Валериановая кислота
Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая органическая одноосновная предельная карбоновая кислота.
| Валериановая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | Пентановая кислота | ||
| Традиционные названия | Валериановая кислота | ||
| Хим. формула | С5Н10О2 | ||
| Рац. формула | СH3(CH2)3СООН | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Жидкость | ||
| Молярная масса | 102,13 г/моль | ||
| Плотность | 0,94 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,53 эВ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −32 °C | ||
| • кипения | 184—187 °C | ||
| • вспышки | 86 °C | ||
| Давление пара | 0,25 hPa | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 4,82 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 4,97 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 109-52-4 | ||
| PubChem | 7991 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-677-2 | ||
| SMILES | CCCCC(O)=O | ||
| InChI | InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | YV6100000 | ||
| ChEBI | 17418 | ||
| ChemSpider | 7701 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 600 мг/кг | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.
Нахождение в природе
Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.
Изомерия
Валериановая кислота имеет 4 изомера:
- н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН
и 8 изомеров межклассовой изомерии:
- метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
- метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
- этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
- пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
- изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
- бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
- 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
- 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валериановой кислоты.
Физические свойства
Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Получение
По одному из известных лабораторных способов н-валериановую кислоту получают окислением амилового альдегида в присутствии гидроксида меди (II), при этом образуется оксид меди (I):
В промышленности валериановую кислоту получают путём каталитического гидроформилирования бутена-1 с последующим окислением полученного альдегида до валериановой кислоты:
![{\displaystyle {\ce {CH3CH2-CH=CH2 + CO + H2->[{t°, кат.}]CH3CH2CH2CH2CHO->[{[O]}]CH3(CH2)3COOH}}}](https://www.wikipedia77.ru-ru.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhNzcucnUtcnUubmluYS5hei93aWtpLWltYWdlL2FIUjBjSE02THk5M2FXdHBiV1ZrYVdFdWIzSm5MMkZ3YVM5eVpYTjBYM1l4TDIxbFpHbGhMMjFoZEdndmNtVnVaR1Z5TDNOMlp5ODVNemhsT1RFME1XRmpNamhsTVdabE9HVTRZVEpoTm1VMk9HRTBZVEpoTlRJMk5qazROR0V5LnN2Zw==.svg)
Применение
Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах, которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах.
Безопасность
Обладает резким неприятным запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.
См. также
Примечания
- David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- Валериановая кислота // Большая советская энциклопедия : в 66 т. (65 т. и 1 доп.) / гл. ред. О. Ю. Шмидт. — М. : Советская энциклопедия, 1926—1947.
- Валериановые препараты // Большая советская энциклопедия : в 66 т. (65 т. и 1 доп.) / гл. ред. О. Ю. Шмидт. — М. : Советская энциклопедия, 1926—1947.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Валериановая кислота, Что такое Валериановая кислота? Что означает Валериановая кислота?
