Банановая связь
В области органической химии, изогнутая связь, также известная, как Банановая связь — представляет собой тип ковалентной химической связи с геометрией, несколько напоминающей банан. Условный тип химической связи, характеризующийся высоким .
Типичный пример «банановых связей» — связи C—C в циклопропане. Стремление молекул избежать появления «банановых связей» приводит к появлению различных конформаций. Впервые теория о напряжении в углеродных циклах была предложена Адольфом Байером в 1885 году. В качестве меры углового напряжения в цикле учёный предлагал использовать величину отклонения валентного угла от стандартного тетраэдрического (109°28′). Так, по его теории циклопропан имел напряжение, равное 109°28′ − 60°/2 = +24°44′, а самым устойчивым к разрыву цикла должен был быть циклопентан с напряжением +0°44′. Теория напряжения объясняла экспериментальные данные о свойствах малых и средних циклов, но не могла обосновать поразительную устойчивость больших и макроциклов.
Маленькие циклические молекулы
Изогнутые связи представляют собой особый тип химической связи, при котором обычное состояние гибридизации двух атомов, образующих химическую связь, модифицируется с повышенным или пониженным s-орбитальным характером, чтобы приспособиться к особой молекулярной геометрии. Изогнутые связи обнаруживаются в напряженных органических соединениях, таких как циклопропан, оксиран и азиридин.
В этих соединениях атомы углерода не могут принимать валентные углы 109,5° при стандартной гибридизации sp3. Увеличение п-символ sр5 (т.е.1 / 6 с-плотности и 5 / 6 р-плотности) позволяет уменьшить валентных углов до 60°. В то же время связи углерод-водород приобретают более s-характер, что укорачивает их. В циклопропане максимальная электронная плотность между двумя атомами углерода не соответствует межъядерной оси, отсюда и название изогнутой связи. В циклопропане межглазничный угол составляет 104 °. Это изгибание можно экспериментально наблюдать с помощью дифракции рентгеновских лучей некоторых производных циклопропана: плотность деформации находится вне линии центров между двумя атомами углерода. Длины углерод-углеродных связей короче, чем в обычной алкановой связи: 151 пм против 153 пм.
Циклобутан - более крупное кольцо, но все еще имеет изогнутые связи. В этой молекуле углы связи углерода составляют 90° для плоской конформации и 88° для складчатой. В отличие от циклопропана, длины связей C – C фактически увеличиваются, а не уменьшаются; это происходит главным образом из-за 1,3-несвязанного стерического отталкивания. С точки зрения реакционной способности циклобутан относительно инертен и ведет себя как обычные алканы.
См. также
Примечания
- Burnelle, Louis; Kaufmann, Joyce J. Molecular Orbitals of Diborane in Terms of a Gaussian Basis. — 1965. — С. 43 (10): 3540–45. Архивировано 7 февраля 2022 года.
- De Meijere, Armin. "Bonding Properties of Cyclopropane and Their Chemical Consequences". — Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1979. — С. 18 (11): 809–886..
- Allen, Frank H.; Kennard, Olga; Watson, David G.; Brammer, Lee; Orpen, A. Guy; Taylor, Robin. Таблицы длин связей, определенных методом рентгеновской дифракции и нейтронографии. Часть 1. Длины связей в органических соединениях. — J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1987. — С. (12): 1–19.
У этой статьи есть несколько проблем, помогите их исправить: |
Это заготовка статьи по химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Банановая связь, Что такое Банановая связь? Что означает Банановая связь?
