Слизевая кислота - NiNa.Az

Сли́зевая кислота́ (галакта́ровая кислота, муци́новая кислота) — химическое соединение, органическая двухосновная кислота с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C6H10O8}}}$. Относится к классу альдаровых кислот.

Слизевая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3,4,5-​тетрагидроксигександиовая кислота
Сокращения	Слизевая кислота
Традиционные названия	2,3,4,5-тетрагидроксиадипиновая
Хим. формула	${\displaystyle {\ce {C6H10O8}}}$
Рац. формула	${\displaystyle {\ce {HOOC(CHOH)4COOH}}}$
Физические свойства
Молярная масса	210,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	213-214 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,14 (14°С)
• в воде	1,67 (100°С)
• в диэтиловом эфире	труднорастворим
• в этаноле	не растворим
Классификация
Рег. номер CAS	526-99-8
PubChem	3037582
Рег. номер EINECS	208-404-0
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N
ChEBI	30852
ChemSpider	2301286
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Вещество представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 213 °C.

Слизевая кислота нерастворима в спирте, эфире и холодной воде.

Из-за симметрии молекулы она оптически неактивна несмотря на присутствие хиральных атомов углерода (т. е. она является мезосоединением) .

Соли и эфиры слизевой кислоты называют галактаратами.

Получение

Может быть получена окислением галактозы азотной кислотой или окислением лактозы азотной кислотой с выходом 30—40 %.

Химические свойства

При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой (фуран-2-карбоновой) кислоты, при нагревании аммонийной соли пирослизевой кислоты в глицерине происходит аналогичная реакция циклизации-дегидратации с образованием пиррола с выходом ~40%:

При нагревании в присутствии бисульфата натрия слизевая кислота образует 3-гидрокси-2-пирон:

Подвергается в 3-пентаноле или 1-бутаноле (которые выступают в роли восстановителя), катализируемой метилтриоксорением с образованием соответствующих эфиров (гекса-2,4-диеновой).

Применение

Вещество можно использовать для замены винной кислоты в разрыхлителях теста или в шипучих напитках.

Является прекурсором при синтезе противоракового препарата паклитаксела (Николау, 1994).

Примечания

1. S. M. McElvain and K. M. Bolliger. PYRROLE. Org. Synth. 1929, 9, 78 DOI: 10.15227/orgsyn.009.0078
2. Li, X.; Wu, D.; Lu, T.; Yi, G.; Su, H.; Zhang, Y. (2014). Highly Efficient Chemical Process to Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration. Angewandte Chemie International Edition. 53 (16): 4200–4204. doi:10.1002/anie.201310991. PMID 24623498.