Азотистые соединения - NiNa.Az

Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот.

Азот входит в состав:

• таких природных соединений, как: аминокислоты, нуклеиновые кислоты, белки, гемоглобин, хлорофилл, гормоны, алкалоиды;
• таких искусственных соединений, как: лекарственные средства, удобрения, красители, полимеры.

Азот может входить в состав таких функциональных групп, как:

• нитрогруппа— с образованием сложных эфиров азотистой кислоты с общей формулой R-O-N=O, называемых органическими нитритами (изоамилнитрит, сосудорасширяющий и понижающий кровяное давление препарат из разряда попперсов). Изомерами органических нитритов являются нитросоединения, в которых азот нитрогруппы связан с углеродом. Нитросоединения используют в производстве красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (тетранитрометан, нитробензол, тринитротолуол, нитронафталины);
• нитратогруппа— с образованием сложных эфиров азотной кислоты и спиртов с общей формулой R-O-NO₂, называемых органическими нитратами. Применяются для производства взрывчатых и лекарственных веществ ( нитроцеллюлоза, пироксилин, пентаэритриттетранитрат, нитроглицерин, динитрат изосорбида);
• аминогруппа—с образованием первичных аминов, как производных аммиака с общей формулой R—NH₂. В комбинации с карбоновыми кислотами с образованием амидов карбоновых кислот с общей формулой R—CO—NH_2. В аминокислотах в комбинации с карбоксильной группой;
• R—CN (нитрилы).

Классификация

Азотосодержащие органические соединения классифицируют по функциональным группам, в состав которых входит азот.

Общая формула	Название класса соединения
R-NH2, R-NH-R', R-N(-R')-R"	Амины
R-CONH2	Амиды
R-CN	Нитрилы
NH2-CHR-COOH	Аминокислоты
R(C=O)(NH)R'	Пептиды

Органические производные аммиака (Амины)

Азот может входить в разнообразные органические производные аммиака (NH₃), которые носят название амины. В аминах азот связан с углеродом. Углеводородные радикалы могут замещать в аммиаке:

• один атом водорода с образованием первичных аминов общей формулы R—NH₂ (метиламин);
• два атома водорода с образованием вторичных аминов общей формулы R1—NH—R2 (диметиламин);
• три атома водорода с образованием третичных аминов общей формулы NR1R2R3 (триметиламин, уротропин).

По характеру радикалов амины делятся на:

• алифатические (простейший —метиламин, природные— путресцин и кадаверин), используются в производстве (особенно, гербицидов), красителей, лекарств, поверхностно-активных веществ, пластиков и т. д;
• ароматические (анилины, природные—фенилэтиламины);
• смешанные (анилиды).

Важнейший представитель ароматических аминов—анилин.

Важнейшие природные соединения, содержащие азот в экзоциклическом положении — фенилэтиламины (мескалин, серотонин, дофамин) также обычно относят к аминам, не к алкалоидам.

Производные третичных аминов (Оксиды аминов)

К производным третичных аминов относятся оксиды аминов, имеющие большое значение в качестве поверхностно активных веществ, используемых в шампунях, кондиционерах, моющих и чистящих средствах.

Представители: триметиламиноксид (природное вещество), метаболиты лекарств и психоактивных веществ, например никотина, морфина.

Азотосодержащие гетероциклы

В азотосодержащих гетероциклах, играющих важную роль в природе, азот соединён с углеродом в цикле. Это обуславливает наличие комбинации свойств аминов и циклов. Важнейшие представители азотосодержащих гетероциклов—алкалоиды, азины (пиридин, пиримидин), пиррол, пурин. К алкалоидам не относят аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры .

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов (Имины)

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов называются иминами.

N-оксиды иминов называют нитронами.

Азотсодержащие органические соединения в Википедии:

Азотсодержащие органические соединения(38: 22 кат., 16 с.)

Азосоединения(10: 1 кат., 9 с.)

Амидины(8: 8 с.)

Амиды карбоновых кислот(59: 7 кат., 52 с.)

Амины(46: 13 кат., 33 с.)

Ароматические основания(1: 1 кат.)

Азотистые гетероциклы(60: 34 кат., 26 с.)

Гидразиды(9: 9 с.)

Гидразины(13: 13 с.)

Гуанидины(28: 28 с.)

Диазосоединения(4: 4 с.)

Енамины(2: 2 с.)

Изонитрилы(1: 1 с.)

Изотиоцианаты(6: 6 с.)

Изоцианаты(21: 21 с.)

Имины(10: 10 с.)

Карбодиимиды(3: 3 с.)

Нитрилы(40: 1 кат., 37 с., 2 ф.)

Нитрозосоединения(16: 2 кат., 9 с., 5 ф.)

Нитросоединения(21: 1 кат., 20 с.)

Оксимы(13: 13 с.)

Семикарбазоны(3: 3 с.)

Формазаны(3: 3 с.)

Примечания

1. Азотосодержащие органические соединения  (неопр.). https://orgchem.ru/. Дата обращения: 5 января 2023. Архивировано 17 июня 2023 года.
2. Классификация азотсодержащих соединений  (неопр.). https://orgchem.ru. Дата обращения: 6 января 2023. Архивировано 6 января 2023 года.
3. Амины  (неопр.). https://orgchem.ru. Дата обращения: 5 января 2023. Архивировано 17 июня 2023 года.
4. Гетероциклические соединения  (неопр.) (недоступная ссылка — история). https://orgchem.ru.