Изофталевая кислота
Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения).
Изофталевая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
Общие | |
| Систематическое наименование | 1,3-бензолдикарбоновая кислота |
| Сокращения | ИФК |
| Традиционные названия | изофталевая кислота мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₈H₆O₄ |
| Рац. формула | C8H6O4 |
Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы, почти без запаха |
| Молярная масса | 166,14 г/моль |
| Плотность | 1,507 г/см³ |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 345-348 возг. |
| Т. воспл. | 700 ℃ |
| Энтальпия образования | –803 кДж/моль |
| 106,7 кДж/моль | |
| Давление пара | 9 Па (100 °C) |
Химические свойства | |
| pKa | 3,62, 4,60 |
| Растворимость в воде | 0,013 % |
| Растворимость в метаноле | 2,44 г/100 мл |
| Растворимость в пропаноле | 1,67 % |
| Растворимость в уксусной кислоте | 0,079 % |
Классификация | |
| Номер CAS | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 23461093 |
| ChemSpider | 8182 |
| Номер EINECS | 204-506-4 |
| ChEBI | 30802 |
SMILES | |
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O | |
InChI | |
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) | |
Безопасность | |
| ПДК | 0,2 мг/м³ |
| ЛД50 | 120 — 148 мг/кг (мыши, орально) |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе
В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.
Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп . Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, . Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична.
В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде с последующим её отделением.
В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола.
Физические свойства
Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах.
Химические свойства
По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры () по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид.
Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты.
Безопасность
Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.
Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.
Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.
Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.
Основные сферы использования
Изофталевая кислота используется как в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с и последующая сшивка со приводит к ненасыщенным полимерам.
Применение сложных эфиров изофталевой кислоты
Её сложные эфиры — , , , — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности.
Будущее применение
Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности.
Примечания
- Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Дата обращения: 7 июня 2014. Архивировано 15 ноября 2015 года.
- Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
- name=https://docs.cntd.ru_Isophthalic (недоступная ссылка) Acid
- name=https://docs.cntd.ru_Опасности (недоступная ссылка) по ГН-98
- name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- name=https://docs.cntd.ru_LD50 (недоступная ссылка)
- name=https://docs.cntd.ru_Isophthalates (недоступная ссылка)
- name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
- name=https://Изофталевая (недоступная ссылка) кислота
- name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые (недоступная ссылка) кислоты
- Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
- Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- name=https://docs.ru_Изофталаты (недоступная ссылка) в химпроме
- name=https://docs.ru_Isophthalic (недоступная ссылка) acid and Isophthalates
- name=https://docs.cntd.ru_Особенности (недоступная ссылка) применения изофталатов
- name=https://docs Архивная копия от 24 июля 2013 на Wayback Machine cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Изофталевая кислота, Что такое Изофталевая кислота? Что означает Изофталевая кислота?
Izoftalevaya kislota IFK metaftalevaya kislota 1 3 benzoldikarbonovaya kislota organicheskoe veshestvo dvuhosnovnaya dikarbonovaya aromaticheskaya kislota s meta raspolozheniem karboksilnyh grupp Yavlyaetsya izomerom ftalevoj i tereftalevoj kislot Predstavlyaet soboj bescvetnye kristally pochti bez zapaha Neagressivna po otnosheniyu k ryadu metallov a takzhe k alyuminiyu i nerzhaveyushej stali v usloviyah primeneniya Izoftalevaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie 1 3 benzoldikarbonovaya kislotaSokrasheniya IFKTradicionnye nazvaniya izoftalevaya kislota meta ftalevaya kislota 1 3 benzoldikarbonovaya kislotaHim formula C H O Rac formula C8H6O4Fizicheskie svojstvaSostoyanie bescvetnye kristally pochti bez zapahaMolyarnaya massa 166 14 g molPlotnost 1 507 g sm Termicheskie svojstvaT plav 345 348 vozg T vospl 700 Entalpiya obrazovaniya 803 kDzh mol106 7 kDzh molDavlenie para 9 Pa 100 C Himicheskie svojstvapKa 3 62 4 60Rastvorimost v vode 0 013 Rastvorimost v metanole 2 44 g 100 mlRastvorimost v propanole 1 67 Rastvorimost v uksusnoj kislote 0 079 KlassifikaciyaNomer CAS 121 91 5PubChem 8496 23461093ChemSpider 8182Nomer EINECS 204 506 4ChEBI 30802SMILESC1 CC CC C1 C O O C O OInChIInChI 1S C8H6O4 c9 7 10 5 2 1 3 6 4 5 8 11 12 h1 4H H 9 10 H 11 12 BezopasnostPDK 