Эллаговая кислота
Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.
Эллаговая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
Общие | |
| Систематическое наименование | 2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион |
| Хим. формула | C₁₄H₆O₈ |
| Рац. формула | C14H6O8 !-- рациональная формула (отображает структуру вещества) --> |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 302,193 г/моль |
| Плотность | 1,667 г/см³ |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 450 ℃ (с разложением) |
Химические свойства | |
| Растворимость в воде | <0,1 г/100 мл |
| Растворимость в 1 M NaOH | 1 г/100 мл |
Классификация | |
| Номер CAS | 476-66-4 |
| PubChem | 5281855 |
| ChemSpider | 4445149 |
| Номер EINECS | 207-508-3 |
| ChEBI | 4775 |
| DrugBank | DBDB08846 |
SMILES | |
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O | |
InChI | |
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H | |
Безопасность | |
| R-фразы | R36/37/38 |
| S-фразы | S26, S37 |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338, P302+P352, P321, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Распространение
Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые.
Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб.
Получение и биосинтез
Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту.
В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина [англ.]. Эллаговая кислота также может образовываться вследствие аэробного окисления хебулиновой кислоты или гидролизе хебулаговой кислоты.
Образуется при заваривании чая Пуэр в результате пиролиза (англ. Strictinin) наряду с Галловой кислотой.
Биологические свойства и применение
Эллаговая кислота имеет выраженную кардиопротекторную активность. Так, в дозе 0,5 и 1 мг/кг она превосходит по эффективности витамин Е в дозе 50 мг/кг.
Эллаговая кислота оказывает гипотензивный эффект, обладает антиоксидантной активностью (на человека), играет роль в механизме воспалительной реакции. Также обнаружена её противоопухолевая, антимутагенная, антиканцерогенная, ферментингибиторная и репаративная активность.
Как и другие фенольные соединения, эллаговая кислота является потенциальным токсином, способным препятствовать росту патогенных грибов и размножению вирусов в макроорганизме. Есть сведения об увеличении концентрации эллаговой кислоты при некоторых грибковых поражениях растений.
В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.).
На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием.
Литература
- Хворост, О. П. Эллаговая кислота, распространенность в растительном мире и аспекты биологического действия / О. П. Хворост, В. В. Малый, А. Г. Сербин … [и др.] // Провизор : журн.. — 1998. — Вып. 22. — С. 36−37.
- Физер, Луис. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry : [пер. с англ.] : в 2 т. / Луис Физер, Мэри Физер. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 15 000 экз.
Примечания
- Хворост и др., 1998.
- Физер, 1966, с. 347.
- Chen, G. H. Significant elevation of antiviral activity of strictinin from Pu'er tea after thermal degradation to ellagic acid and gallic acid : [англ.] / G. H. Chen, Y. L. Lin, W. L. Hsu … [et al.] // Journal of Food and drug analysis. — 2015. — Vol. 23, no. 1 (March). — P. 116−123. — doi:10.1016/j.jfda.2014.07.007. — PMID 28911434.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Эллаговая кислота, Что такое Эллаговая кислота? Что означает Эллаговая кислота?
