Домоевая кислота
Домо́евая кислота́ (также известна под названием «кислота зомби») — нейротоксин, вызывающий амнезию при [англ.]; аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиногенной аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях.
| Домоевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Хим. формула | C15H21NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 311,3303 г/моль |
| Плотность | 1,273 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 607,2 °C |
| • вспышки | 321 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| Рег. номер EINECS | 630-802-1 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1 VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N |
| ChEBI | 34727 |
| ChemSpider | 4932146 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Открытие и распространение
Домоевая кислота была впервые выделена из красной водоросли , которая по-японски называется «доомои» (англ. dōmoi) или «ханаянаги». «Доомои» ранее использовалась как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода и видом из рода .
В 2003 году было установлено, что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima.
При выращивании в чистой культуре практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль.
Американские учёные также установили, что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается во много раз. Водоросли становятся продуцентом яда.
Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Она смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды…) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.
Расширение географии и учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска.
Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.
Токсикология
В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.
В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.
Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, из-за гиперактивации АМРА- и каинатных рецепторов.
Примечания
- Учёные выяснили, откуда взялась «кислота зомби» у западных берегов США. РИА Новости (9 января 2017). Дата обращения: 26 января 2022. Архивировано 26 января 2022 года.
- Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано из оригинала 13 января 2011 года.
- Chondria armata. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 30 марта 2012 года.
- IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae Архивная копия от 25 января 2007 на Wayback Machine
- Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y. Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21—25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. by K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. — Nagasaki: Nagasaki University, 2003. — 66 p.
- Околодков, 2011, с. 28.
- Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama (недоступная ссылка)
- Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 20 марта 2012 года.
Литература
- Околодков Ю. Б. Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7-94.
Ссылки
- Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References Архивная копия от 13 января 2011 на Wayback Machine at
- Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links at the ISSHA website
- Domoic acid (англ.). IPCS Poisons Information Monograph (PIM) 670. IPCS. Дата обращения: 14 марта 2014. Архивировано 14 марта 2014 года.
- DOMOIC ACID — A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS at
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Домоевая кислота, Что такое Домоевая кислота? Что означает Домоевая кислота?
Domo evaya kislota takzhe izvestna pod nazvaniem kislota zombi nejrotoksin vyzyvayushij amneziyu pri angl analog kainovoj kisloty i prolina Strukturno yavlyaetsya geterociklicheskoj neproteinogennoj aminokislotoj V okruzhayushej srede mozhet dostigat znachitelnyh koncentracij pri cvetenii vody v moryah Domoevaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie 2S 3S 4S 3 carboxymethyl 4 1Z 3E 5R 6 hydroxy 1 5 dimethyl 6 oxo hexa 1 3 dienyl pyrrolidine 2 carboxylic acidHim formula C15H21NO6Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 311 3303 g molPlotnost 1 273 g sm Termicheskie svojstvaTemperatura kipeniya 607 2 C vspyshki 321 CKlassifikaciyaReg nomer CAS 14277 97 5PubChem 5282253Reg nomer EINECS 630 802 1SMILES O C O C H 1NC C H C C C C C H C O O C C C H 1CC O OInChI InChI 1S C15H21NO6 c1 8 4 3 5 9 2 14 19 20 11 7 16 13 15 21 22 10 11 6 12 17 18 h3 5 9 11 13 16H 6 7H2 1 2H3 H 17 18 H 19 20 H 21 22 b5 3 8 4 t9 10 11 13 m1 s1 InChI 1S C15H21NO6 c1 8 4 3 5 9 2 14 19 20 11 7 16 13 15 21 22 10 11 6 12 17 18 h3 5 9 11 