Карбоксильная группа
Карбоксильная группа (карбоксил) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и за счет характера химических связей карбоксильной группы, строения углеводородного радикала R, а также их влияния друг на друга определяющая их кислотные свойства.
Строение карбоксильной группы
Атомы углерода и кислорода карбонильной группы находятся в состоянии sp2-гибридизации. Атом кислорода из гидроксильной группы связан в карбоксильной группе с sp2-атомом углерода, поэтому он тоже находится в состоянии sp2-гибридизации. По этой причине атомы О(sp2)-С(sp2)-О(sp2) расположены в одной плоскости, в то время, как принадлежащие им негибридизированные р-орбитали размещаются перпендикулярно этой плоскости. Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп передается системе сопряжения, которая образовалась при перекрывании р-орбиталей. В карбоксильной группе есть три полярных ковалентных связи (С=О, С-О, О-Н), которые готовы к гетеролитическому разрыву. По этой причине реакции с участием этих групп атомов чаще всего проходят по ионному механизму.
Свойства водорода в карбоксиле
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н. Из-за этого атом водорода более подвижен, а значит кислотные свойства выражены сильнее.
Диссоциация
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH = R-COO− + H+
Растворимость
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Взаимодействие с металлами
Замещение водорода карбоксила кислоты металлом происходит при взаимодействии с некоторыми достаточно активными металлами (реакция со щелочными металлами обычно происходит бурно), окислами некоторых металлов и щелочами (нейтрализация) с образованием солей.
Электролиз
Свойства гидроксила в карбоксиле
Взаимодействие с галогенами
Замещение гидроксила остатком кислоты
Замещение гидроксила остатком спирта
Замещение гидроксила остатком аммиака-аминогруппой
Замещение гидроксила остатком гидразина
Примечания
- Степаненко Б.Н. Курс органической химии. — С. 167-177. — 600 с.
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Карбоксильная группа, Что такое Карбоксильная группа? Что означает Карбоксильная группа?
Karboksilnaya gruppa karboksil SOON funkcionalnaya odnovalentnaya gruppa vhodyashaya v sostav karbonovyh kislot i za schet haraktera himicheskih svyazej karboksilnoj gruppy stroeniya uglevodorodnogo radikala R a takzhe ih vliyaniya drug na druga opredelyayushaya ih kislotnye svojstva Stroenie karboksilnoj gruppyKarboksilnaya gruppa Atomy ugleroda i kisloroda karbonilnoj gruppy nahodyatsya v sostoyanii sp2 gibridizacii Atom kisloroda iz gidroksilnoj gruppy svyazan v karboksilnoj gruppe s sp2 atomom ugleroda poetomu on tozhe nahoditsya v sostoyanii sp2 gibridizacii Po etoj prichine atomy O sp2 S sp2 O sp2 raspolozheny v odnoj ploskosti v to vremya kak prinadlezhashie im negibridizirovannye r orbitali razmeshayutsya perpendikulyarno etoj ploskosti Vzaimnoe vliyanie karbonilnoj i gidroksilnoj grupp peredaetsya sisteme sopryazheniya kotoraya obrazovalas pri perekryvanii r orbitalej V karboksilnoj gruppe est tri polyarnyh kovalentnyh svyazi S O S O O N kotorye gotovy k geteroliticheskomu razryvu Po etoj prichine reakcii s uchastiem etih grupp atomov chashe vsego prohodyat po ionnomu mehanizmu Svojstva vodoroda v karboksileKarboksilnaya gruppa sochetaet v sebe dve funkcionalnye gruppy karbonil gt C O i gidroksil OH vzaimno vliyayushie drug na druga Kislotnye svojstva karbonovyh kislot obuslovleny smesheniem elektronnoj plotnosti k karbonilnomu kislorodu i vyzvannoj etim dopolnitelnoj po sravneniyu so spirtami polyarizacii svyazi O N Iz za etogo atom vodoroda bolee podvizhen a znachit kislotnye svojstva vyrazheny silnee Dissociaciya V vodnom rastvore karbonovye kisloty dissociiruyut na iony R COOH R COO H Rastvorimost Rastvorimost v vode i vysokie temperatury kipeniya kislot obuslovleny obrazovaniem mezhmolekulyarnyh vodorodnyh svyazej S uvelicheniem molekulyarnoj massy rastvorimost kislot v vode umenshaetsya Vzaimodejstvie s metallami Zameshenie vodoroda karboksila kisloty metallom proishodit pri vzaimodejstvii s nekotorymi dostatochno aktivnymi metallami reakciya so shelochnymi metallami obychno proishodit burno okislami nekotoryh metallov i shelochami nejtralizaciya s obrazovaniem solej ElektrolizSvojstva gidroksila v karboksileVzaimodejstvie s galogenami Zameshenie gidroksila ostatkom kisloty Zameshenie gidroksila ostatkom spirta Zameshenie gidroksila ostatkom ammiaka aminogruppoj Zameshenie gidroksila ostatkom gidrazinaPrimechaniyaStepanenko B N Kurs organicheskoj himii S 167 177 600 s Eto zagotovka stati po organicheskoj himii Pomogite Vikipedii dopolniv eyo V state ne hvataet ssylok na istochniki sm rekomendacii po poisku Informaciya dolzhna byt proveryaema inache ona mozhet byt udalena Vy mozhete otredaktirovat statyu dobaviv ssylki na avtoritetnye istochniki v vide snosok 7 iyulya 2014