0 2 mg m LD50 120 148 mg kg myshi oralno Toksichnost Klass opasnosti po GOST 12 1 005 2 jSignalnoe slovo OstorozhnoPrivodyatsya dannye dlya standartnyh uslovij 25 100 kPa esli ne ukazano inoe Poluchenie i obnaruzhenie izoftalevoj kisloty v prirodeV prirode izoftalevaya kislota prakticheski ne vstrechaetsya eyo bolshuyu chast poluchayut sinteticheski Osnovnym metodom promyshlennogo sinteza izoftalevoj kisloty yavlyaetsya okislenie m ksilola v prisutstvii kataliticheskoj sistemy soderzhashej kobalt marganec i brom Dannaya sistema obespechivaet prakticheski kolichestvennoe okislenie metilnyh grupp Rastvoritelem sluzhit uksusnaya kislota a okislitelem yavlyaetsya kislorod vozduha Istochnikom broma mogut byt bromovodorod bromid natriya Poskolku reakcionnaya sreda mozhet schitatsya korrozijnoj dlya sinteza ispolzuetsya titanovoe oborudovanie Reaktor rabotaet pri temperature 175 225 C i davlenii 1500 3000 kPa Protekayushaya reakciya vesma ekzotermichna V kachestve pobochnogo produkta v nebolshih kolichestvah obrazuetsya 3 karboksibenzaldegid Dlya eyo otdeleniya a takzhe dlya ochistki produkta ot okrashennyh primesej smes podvergayut gidrirovaniyu v prisutstvii palladievogo katalizatora s posleduyushej kristallizaciej Pri etom 3 karboksibenzaldegid prevrashaetsya v bolee rastvorimuyu v vode s posleduyushim eyo otdeleniem V laboratornyh usloviyah izoftalevuyu kislotu ochishayut kristallizaciej iz vodnogo etanola Fizicheskie svojstvaIzoftalevaya kislota predstavlyaet soboj bescvetnoe tvyordoe veshestvo horosho rastvorimoe v vodnyh rastvorah shelochej no ploho v vode uksusnoj kislote i nizshih spirtah Himicheskie svojstvaPo himicheskim svojstva izoftalevaya kislota predstavlyaet soboj tipichnuyu karbonovuyu kislotu Ona obrazuet soli i slozhnye efiry po odnoj libo obeim karboksilnym gruppam Pri vzaimodejstvii s SOCl2 ili acetilhloridom pri nagrevanii prevrashaetsya v sootvetstvuyushij hlorangidrid Benzolnoe kolco v molekule izoftalevoj kisloty sposobno vosstanavlivatsya do ciklogeksanovogo pod dejstviem vodoroda na platinovom katalizatore Takzhe izoftalevaya kislota vstupaet v tipichnye reakcii elektrofilnogo zamesheniya galogeniruetsya v dymyashej sernoj kislote do tetragalogenproizvodnogo nitruetsya koncentrirovannoj azotnoj kislotoj s obrazovaniem 4 i 5 nitroproizvodnyh sulfiruetsya do 5 sulfoizoftalevoj kisloty BezopasnostIzoftalevaya kislota otnositsya k vysokoopasnym veshestvam Klass opasnosti 2 Pri vdyhanii vyzyvaet funkcionalnye rasstrojstva centralnoj nervnoj sistemy Toksichna pri prevyshenii PDK vozmozhny allergicheskie zabolevaniya Izoftalevaya kislota otnositsya k gruppe veshestv obladayushih obshetoksicheskim dejstviem V bolshih kolichestvah izoftalevaya kislota razdrazhaet slizistuyu obolochku kozhi i glaz Rekomenduemaya PDK v vozduhe sostavlyaet 0 2 mg m LD50 na krysah okolo 120 mg kg Osnovnye sfery ispolzovaniyaIzoftalevaya kislota ispolzuetsya kak v proizvodstve plastikovyh butylok i nekotoryh rezin Iz neyo takzhe poluchayut materialy dlya izolyacii a polimerizaciya s i posleduyushaya sshivka so privodit k nenasyshennym polimeram Primenenie slozhnyh efirov izoftalevoj kisloty Eyo slozhnye efiry vazhnye produkty himicheskoj promyshlennosti nezamenimy v proizvodstve plastifikatorov polivinilhlorida Harakterizuyutsya nizkoj stepenyu fitotoksichnosti Budushee primenenie Kak sama izoftalevaya kislota tak i eyo proizvodnye nahodyat ogranichennoe primenenie na predpriyatiyah himiko farmacevticheskoj promyshlennosti PrimechaniyaSigma Aldrich Isophthalic acid neopr Data obrasheniya 7 iyunya 2014 Arhivirovano 15 noyabrya 2015 goda Himicheskaya enciklopediya Gl red I L Knunyanc M Sovetskaya enciklopediya 1990 T 2 S 202 203 name https docs cntd ru Isophthalic nedostupnaya ssylka Acid name https docs cntd ru Opasnosti nedostupnaya ssylka po GN 98 name https docs cntd ru GOST nedostupnaya ssylka 12 1 005 76 Vozduh rabochej zony Obshie sanitarno gigienicheskie trebovaniya name https docs cntd ru LD50 nedostupnaya ssylka name https docs cntd ru Isophthalates nedostupnaya ssylka name https docs cntd ru GOST nedostupnaya ssylka 12 1 005 88 SSBT Obshie sanitarno gigienicheskie trebovaniya k vozduhu rabochej zony name https Izoftalevaya nedostupnaya ssylka kislota name https docs cntd ru Dikarbonovye nedostupnaya ssylka kisloty Sheehan R J Terephthalic Acid Dimethyl Terephthalate and Isophthalic Acid angl Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley 2011 doi 10 1002 14356007 a26 193 pub2 Armarego W L F Chai C L L Purification of Laboratory Chemicals 6th Ed Elsevier 2009 S 302 ISBN 978 1 85617 567 8 GOST 12 1 007 76 SSBT Vrednye veshestva Klassifikaciya i obshie trebovaniya name https docs ru Izoftalaty nedostupnaya ssylka v himprome name https docs ru Isophthalic nedostupnaya ssylka acid and Isophthalates name https docs cntd ru Osobennosti nedostupnaya ssylka primeneniya izoftalatov name https docs Arhivnaya kopiya ot 24 iyulya 2013 na Wayback Machine cntd ru Osobennosti primeneniya izoftalevoj kislotySsylkiSigma Aldrich YaMR spektr izoftalevoj kisloty neopr Data obrasheniya 7 iyunya 2014 Sigma Aldrich KR spektr izoftalevoj kisloty neopr Data obrasheniya 7 iyunya 2014
