Синтетический каучук
Каучу́ки — натуральные или синтетические эластомеры, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами; из которых путём вулканизации получают резины и эбониты.
Натуральный каучук
Высокомолекулярный углеводород (C5H8)n, цис-полимер изопрена; содержится в млечном соке (латексе) гевеи, кок-сагыза (многолетнего травянистого растения рода Одуванчик) и других каучуконосных растений.
Природный материал получают путем коагуляции млечного сока (латекса), который содержится в растениях. Основным компонентом выступает углеводород полиизопрен (91-96%). Основным источником являются деревья рода Гевея семейства Молочайные, в основном гевея бразильская (Hevea brasiliensis), на них приходится около 95% мирового производства натурального каучука.
Каучук открыт де ла Кондамином в Кито (Эквадор) в 1751 году. Растворим в углеводородах и их производных (бензине, бензоле, хлороформе, сероуглероде и т. д.); в воде, спирте, ацетоне натуральный каучук практически не набухает и не растворяется. Уже при комнатной температуре натуральный каучук присоединяет кислород, происходит окислительная деструкция (старение каучука), при этом уменьшается его прочность и эластичность. При температуре выше 200 °C натуральный каучук разлагается с образованием низкомолекулярных углеводородов.
При взаимодействии натурального каучука с серой, хлористой серой, органическими пероксидами (вулканизация) происходит соединение через атомы серы длинных макромолекулярных связей с образованием сетчатых структур. Это придаёт каучуку высокую эластичность в широком интервале температур.
Натуральный каучук перерабатывают в резину. В сыром виде применяют не более 1 % добываемого натурального каучука (резиновый клей). Более 60 % натурального каучука используют для изготовления автомобильных шин. В промышленных масштабах натуральный каучук производится в Индонезии, Малайзии, Вьетнаме, Таиланде, Бразилии и Китае.
Каучуковая лихорадка
Развивающееся машиностроение и электротехника, а позже автомобилестроение потребляли всё больше резины. Для этого требовалось всё больше сырья. Из-за увеличения спроса в Южной Америке в конце XIX — начале XX веков стали возникать и быстро развиваться огромные плантации каучуконосов, выращивающие монокультурно эти растения. Позже центр выращивания каучуконосов переместился в Индонезию и Цейлон.
Синтетические каучуки
Разработка синтетических каучуков впервые началась в России в 1900 году учениками Бутлерова — Кондаковым, Фаворским, Лебедевым, Бызовым. В 1900 году И. Л. Кондаков впервые получил синтетическим путём изопрен, изучением полимеризации которого занялся А. Фаворский. В 1903—1910 гг. параллельно группами учёных под руководством С. Лебедева и Б. Бызова велись работы по изучению процесса полимеризации и изомеризации непредельных углеводородов, и в 1910 г. Лебедеву удалось получить образец синтетического каучука на основе 1,3-бутадиена. В 1913 г. Бызовым был предложен способ получения диенов из нефти путём её пиролиза, где одним из продуктов является, собственно, 1,3-бутадиен. Из-за трудностей в освоении технологии метод был оставлен. Начали искать более простые и дешёвые способы получения 1,3-бутадиена, один из которых был разработан тем же Лебедевым (1926—1928), заключающийся в дегидрировании-дегидратации этанола.
Одновременно и независимо подобные работы велись в Англии. Первый патент на процесс получения бутадиенового синтетического каучука с использованием натрия в качестве катализатора полимеризации был выдан в Англии в 1910 году. Первое маломасштабное производство синтетического каучука по технологии, сходной с описанной в английском патенте, имело место в Германии во время Первой мировой войны.
Впервые технология производства бутадиенового синтетического каучука[уточнить] была разработана в лаборатории завода «Треугольник» Б. Бызовым, получившим за это изобретение в 1911 году премию имени Бутлерова[источник не указан 1670 дней]; однако патент на это изобретение был оформлен только в 1913 году.
Производство бутадиена в России началось в 1915 году, по технологии, разработанной И. И. Остромысленским, позднее эмигрировавшим в США. Во время Первой мировой войны на заводе «Треугольник» был освоен выпуск противогазов из синтетического каучука Бызова.
Коммерческое производство синтетического каучука началось в 1929 году в США (компания Thiokol) и к 1940 году в мире производилось более 10 его марок. Основными производителями были США, Германия и СССР.