V oblasti organicheskoj himii izognutaya svyaz takzhe izvestnaya kak Bananovaya svyaz predstavlyaet soboj tip kovalentnoj himicheskoj svyazi s geometriej neskolko napominayushej banan Uslovnyj tip himicheskoj svyazi harakterizuyushijsya vysokim Tipichnyj primer bananovyh svyazej svyazi C C v ciklopropane Stremlenie molekul izbezhat poyavleniya bananovyh svyazej privodit k poyavleniyu razlichnyh konformacij Vpervye teoriya o napryazhenii v uglerodnyh ciklah byla predlozhena Adolfom Bajerom v 1885 godu V kachestve mery uglovogo napryazheniya v cikle uchyonyj predlagal ispolzovat velichinu otkloneniya valentnogo ugla ot standartnogo tetraedricheskogo 109 28 Tak po ego teorii ciklopropan imel napryazhenie ravnoe 109 28 60 2 24 44 a samym ustojchivym k razryvu cikla dolzhen byl byt ciklopentan s napryazheniem 0 44 Teoriya napryazheniya obyasnyala eksperimentalnye dannye o svojstvah malyh i srednih ciklov no ne mogla obosnovat porazitelnuyu ustojchivost bolshih i makrociklov Malenkie ciklicheskie molekulyIzognutye svyazi predstavlyayut soboj osobyj tip himicheskoj svyazi pri kotorom obychnoe sostoyanie gibridizacii dvuh atomov obrazuyushih himicheskuyu svyaz modificiruetsya s povyshennym ili ponizhennym s orbitalnym harakterom chtoby prisposobitsya k osoboj molekulyarnoj geometrii Izognutye svyazi obnaruzhivayutsya v napryazhennyh organicheskih soedineniyah takih kak ciklopropan oksiran i aziridin V etih soedineniyah atomy ugleroda ne mogut prinimat valentnye ugly 109 5 pri standartnoj gibridizacii sp3 Uvelichenie p simvol sr5 t e 1 6 s plotnosti i 5 6 r plotnosti pozvolyaet umenshit valentnyh uglov do 60 V to zhe vremya svyazi uglerod vodorod priobretayut bolee s harakter chto ukorachivaet ih V ciklopropane maksimalnaya elektronnaya plotnost mezhdu dvumya atomami ugleroda ne sootvetstvuet mezhyadernoj osi otsyuda i nazvanie izognutoj svyazi V ciklopropane mezhglaznichnyj ugol sostavlyaet 104 Eto izgibanie mozhno eksperimentalno nablyudat s pomoshyu difrakcii rentgenovskih luchej nekotoryh proizvodnyh ciklopropana plotnost deformacii nahoditsya vne linii centrov mezhdu dvumya atomami ugleroda Dliny uglerod uglerodnyh svyazej koroche chem v obychnoj alkanovoj svyazi 151 pm protiv 153 pm Ciklobutan bolee krupnoe kolco no vse eshe imeet izognutye svyazi V etoj molekule ugly svyazi ugleroda sostavlyayut 90 dlya ploskoj konformacii i 88 dlya skladchatoj V otlichie ot ciklopropana dliny svyazej C C fakticheski uvelichivayutsya a ne umenshayutsya eto proishodit glavnym obrazom iz za 1 3 nesvyazannogo stericheskogo ottalkivaniya S tochki zreniya reakcionnoj sposobnosti ciklobutan otnositelno inerten i vedet sebya kak obychnye alkany Sm takzheHimicheskaya svyazPrimechaniyaBurnelle Louis Kaufmann Joyce J Molecular Orbitals of Diborane in Terms of a Gaussian Basis 1965 S 43 10 3540 45 Arhivirovano 7 fevralya 2022 goda De Meijere Armin Bonding Properties of Cyclopropane and Their Chemical Consequences Angew Chem Int Ed Engl 1979 S 18 11 809 886 Allen Frank H Kennard Olga Watson David G Brammer Lee Orpen A Guy Taylor Robin Tablicy dlin svyazej opredelennyh metodom rentgenovskoj difrakcii i nejtronografii Chast 1 Dliny svyazej v organicheskih soedineniyah J Chem Soc Perkin Trans 1987 S 12 1 19 U etoj stati est neskolko problem pomogite ih ispravit V state ne hvataet ssylok na istochniki sm rekomendacii po poisku Informaciya dolzhna byt proveryaema inache ona mozhet byt udalena Vy mozhete otredaktirovat statyu dobaviv ssylki na avtoritetnye istochniki v vide snosok 10 yanvarya 2015 Pozhalujsta posle ispravleniya problemy isklyuchite eyo iz spiska parametrov Posle ustraneniya vseh nedostatkov etot shablon mozhet byt udalyon lyubym uchastnikom Eto zagotovka stati po himii Pomogite Vikipedii dopolniv eyo
