofosfornaya kislotaTradicionnye nazvaniya fitinovaya kislota mio inozitgeksafosfornaya kislotaHim formula C6H18O24P6Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 660 g molKlassifikaciyaReg nomer CAS 83 86 3PubChem 890Reg nomer EINECS 201 506 6SMILES C1 C C C C C1OP O O O OP O O O OP O O O OP O O O OP O O O OP O O OInChI InChI 1S C6H18O24P6 c7 31 8 9 25 1 2 26 32 10 11 12 4 28 34 16 17 18 6 30 36 22 23 24 5 29 35 19 20 21 3 1 27 33 13 14 15 h1 6H H2 7 8 9 H2 10 11 12 H2 13 14 15 H2 16 17 18 H2 19 20 21 H2 22 23 24 t1 2 3 4 5 6 IMQLKJBTEOYOSI GPIVLXJGSA NKodeks Alimentarius E391ChEBI 17401ChemSpider 16735966Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeStrukturaVpervye himicheskaya formula fitinovoj kisloty byla predlozhena Anderson R J v 1914 godu Fosfaty inozitola sostoyat iz inozitolnogo kolca i kak minimum odnoj fosfatnoj gruppy K inozitolnomu kolcu mio inozitol 1 2 3 4 5 6 geksakisfosfata prisoedineny 6 fosfatnyh grupp s pomoshyu slozhnoefirnyh svyazej Fitinovuyu kislotu uslovno oboznachayut IP6 ili InsP6 a nizshie fosfaty inozitola to est soderzhashie pyat ili menshe ostatkov fosfornoj kisloty IP1 IP5 ili InsP1 InsP5 Sushestvuet neskolko sposobov opisaniya devyati vozmozhnyh konfiguracij molekuly inozitola Naibolee udachnoj schitaetsya nomenklatura predlozhennaya T Posternak 1965 Osnovnym stereoizomerom inozitola prisutstvuyushim v zhivyh organizmah yavlyaetsya mio inozitol Drugie formy takzhe vstrechayutsya v zhivoj prirode odnako ih biologicheskoe znachenie malo izucheno V sootvetstvii s nomenklaturoj T Posternak molekula inozitola v mio konformacii imeet lish odnu ploskost simmetrii prohodyashuyu cherez krajnij levyj i krajnij pravyj atomy ugleroda Prefiksy D i L ukazyvayut napravlenie numeracii atomov ugleroda v kolce L po chasovoj strelke D protiv V obshej himii prinyato numerovat atomy sleduya samym korotkim putyom Vo izbezhanie putanicy s nomenklaturoj inozitolov i fermentov svyazannyh s ih prevrasheniyami Mezhdunarodnyj soyuz teoreticheskoj i prikladnoj himii i Mezhdunarodnyj biohimicheskij soyuz International Union of Pure and Applied Chemistry i International Union of Biochemistry IUPAC IUB 1989 rekomenduyut numerovat atomy mio inozitola v sootvetstvii s D konfiguraciej Numeraciyu neobhodimo nachinat s atoma uchastvuyushego v formirovanii slozhnoefirnoj svyazi v inozitol soderzhashih fosfolipidah ispolzuya mnemonicheskij obraz cherepahi predlozhennyj Agranoff B W 1978 Chetyre lapy i hvost cherepahi raspolozhennye v odnoj ploskosti sootvetstvuyut pyati ekvatorialnym gidroksilnym gruppam a pripodnyataya golova aksialnoj gidroksilnoj gruppe Esli smotret na cherepahu sverhu to numeraciyu nuzhno nachinat s perednej pravoj lapy minuya golovu i zakanchivaya zadnej pravoj lapoj to est protiv chasovoj strelki Shears S B 2004 v etom sluchae ploskost simmetrii prohodit cherez atomy C2 i C5 Numeraciya v L konfiguracii po chasovoj strelke nachinaetsya s levoj perednej lapy cherepahi Himicheskie svojstvaShest ostatkov fosfornoj kisloty svyazannyh s inozitolom mogut prinimat ili otdavat do 12 protonov ionov vodoroda blagodarya mnogostupenchatoj dissociacii kotoryh fitinovaya kislota proyavlyaet svojstva kak silnyh tak i ochen slabyh kislot pKa do 9 4 v zavisimosti ot ionnoj sily