13 16H 6 7H2 1 2H3 H 17 18 H 19 20 H 21 22 b5 3 8 4 t9 10 11 13 m0 s1VZFRNCSOCOPNDB AOKDLOFSSA N VZFRNCSOCOPNDB AJKFJWDBSA NChEBI 34727ChemSpider 4932146Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeOtkrytie i rasprostranenieDomoevaya kislota byla vpervye vydelena iz krasnoj vodorosli kotoraya po yaponski nazyvaetsya doomoi angl dōmoi ili hanayanagi Doomoi ranee ispolzovalas kak antigelmintnoe sredstvo na yuge Yaponii Takzhe domoevaya kislota proizvoditsya diatomovymi vodoroslyami roda i vidom iz roda V 2003 godu bylo ustanovleno chto domoevuyu kislotu vyrabatyvaet takzhe dinoflagellyata Prorocentrum lima Pri vyrashivanii v chistoj kulture prakticheski polnostyu prekrashayut sintez domoevoj kisloty no pri popadanii v kulturu bakterij sintez domoevoj kisloty v kletkah etoj diatomovoj vodorosli obnovlyaetsya chto mozhet igrat zashitnuyu rol Amerikanskie uchyonye takzhe ustanovili chto pri dobavlenii k chistoj kulture Pseudo nitzschia multiseries mocheviny sintez domoevoj kisloty uvelichivaetsya vo mnogo raz Vodorosli stanovyatsya producentom yada Mochevina aktivno ispolzuetsya vo mnogih veshah i osobenno v bolshih kolichestvah kak azotnoe udobrenie Ona smyvaetsya v morskie zalivy vo vremya livnej i pavodkov s sushi s polej neochishennye stochnye vody i vyzyvaet burnyj rost i cvetenie vodoroslej Rasshirenie geografii i uchashenie cveteniya vody v moryah vdol poberezhij s vysokoj plotnostyu naseleniya delaet otravlenie domoevoj kislotoj potencialno vsyo bolee opasnym faktorom ekologicheskogo riska Massovye otravleniya morskih zhivotnyh domoevoj kislotoj na poberezhe Kalifornii SShA sovpadayut s periodami silnyh livnej navodnenij i prihodom El Nino ToksikologiyaV poslednie gody Centrom izucheniya morskih mlekopitayushih i drugimi nauchnymi uchrezhdeniyami byl vypolnen znachitelnyj obyom toksikologicheskih issledovanij effektov domoevoj kisloty Bylo izucheno vliyanie producirovaniya domoevoj kisloty pri cvetenii vody na chastotu nejrologicheskih rasstrojstv u morskih mlekopitayushih Tihogo okeana V prirode domoevaya kislota nakaplivaetsya v tkanyah morskih organizmov kotorye pitayutsya fitoplanktonom takih kak dvustvorchatye mollyuski anchousy i sardiny Popadaya v organizm mlekopitayushih vklyuchaya cheloveka domoevaya kislota dejstvuet na kainatnye receptory centralnoj nervnoj sistemy kak glutamatnyj aktivator perevozbuzhdaya nervnuyu sistemu i vyzyvaya v nej degenerativnye effekty Eti effekty vklyuchayut poteryu kratkovremennoj pamyati i toksikologicheskie povrezhdeniya golovnogo mozga pri silnoj stepeni otravleniya vozmozhen smertelnyj ishod U morskih mlekopitayushih tipichnymi simptomami otravleniya yavlyayutsya sudorogi i tremor Pri popadanii v mozg domoevaya kislota chashe vsego porazhaet gippokamp i mindalevidnoe telo Na kletochnom urovne ona vyzyvaet yavlenie eksajtotoksichnosti iz za giperaktivacii AMRA i kainatnyh receptorov PrimechaniyaUchyonye vyyasnili otkuda vzyalas kislota zombi u zapadnyh beregov SShA neopr RIA Novosti 9 yanvarya 2017 Data obrasheniya 26 yanvarya 2022 Arhivirovano 26 yanvarya 2022 goda Domoic Acid and Pseudo nitzschia References neopr Data obrasheniya 28 fevralya 2012 Arhivirovano iz originala 13 yanvarya 2011 goda Chondria armata neopr Data obrasheniya 28 fevralya 2012 Arhivirovano 30 marta 2012 goda IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae Arhivnaya kopiya ot 25 yanvarya 2007 na Wayback Machine Kurisu Y Sato S Kobayasi K Ogata T Kotaki Y Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima DINO7 Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates September 21 25 2003 DINO 7 Book of Abstracts Ed by K Matsuoka M Yoshida M Iwataki Nagasaki Nagasaki University 2003 66 p Okolodkov 2011 s 28 Direct contact between Pseudo nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama nedostupnaya ssylka Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W Silver et all neopr Data obrasheniya 28 fevralya 2012 Arhivirovano 20 marta 2012 goda LiteraturaOkolodkov Yu B Dinoflagellata Protisty Rukovodstvo po zoologii Chast 3 Gl red O N Pugachyov SPb M Tovarishestvo nauchnyh izdanij KMK 2011 474 s ISBN 978 5 87317 809 4 S 7 94 SsylkiDomoic Acid and Pseudo nitzschia References Arhivnaya kopiya ot 13 yanvarya 2011 na Wayback Machine at Amnesic Shellfish Poisoning Domoic Acid and Pseudo nitzschia links at the ISSHA website Domoic acid angl IPCS Poisons Information Monograph PIM 670 IPCS Data obrasheniya 14 marta 2014 Arhivirovano 14 marta 2014 goda DOMOIC ACID A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE S SHELLFISH LOVERS at
