Яблочная кислота
Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формула — C4H6O5 или НООС−СН2−СН(ОН)−СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.
| Яблочная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | Гидроксибутандио́вая кислота |
| Традиционные названия | Яблочная кислота, оксиянтарная кислота |
| Хим. формула | C4H6O5 |
| Рац. формула | НООССН2СН(ОН)СООН |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134,1 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 100 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,46; 5,05 |
| Растворимость | |
| • в воде | 144 г/100 мл |
| • в этаноле | 35,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6915-15-7 |
| PubChem | 525 и 20130941 |
| Рег. номер EINECS | 230-022-8 |
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N |
| Кодекс Алиментариус | E296 |
| ChEBI | 6650 |
| ChemSpider | 510 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.
История
Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году из сока незрелых яблок.
В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня».
Свойства
Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 1498 дней].
Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси[источник не указан 1498 дней].
Нахождение в природе
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне и др.
Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).
В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.
В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве.
Роль в метаболизме
Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.
Применение
Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств. Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.
Примечания
- Яблочная кислота // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
- de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108 Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine.
- The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Архивная копия от 24 ноября 2007 на Wayback Machine.
- Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606. Архивировано 27 апреля 2018 года.
- «Яблочная кислота» — статья в Малой советской энциклопедии; 2 издание; 1937—1947 гг.
- Как работает яблочная кислота в косметике. The Symbol. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 18 июля 2023 года.
Литература
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
- Зефиров Н. С. и др. т. 5 Три—Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Ссылки
- Горбов А. И. Яблочная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Яблочная кислота, Что такое Яблочная кислота? Что означает Яблочная кислота?
Ya blochnaya kislota oksiyanta rnaya kislota himicheskaya formula C4H6O5 ili NOOS SN2 SN ON SOON slabaya organicheskaya kislota dvuhosnovnaya predelnaya oksikislota Pri standartnyh usloviyah kristallicheskoe veshestvo bez cveta i zapaha Yablochnaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie Gidroksibutandio vaya kislotaTradicionnye nazvaniya Yablochnaya kislota oksiyantarnaya kislotaHim formula C4H6O5Rac formula NOOSSN2SN ON SOONFizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 134 1 g molTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 100 CHimicheskie svojstvaKonstanta dissociacii kisloty pKa displaystyle pK a 3 46 5 05Rastvorimost v vode 144 g 100 ml v etanole 35 9 g 100 mlKlassifikaciyaReg nomer CAS 6915 15 7PubChem 525 i 20130941Reg nomer EINECS 230 022 8SMILES C C C O O O C O OInChI InChI 1S C4H6O5 c5 2 4 8 9 1 3 6 7 h2 5H 1H2 H 6 7 H 8 9 BJEPYKJPYRNKOW UHFFFAOYSA NKodeks Alimentarius E296ChEBI 6650ChemSpider 510Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na Vikisklade Soli i slozhnye efiry yablochnoj kisloty nazyvayutsya mala tami IstoriyaVpervye vydelena shvedskim himikom Karlom Vilgelmom Sheele v 1785 godu iz soka nezrelyh yablok V 1787 godu Antuan Lavuaze predlozhil dlya veshestva nazvanie acide malique proishodyashee ot latinskogo slova malum nazvaniya rastenij roda Yablonya Svojstval yablochnaya kislotad yablochnaya kislotaStereoizomery yablochnoj kisloty v proekcii Fishera sleva L yablochnaya kislota sprava D yablochnaya kislota Hiralnyj atom ugleroda otmechen znakom Yablochnaya kislota predstavlyaet soboj bescvetnye gigroskopichnye kristally horosho rastvorimye v vode etilovom spirte i dietilovom efire istochnik ne ukazan 1498 dnej Sushestvuet v dvuh enantiomerno chistyh formah i v vide racemicheskoj smesi istochnik ne ukazan 1498 dnej Nahozhdenie v prirodeYablochnaya kislota soderzhitsya v nezrelyh yablokah vinograde ryabine barbarise maline apelsine mandarine limone i dr Chtoby vina ne proizvodili vpechatlenie kislyh yablochnaya kislota dolzhna pod vozdejstviem bakterij preobrazovatsya v molochnuyu Vinodely chasto soznatelno zapuskayut etot process imenuemyj yablochno molochnym brozheniem Esli vinodel zhelaet sohranit v vine yablochnuyu kislotu to takoe brozhenie ne provodyat a esli ono nachalos ego ostanavlivayut naprimer putem ponizheniya temperatury v vinnom pogrebe V rasteniyah mahorki i tabaka soderzhitsya v vide himicheskogo soedineniya s nikotinom V prirode preobladaet l forma yablochnoj kisloty V citrusovyh vyrashennyh v organicheskom selskom hozyajstve soderzhitsya bolshe yablochnoj kisloty chem vo fruktah vyrashennyh v tradicionnom selskom hozyajstve Rol v metabolizmeYablochnaya kislota yavlyaetsya promezhutochnym produktom cikla trikarbonovyh kislot i glioksilatnogo cikla V cikle Krebsa l yablochnaya kislota obrazuetsya putyom gidratacii fumarovoj kisloty i dalee okislyaetsya kofermentom NAD v shavelevouksusnuyu kislotu PrimeneniePrimenyaetsya kak pishevaya dobavka E296 prirodnogo proishozhdeniya pri prigotovlenii prohladitelnyh napitkov i konditerskih izdelij Takzhe primenyaetsya v medicine v sostave sredstv dlya parenteralnogo pitaniya degidratacii i dezintoksikacii plazmozameshayushih sredstv Pomimo etogo yablochnuyu kislotu takzhe primenyayut kak komponent v sostave razlichnyh kosmeticheskih sredstv PrimechaniyaYablochnaya kislota Bolshaya rossijskaya enciklopediya v 35 t gl red Yu S Osipov M Bolshaya rossijskaya enciklopediya 2004 2017 Carl Wilhelm Scheele 1785 Om Frukt och Bar syran O fruktovyh i yagodnyh kislotah Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar Novye trudy Shvedskoj korolevskoj akademii nauk 6 17 27 Na s 21 vil jag hadanefter kalla den Aple syran dalee budu nazyvat eto yablochnoj kislotoj de Morveau Lavoisier Bertholet and de Fourcroy Methode de Nomenclature Chimique Paris France Cuchet 1787 p 108 Arhivnaya kopiya ot 27 aprelya 2021 na Wayback Machine The Origin of the Names Malic Maleic and Malonic Acid Jensen William B J Chem Educ 2007 84 924 Abstract Arhivnaya kopiya ot 24 noyabrya 2007 na Wayback Machine Duarte A M Caixeirinho D Miguel M G Sustelo V Nunes C Fernandes M M Marreiros A Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming angl Acta Horticulturae ISHS 933 2012 P 601 606 Arhivirovano 27 aprelya 2018 goda Yablochnaya kislota statya v Maloj sovetskoj enciklopedii 2 izdanie 1937 1947 gg Kak rabotaet yablochnaya kislota v kosmetike rus The Symbol Data obrasheniya 18 iyulya 2023 Arhivirovano 18 iyulya 2023 goda LiteraturaNejland O Ya Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Zefirov N S i dr t 5 Tri Yatr Himicheskaya enciklopediya M Bolshaya Rossijskaya Enciklopediya 1998 783 s ISBN 5 85270 310 9 SsylkiMediafajly na Vikisklade Gorbov A I Yablochnaya kislota Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907