rastvora temperatury i prochih faktorov Brown E C et al 1961 Costello A J R et al 1976 Torres J et al 2005 V nejtralnoj srede fosfatnye gruppy fitinovoj kisloty chastichno dissociiruyut priobretaya po odnomu ili dva otricatelnyh zaryada blagodarya chemu kationy polozhitelno zaryazhennye iony metallov protonirovannye aminogruppy i t p mogut prochno helatirovatsya dvumya ili bolee ostatkami fosfornoj kisloty libo obrazovyvat menee prochnuyu ionnuyu svyaz s odnoj fosfatnoj gruppoj Takim obrazom fitinovaya kislota yavlyaetsya polidentatnym ligandom sposobnym helatirovat kationy putyom obrazovaniya neskolkih koordinacionnyh svyazej V diapazone rN ot 0 5 do 10 5 konformaciya fitinovoj kisloty stericheski stabilna i imeet odnu aksialnuyu i pyat ekvatorialnyh grupp Pri bolee vysokih znacheniyah rN mozhet proishodit obrashenie konformacii v rezultate kotorogo obrazuyutsya pyat aksialnyh grupp i odna ekvatorialnaya Podobnoe prevrashenie proishodit s funkcionalnymi gruppami v sostave InsP5 osobenno pri atomah C1 C3 i C5 poskolku eti gruppy obrazuyut helatiruyushuyu kletku angl chelation cage stabilizirovannuyu kationami Volkmann C J et al 2002 Imenno stabilizaciya kationami sposobstvuet kristallizacii fitinovoj kisloty v mio konformacii He Z Q et al 2006 Rodrigues Filho U P et al 2005 Konformaciya nizshih fosfatov inozitola stabilna v bolee shirokih diapazonah rN Barrientos L G Murthy P P N 1996 Rasprostranennost fitinovoj kisloty v rastitelnyh substratahNa dolyu fitinovogo fosfora prihoditsya bolshaya chast obshego fosfora soderzhashegosya v semenah zlakovyh bobovyh i maslichnyh kultur V celom fitinovyj fosfor sostavlyaet 60 80 ot obshego kolichestva fosfora semyan Koncentraciya fitinovogo fosfora v razlichnyh organah rastenij neodinakova Bolshaya chast fitina sosredotochena v semenah Nebolshie kolichestva fitina prisutstvuyut v vegetativnyh organah naprimer kornyah i korneplodah sledovye v listyah Angel R et al 2001 V semenah bolshinstva zlakov fitin sosredotochen v alejronovom sloe a v semenah dvudolnyh rastenij vklyuchaya maslichnye i bobovye on ravnomerno raspredelen po vsemu obyomu zeren Erdman J W Jr 1979 Lott J N A 1984 Oberleas D 1973 Antipitatelnye svojstva fitatovSchitaetsya chto fitinovaya kislota snizhaet biodostupnost obshego fosfora kalciya magniya cinka i mnogih drugih mineralnyh veshestv Ih vysvobozhdenie mozhet proishodit v rezultate gidroliticheskogo rasshepleniya efirnyh svyazej fitinovoj kisloty fitazami zhivotnogo rastitelnogo ili mikrobnogo proishozhdeniya a takzhe pri pomoshi razlichnyh tehnologicheskih priyomov v processe proizvodstva kormov Odnako vysheprivedyonnye zaklyucheniya byli vyvedeny iz opytov na shenkah i krysah Issledovaniya na lyudyah pokazyvayut prakticheski obratnyj effekt lyudi dlitelnoe vremya upotreblyavshie produkty s vysokim soderzhaniem fitinovoj kisloty imeli bolee prochnuyu strukturu kostej chem kontrolnaya gruppa Dalee fitaty v organizmah issleduemyh zhenshin znachitelno snizhali risk osteoporoza Bolee togo fitinovaya kislota tormozit razvitie kletok sedayushih kostnuyu tkan iznutri pri osteoporoze Chem bolshe chelovek upotreblyaet v pishu produktov bogatyh fitatami tem luchshe ego kishechnik mikrobiota prisposablivaetsya k eyo rasshepleniyu i sootvetstvenno usvaivaniyu