Ella govaya kislota dilakton geksagidroksidifenovoj kisloty otnositsya k nizkomolekulyarnym fenolnym soedineniyam prinadlezhit k fenolkarbonovym kislotam V svyazannom vide yavlyaetsya komponentom ellagotaninov dubilnyh veshestv gidrolizuemoj gruppy Ellagovaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie 2 3 7 8 tetragidroksi 1 benzopirano 5 4 3 cde 1 benzopiran 5 10 dionHim formula C H O Rac formula C14H6O8 racionalnaya formula otobrazhaet strukturu veshestva gt Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 302 193 g molPlotnost 1 667 g sm Termicheskie svojstvaT plav 450 s razlozheniem Himicheskie svojstvaRastvorimost v vode lt 0 1 g 100 mlRastvorimost v 1 M NaOH 1 g 100 mlKlassifikaciyaNomer CAS 476 66 4PubChem 5281855ChemSpider 4445149Nomer EINECS 207 508 3ChEBI 4775DrugBank DBDB08846SMILESC1 C2C3 C C C1O O OC O C4 CC C C C43 OC2 O O OInChIInChI 1S C14H6O8 c15 5 1 3 7 8 4 14 20 22 11 7 9 5 17 2 6 16 10 18 12 8 21 13 3 19 h1 2 15 18HBezopasnostR frazy R36 37 38S frazy S26 S37H frazy H315 H319 H335P frazy P261 P305 P351 P338 P302 P352 P321 P405 P501Piktogrammy SGSPrivodyatsya dannye dlya standartnyh uslovij 25 100 kPa esli ne ukazano inoe RasprostranenieVstrechaetsya bolee chem v 700 vidah vysshih rastenij Prakticheski ne vstrechaetsya v otdelah Hvojnye i Paporotnikoobraznye v klasse Odnodolnye Prisutstvie v rasteniyah mozhet imet taksonomicheskoe znachenie k primeru v semejstve Rozocvetnye soderzhitsya tolko v rasteniyah podsemejstva Rozovye Vozmozhnymi rastitelnymi istochnikami polucheniya mogut byt rasteniya roda olha beryoza greckij oreh kashtan dub Poluchenie i biosintezMetilovyj efir gallovoj kisloty v rastvore ammiaka samookislyaetsya do geksagidroksidifenovoj kisloty kotoraya v rezultate vnutrimolekulyarnoj pereeterifikacii prevrashaetsya v ellagovuyu kislotu V prirode ellagovaya kislota analogichnym obrazom sinteziruetsya iz tanina angl Ellagovaya kislota takzhe mozhet obrazovyvatsya vsledstvie aerobnogo okisleniya hebulinovoj kisloty ili gidrolize hebulagovoj kisloty Obrazuetsya pri zavarivanii chaya Puer v rezultate piroliza angl Strictinin naryadu s Gallovoj kislotoj Biologicheskie svojstva i primenenieEllagovaya kislota imeet vyrazhennuyu kardioprotektornuyu aktivnost Tak v doze 0 5 i 1 mg kg ona prevoshodit po effektivnosti vitamin E v doze 50 mg kg Ellagovaya kislota okazyvaet gipotenzivnyj effekt obladaet antioksidantnoj aktivnostyu na cheloveka igraet rol v mehanizme vospalitelnoj reakcii Takzhe obnaruzhena eyo protivoopuholevaya antimutagennaya antikancerogennaya fermentingibitornaya i reparativnaya aktivnost Kak i drugie fenolnye soedineniya ellagovaya kislota yavlyaetsya potencialnym toksinom sposobnym prepyatstvovat rostu patogennyh gribov i razmnozheniyu virusov v makroorganizme Est svedeniya ob uvelichenii koncentracii ellagovoj kisloty pri nekotoryh gribkovyh porazheniyah rastenij V individualnom sostoyanii harakterizuetsya nizkoj rastvorimostyu v obychnyh rastvoritelyah i dazhe v takih universalnyh kak piridin i dimetilsulfoksid chto v nekotoroj mere meshaet eyo primeneniyu v medicine odnako predlozheny sposoby polucheniya eyo vodorastvorimyh proizvodnyh obrazovanie solej so shelochami aminokislotami i dr Na osnove ellagovoj kisloty i eyo proizvodnyh razrabotany kosmeticheskie sredstva dlya naruzhnogo primeneniya s otbelivayushim i fotoprotektornym dejstviem LiteraturaHvorost O P Ellagovaya kislota rasprostranennost v rastitelnom mire i aspekty biologicheskogo dejstviya O P Hvorost V V Malyj A G Serbin i dr Provizor zhurn 1998 Vyp 22 S 36 37 Fizer Luis Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs Advanced organic chemistry per s angl v 2 t Luis Fizer Meri Fizer M Himiya 1966 T 2 15 000 ekz PrimechaniyaHvorost i dr 1998 Fizer 1966 s 347 Chen G H Significant elevation of antiviral activity of strictinin from Pu er tea after thermal degradation to ellagic acid and gallic acid angl G H Chen Y L Lin W L Hsu et al Journal of Food and drug analysis 2015 Vol 23 no 1 March P 116 123 doi 10 1016 j jfda 2014 07 007 PMID 28911434