Valeria novaya kislota penta novaya kislota himicheskaya formula S5N10O2 ili S4N9SOON clabaya organicheskaya odnoosnovnaya predelnaya karbonovaya kislota Valerianovaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie Pentanovaya kislotaTradicionnye nazvaniya Valerianovaya kislotaHim formula S5N10O2Rac formula SH3 CH2 3SOONFizicheskie svojstvaSostoyanie ZhidkostMolyarnaya massa 102 13 g molPlotnost 0 94 g sm Energiya ionizacii 10 53 eVTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 32 C kipeniya 184 187 C vspyshki 86 CDavlenie para 0 25 hPaHimicheskie svojstvaKonstanta dissociacii kisloty pKa displaystyle pK a 4 82Rastvorimost v vode 4 97 g 100 mlKlassifikaciyaReg nomer CAS 109 52 4PubChem 7991Reg nomer EINECS 203 677 2SMILES CCCCC O OInChI InChI 1S C5H10O2 c1 2 3 4 5 6 7 h2 4H2 1H3 H 6 7 NQPDZGIKBAWPEJ UHFFFAOYSA NRTECS YV6100000ChEBI 17418ChemSpider 7701BezopasnostLD50 600 mg kgPrivedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na Vikisklade Soli i slozhnye efiry valerianovoj kisloty nazyvayut valera tami Nahozhdenie v prirodeValerianovaya kislota soderzhitsya v kornevishe i kornyah valeriany IzomeriyaValerianovaya kislota imeet 4 izomera n pentanovaya kislota SN3 SN2 SN2 SN2 COOH 3 metilbutanovaya kislota SN3 CH SN3 SN2 SOON 2 metilbutanovaya kislota SN3 SN2 CH SN3 SOON 2 2 dimetilpropanovaya kislota SN3 S SN3 2 SOON i 8 izomerov mezhklassovoj izomerii metilovyj efir maslyanoj kisloty CH3 CH2 CH2 COO CH3 metilovyj efir izomaslyanoj kisloty CH3 CH CH3 COO CH3 etilovyj efir propionovoj kisloty CH3 CH2 COO CH2 CH3 propilovyj efir uksusnoj kisloty CH3 COO CH2 CH2 CH3 izopropilovyj efir uksusnoj kisloty CH3 COO CH CH3 CH3 butilovyj efir muravinoj kisloty HCOO CH2 CH2 CH2 CH3 2 metilpropilovyj efir muravinoj kisloty HCOO CH2 CH CH3 CH3 1 metilpropilovyj efir muravinoj kisloty HCOO CH CH3 CH2 CH3 Sredi izomerov valerianovoj kisloty naibolshee znachenie imeet 3 metilbutanovaya kislota izovalerianovaya kislota SN3 CH SN3 SN2 SOON kotoruyu poluchayut iz valerianovogo kornya ili sinteticheski Ona primenyaetsya dlya sinteza lekarstvennyh veshestv validola bromurala i dr a takzhe dlya himicheskogo sinteza racematov aminokisloty valina V pishevoj promyshlennosti ispolzuyut izoamilovyj efir izovalerianovoj kisloty yablochnaya essenciya takzhe ispolzuetsya etilovyj i pentilovyj efir valerianovoj kisloty Fizicheskie svojstvaValerianovaya kislota eto bescvetnaya zhidkost s nepriyatnym zapahom PolucheniePo odnomu iz izvestnyh laboratornyh sposobov n valerianovuyu kislotu poluchayut okisleniem amilovogo aldegida v prisutstvii gidroksida medi II pri etom obrazuetsya oksid medi I CH3 CH2 3CHO 2Cu OH 2 CH3 CH2 3COOH Cu2O 2H2O displaystyle ce CH3 CH2 3CHO 2Cu OH 2 gt CH3 CH2 3COOH Cu2O 2H2O V promyshlennosti valerianovuyu kislotu poluchayut putyom kataliticheskogo gidroformilirovaniya butena 1 s posleduyushim okisleniem poluchennogo aldegida do valerianovoj kisloty CH3CH2 CH CH2 CO H2 t kat CH3CH2CH2CH2CHO O CH3 CH2 3COOH displaystyle ce CH3CH2 CH CH2 CO H2 gt t kat CH3CH2CH2CH2CHO gt O CH3 CH2 3COOH PrimenenieValerianovaya kislota soderzhitsya v nekotoryh sedativnyh lekarstvennyh preparatah kotorye naznachayutsya pri povyshennoj nervnoj vozbudimosti bessonnice serdechnyh nevrozah spazmah krovenosnyh sosudov gipertonii migreni isterii spazmah organov ZhKT pochechnoj i pechyonochnoj kolikah BezopasnostObladaet rezkim nepriyatnym zapahom i vyzyvaet rvotnyj refleks u cheloveka Pri popadanii na kozhu ili slizistye obolochki mozhet vyzvat ozhogi Valerianovaya kislota imeet nizkoe davlenie para pri normalnyh usloviyah i ne ugrozhaet dyhatelnym putyam Ona mozhet byt opasna vodnoj faune i flore poetomu pri slivanii dolzhna byt silno razbavlena Sm takzheZhirnye kislotyPrimechaniyaDavid R Lide Jr Basic laboratory and industrial chemicals angl A CRC quick reference handbook CRC Press 1993 ISBN 978 0 8493 4498 5 Valerianovaya kislota Bolshaya sovetskaya enciklopediya v 66 t 65 t i 1 dop gl red O Yu Shmidt M Sovetskaya enciklopediya 1926 1947 Valerianovye preparaty Bolshaya sovetskaya enciklopediya v 66 t 65 t i 1 dop gl red O Yu Shmidt M Sovetskaya enciklopediya 1926 1947 Eto zagotovka stati ob organicheskom veshestve Pomogite Vikipedii dopolniv eyo