kalciya fosfora i drugih mikroelementov To est u posledovatelnyh vegetariancev problemy voobshe net ih ZhKT na 100 spravlyaetsya s fitinovoj kislotoj PrimechaniyaTrufanov O Fitaza v kormlenii selskohozyajstvennyh zhivotnyh i pticy Kiev PoligrafInko 2011 112 s Edward Mellanby The rickets producing and anti calcifying action of phytate angl The Journal of Physiology 1949 09 15 Vol 109 iss 3 4 P 488 533 ISSN 0022 3751 W A House R M Welch D R Van Campen Effect of phytic acid on the absorption distribution and endogenous excretion of zinc in rats angl The Journal of Nutrition 1982 5 Vol 112 iss 5 P 941 953 ISSN 0022 3166 doi 10 1093 jn 112 5 941 Arhivirovano 21 yanvarya 2019 goda A A Lopez Gonzalez F Grases P Roca B Mari M T Vicente Herrero Phytate myo inositol hexaphosphate and risk factors for osteoporosis angl Journal of Medicinal Food 2008 12 Vol 11 iss 4 P 747 752 ISSN 1557 7600 doi 10 1089 jmf 2008 0087 Arhivirovano 21 yanvarya 2019 goda Angel A Lopez Gonzalez Felix Grases Nieves Monroy Bartolome Mari Ma Teofila Vicente Herrero Protective effect of myo inositol hexaphosphate phytate on bone mass loss in postmenopausal women angl European Journal of Nutrition 2013 3 Vol 52 iss 2 P 717 726 ISSN 1436 6215 doi 10 1007 s00394 012 0377 6 Arhivirovano 21 yanvarya 2019 goda Maria del Mar Arriero Joana M Ramis Joan Perello Marta Monjo Inositol hexakisphosphate inhibits osteoclastogenesis on RAW 264 7 cells and human primary osteoclasts angl PloS One 2012 Vol 7 iss 8 P e43187 ISSN 1932 6203 doi 10 1371 journal pone 0043187 Arhivirovano 21 yanvarya 2019 goda L H Markiewicz J Honke M Haros D Swiatecka B Wroblewska Diet shapes the ability of human intestinal microbiota to degrade phytate in vitro studies angl Journal of Applied Microbiology 2013 Vol 115 iss 1 P 247 259 ISSN 1365 2672 doi 10 1111 jam 12204 LiteraturaAnderson R J A contribution to the chemistry of phytin R J Anderson Journal of Biological Chemistry 1914 Vol 17 P 171 190 Johnson L F Structure of phytic acids L F Johnson M E Tate Canadian Journal of Chemistry Animal 1969 Vol 47 No 1 P 63 73 Posternak T Cyclitols Holden Day Inc San Francisco CA 1965 Agranoff B W Textbook errors Cyclitol confusion B W Agranoff Trends in Biochemical Sciences 1978 Vol 3 No 12 P N283 N285 Shears S B How versatile are inositol phosphate kinases S B Shears Biochemical Journal 2004 Vol 377 No 2 P 265 280 Brown E C Phytic acid Analytical investigation E C Brown M L Heit D E Ryan Canadian Journal of Chemistry Revue Canadienne de Chimie 1961 Vol 39 No 6 P 1290 1297 Costello A J R P 31 nuclear magnetic resonance pH titrations of myoinositol hexaphosphate A J R Costello T Glonek T C Myers Carbohydrate Research 1976 Vol 46 No 2 P 159 171 Torres J Solution behaviour of myo inositol hexakisphosphate in the presence of multivalent cations Prediction of a neutral pentainagnesium species under cytosolic nuclear conditions J Torres S Dominguez M F Cerda G Obal A Mederos R F Irvine A Diaz C Kremer Journal of Inorganic Biochemistry 2005 Vol 99 No 3 P 828 840 Volkmann C J Conformational flexibility of inositol phosphates Influence of structural characteristics C J Volkmann G M Chateauneuf J Pradhan A T Bauman R E Brown P P N Murthy Tetrahedron Letters 2002 Vol 43 No 27 P 4853 4856
