Функциональные группы
Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений.
Согласно номенклатуре ИЮПАК функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).
В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность.
Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными.
Неоднозначность определения
Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы, чем приведено в основном Глоссарии. В этом случае функциональные группы определяются на основании исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная -ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная -COOH
- -OR (типа -ОСН3) и др.
- Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа -NH2
- -NO2
- нитрозогруппа -NO
- или цианогруппа -CN
- гидразинная -NHNH2
- амидная -CONH2 и др.
- Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) -SH
- сульфидная >S
- дисульфидная -S-S-
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO2 и др.
- Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) -С=С-, -С≡С-
- ароматические фрагменты -С6H5 и др.
- Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
- атомы металлов -Li
- атомы галогенов -Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
| Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Алканы | Алкил | RH |  | алкил- | -ан |  Этан |
| Алкены | Алкенил | R2C=CR2 |  | алкенил- | -ен |  этилен (Этен) |
| Алкины | Алкинил | RC≡CR' |  | алкинил- | -ин |  Ацетилен (Этин) |
| Производные бензола | Фенил | RC6H5 RPh |  | фенил- | — |  Кумол (2-фенилпропан) |
| Производные толуола | Бензил | RCH2C6H5 RBn |  | бензил- | — |  Бензилбромид (бромтолуол) |
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д.
Галогеновые группы
| Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Галогеналканы | галоген | RX |  | галоген- | алкилгалогенид |  Хлорэтан (Этилхлорид) |
| Фтор | RF |  | фтор- | алкилфторид |  Фторметан (Метилфторид) | |
| Хлоралканы | Хлор | RCl |  | хлор- | алкилхлорид |  Хлорметан (Метилхлорид) |
| Бром | RBr |  | бром- | алкилбромид |  Бромметан (Метилбромид) | |
| Иод | RI |  | йод- | алкилиодид |  Иодметан (Метилиодид) |
Функциональные группы, содержащие кислород
Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом
Этот раздел нужно дополнить. |
Функциональные группы, содержащие азот
Аминогруппа (NH2-R1)
Нитрогруппа (R1-NO2)
Нитрозогруппа (R1-N(O))
Этот раздел нужно дополнить. |
Функциональные группы, содержащие серу
Этот раздел нужно дополнить. |
Сульфогруппа (R1-SO3H)
Сульфиногруппа (R1-SO2H)
Гидроксисульфанил (R1-SOH)
Функциональные группы, содержащие фосфор
Это пустой раздел, который еще не написан. |
Примечания
- Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 10 декабря 2023 года.
- Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
- Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 6 февраля 2024 года.
- James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
- Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.
- Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.
Литература
- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Функциональные группы, Что такое Функциональные группы? Что означает Функциональные группы?
Funkciona lnaya gru ppa atom ili gruppa atomov kotorye yavlyayas strukturnymi fragmentami raznyh himicheskih soedinenij proyavlyayut pohozhie himicheskie svojstva Opredelyayut harakternye fizicheskie i himicheskie svojstva klassa himicheskih soedinenij imeet efirnuyu funkcionalnuyu gruppu pokazano krasnym acetilnuyu gruppu zelyonaya i benzilnuyu gruppu oranzhevaya Soglasno nomenklature IYuPAK funkcionalnymi gruppami sleduet nazyvat tolko fragmenty molekul organicheskih soedinenij otvechayushie za ih reakcionnuyu sposobnost v protivoves himicheski nereakcionnosobnym v rassmatrivaemyh usloviyah chastyam molekul naprimer uglevodorodnye fragmenty sostoyashie iz sp3 gibridizovannyh atomov ugleroda v tom chisle v polimerah V ryade sluchaev fragmenty neorganicheskih soedinenij takzhe prinyato nazyvat funkcionalnymi gruppami naprimer sulfogruppa SO3H vo ftorsulfonovoj kislote FSO3H V kachestve funkcionalnyh grupp rassmatrivayut takzhe odinochnye atomy metally galogeny a takzhe zamestiteli soderzhashie dvojnye svyazi alkenov trojnye svyazi alkinov p elektronnye sistemy sopryazhyonnyh dienov i aromaticheskih uglevodorodov esli hotyat pokazat ih harakternuyu reakcionnuyu sposobnost Reakcionnaya sposobnost funkcionalnoj gruppy mozhet zaviset ot eyo okruzheniya v molekule osobenno ot nalichiya v nej drugih funkcionalnyh grupp Soedineniya v kotoryh prisutstvuyut neskolko odinakovyh ili raznyh funkcionalnyh grupp nazyvayut polifunkcionalnymi Neodnoznachnost opredeleniyaNomenklatura IYuPAK dlya celej naimenovaniya organicheskih soedinenij vvodit neskolko inoe opredelenie funkcionalnoj ili harakteristicheskoj gruppy chem privedeno v osnovnom Glossarii V etom sluchae funkcionalnye gruppy opredelyayutsya na osnovanii isklyuchitelno strukturnyh osobennostej kak razlichnye zamestiteli atomy ili gruppy atomov zanimayushie mesto atomov vodoroda v rodonachalnom gidride ili rodonachalnoj strukture alkany dlya bolshinstva organicheskih soedinenij i svyazannye s nim posredstvom svyazi otlichnoj ot svyazi S S Pri etom otmechaetsya chto pravilo ne yavlyaetsya zhestkim i chto ryad grupp takie kak SOON S N takzhe sleduet rassmatrivat kak funkcionalnye Takoe opredelenie podrazumevaet nalichie v funkcionalnoj gruppe geteroatoma odnako dannye pravila vozderzhivayutsya ot zhestkogo vyvoda po etomu povodu Dalnejshie principy prisvoeniya nazvaniya soedineniya osnovany na ranzhirovanii funkcionalnyh harakteristichnyh grupp i vynesenii v suffiksnuyu chast nazvaniya samoj starshej iz nih glavnoj funkcionalnoj gruppy a v pristavochnuyu chast nazvanij mladshih funkcionalnyh grupp Primery funkcionalnyh gruppIzvestno bolee 100 funkcionalnyh grupp Funkcionalnye gruppy soderzhashie atom kisloroda gidroksilnaya ON karbonilnaya gt S O karboksilnaya COOH OR tipa OSN3 i dr Funkcionalnye gruppy soderzhashie atom azota aminogruppa NH2 NO2 nitrozogruppa NO ili cianogruppa CN gidrazinnaya NHNH2 amidnaya CONH2 i dr Funkcionalnye gruppy soderzhashie atom sery tiolnaya sulfgidrilnaya merkapto SH sulfidnaya gt S disulfidnaya S S sulfoksidnaya gt S O sulfonnaya gt SO2 i dr Funkcionalnye gruppy soderzhashie nenasyshennye uglerod uglerodnye svyazi dvojnye i trojnye svyazi v tom chisle sopryazhyonnye dienovye sistemy S S S S aromaticheskie fragmenty S6H5 i dr Funkcionalnye gruppy soderzhashie prochie atomy atomy metallov Li atomy galogenov Cl i dr Molekuly v sostav kotoryh vhodit bolshe chem odna funkcionalnyaya gruppa nazyvayutsya polifunkcionalnymi Pri postroenii nazvaniya organicheskogo soedineniya soglasno nomenklature IYuPAK ottalkivayutsya ot nalichiya v dannom soedinenii funkcionalnyh grupp Tablica funkcionalnyh gruppUglevodorodnye gruppy Klass organicheskih soedinenij Gruppa Formula Strukturnaya formula Pristavka Suffiks PrimerAlkany Alkil RH alkil an EtanAlkeny Alkenil R2C CR2 alkenil en etilen Eten Alkiny Alkinil RC CR alkinil in Acetilen Etin Proizvodnye benzola Fenil RC6H5 RPh fenil Kumol 2 fenilpropan Proizvodnye toluola Benzil RCH2C6H5 RBn benzil Benzilbromid bromtoluol Izvestno mnozhestvo drugih funkcionalnyh grupp iz etoj kategorii nosyashih specificheskie nazvaniya naprimer izopropil tret butil i t d Galogenovye gruppy Klass organicheskih soedinenij Gruppa Formula Strukturnaya formula Pristavka Suffiks PrimerGalogenalkany galogen RX galogen alkilgalogenid Hloretan Etilhlorid Ftor RF ftor alkilftorid Ftormetan Metilftorid Hloralkany Hlor RCl hlor alkilhlorid Hlormetan Metilhlorid Brom RBr brom alkilbromid Brommetan Metilbromid Iod RI jod alkiliodid Iodmetan Metiliodid Funkcionalnye gruppy soderzhashie kislorod Efirnaya gruppa R1 O R2 prostye efiry ethers dva uglevodorodnyh radikala soedinyonnye cherez atom kisloroda Karbonilnaya gruppa R1 C O R2 Aldegidnaya gruppa H C O R1 Karboksilnaya gruppa R1 S O OH Slozhnoefirnaya gruppa R1 C O O R2 slozhnye efiry esters produkty reakcii eterifikacii mezhdu karbonovoj kislotoj i spirtomEtot razdel nuzhno dopolnit Pozhalujsta uluchshite i dopolnite razdel 24 iyunya 2009 Funkcionalnye gruppy soderzhashie azot Aminogruppa NH2 R1 Nitrogruppa R1 NO2 Nitrozogruppa R1 N O Etot razdel nuzhno dopolnit Pozhalujsta uluchshite i dopolnite razdel 24 iyunya 2009 Funkcionalnye gruppy soderzhashie seru Etot razdel nuzhno dopolnit Pozhalujsta uluchshite i dopolnite razdel 24 iyunya 2009 Sulfogruppa R1 SO3H Sulfinogruppa R1 SO2H Gidroksisulfanil R1 SOH Funkcionalnye gruppy soderzhashie fosfor Eto pustoj razdel kotoryj eshe ne napisan Zdes mozhet raspolagatsya otdelnyj razdel Pomogite Vikipedii napisav ego 24 iyunya 2009 PrimechaniyaFunctional group angl IUPAC Compendium of Chemical Terminology 3rd ed The International Union of Pure and Applied doi 10 1351 goldbook f02555 Data obrasheniya 6 fevralya 2024 Arhivirovano 10 dekabrya 2023 goda Himicheskaya Enciklopediya 1999 T 5 s 216 Unreactive angl IUPAC Compendium of Chemical Terminology The International Union of Pure and Applied doi 10 1351 goldbook u06567 Data obrasheniya 6 fevralya 2024 Arhivirovano 6 fevralya 2024 goda James Ralph Hanson Functional group chemistry angl Cambridge Royal society of chemistry 2001 Vol 6 P 1 165 p Tutorial chemistry texts ISBN 978 0 85404 627 0 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Chapter P 30 angl Henri A Favre Warren H Powell International Union of Pure and Applied Chemistry Cambridge Royal Soc of Chemistry u a 2014 1568 p ISBN 978 0 85404 182 4 Arhivirovano 5 yanvarya 2024 goda Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Chapter P 4 Henri A Favre Warren H Powell International Union of Pure and Applied Chemistry Cambridge Royal Soc of Chemistry u a 2014 1568 s ISBN 978 0 85404 182 4 Arhivirovano 5 yanvarya 2024 goda LiteraturaHimicheskaya enciklopediya rus v 5 t pod red N S Zefirova M Bolshaya rossijskaya enciklopediya 1999 T 5 783 s ISBN 5 85270 310 9