В СССР работы по получению синтетического каучука были продолжены Бызовым и Лебедевым, в 1928 году разработавшим советскую промышленную технологию получения бутадиена. Производство синтетического каучука было начато на заводе СК-1 в 1932 году по методу С. В. Лебедева (получение из этилового спирта бутадиена с последующей анионной полимеризацией жидкого бутадиена в присутствии натрия). В СССР впервые в мире было организовано производство синтетического каучука в промышленных масштабах. Прочность на разрыв советского синтетического каучука составляла около 2000 psi (для натурального каучука этот показатель составляет 4500 psi, для неопрена, производство которого было начато компанией Дюпон (США) в 1931 году, — 4000 psi). В 1941 году СССР получил более совершенную технологию получения синтетического каучука.
В Германии бутадиен-натриевый каучук нашёл довольно широкое применение под названием [нем.].
Синтез каучуков стал значительно дешевле с изобретением в 1950-х годах катализаторов Циглера — Натта.
Изопреновые каучуки — синтетические каучуки, получаемые полимеризацией изопрена в присутствии катализаторов — металлического лития, перекисных соединений. В отличие от других синтетических каучуков изопреновые каучуки, подобно натуральному каучуку, обладают высокой клейкостью и незначительно уступают ему в эластичности.
Каучуки с гетероатомами в качестве заместителей или имеющими их в своём составе часто характеризуются высокой стойкостью к действию растворителей, топлив и масел, устойчивостью к действию солнечного света, но обладают худшими механическими свойствами. Наиболее массовыми в производстве и применении каучуками с гетерозаместителями являются хлоропреновые каучуки (неопрен) — полимеры 2-хлорбутадиена.
В настоящее время большая часть производимых каучуков является бутадиен-стирольными или бутадиен-стирол-акрилонитрильными сополимерами.
В ограниченном масштабе производятся и используются тиоколы — полисульфидные каучуки, получаемые поликонденсацией дигалогеналканов (1,2-дихлорэтана, 1,2-дихлорпропана) и полисульфидов щелочных металлов.
Основные типы синтетических каучуков:
- Изопреновый
- Бутадиен-метилстирольный
- Бутилкаучук (изобутилен-изопреновый сополимер)
- Этилен-пропиленовый (этилен-пропиленовый сополимер)
- Бутадиен-нитрильный (бутадиен-акрилонитрильный сополимер)
- Хлоропреновый (поли-2-хлорбутадиен)
- Неопрен (neoprene) — разновидность хлоропренового каучука
- Фторкаучуки
- Тиоколы
Промышленное применение
Наиболее массовое применение каучуков — это производство резин для автомобильных, авиационных и велосипедных шин.
Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло-, звуко-, воздухо- и гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.
Прессованием массы, состоящей из каучука, асбеста и порошковых наполнителей, получают паронит — листовой материал для изготовления прокладочных изделий с высокой термостойкостью, работающих в различных средах — вода и водяной пар с давлением до 5 МН/м2 (50 ат) и температурой до 450 °С; нефть и нефтепродукты при температурах 200—400 °С и давлениях 7—4 мН/м2 соответственно; жидкий и газообразный кислород, этиловый спирт и т. д.. Высокие уплотняющие свойства паронита обусловлены тем, что его предел текучести, составляющий около 320 МПа, достигается при стягивании соединения болтами или шпильками, при этом паронит заполняет все неровности, раковины, трещины и другие дефекты уплотняемых поверхностей и герметизирует соединение. Паронит не является коррозионно-активным материалом и хорошо поддается механической обработке, что позволяет легко изготавливать прокладки любой конфигурации, не теряющие своих эксплуатационных качеств в любых климатических условиях — ни в районах с умеренным климатом, ни в тропических и пустынных климатических условиях, ни в условиях Крайнего Севера. Высокая термостойкость паронита позволяет применять его в двигателях внутреннего сгорания.
Армируя паронит металлической сеткой для повышения механических свойств, получают ферронит.
Каучуки применяют для электроизоляции, производства медицинских приборов и средств контрацепции.
В ракетной технике синтетические каучуки используются в качестве полимерной основы при изготовлении твёрдого ракетного топлива, в котором они играют роль горючего, а в качестве окислителя используется порошок селитры (калийной или аммиачной) или перхлората аммония.
См. также
- Каучуковая лихорадка
- Полимеризация
- Поликонденсация
- Эластомеры
- Гуттаперча
- Карбоксилатные каучуки
- Эбонит
- Вулканизация
- Синтетические изопреновые каучуки
Ссылки
- Из истории создания в воспоминаниях Я. Я. Селль-Бекман. Архивировано 1 июля 2013 года.
Примечания
- Каучук // Казахстан. Национальная энциклопедия. — Алматы: Қазақ энциклопедиясы, 2005. — Т. III. — ISBN 9965-9746-4-0. (CC BY-SA 3.0)
- Способ получения синтетического каучука. Дата обращения: 26 января 2019. Архивировано 19 сентября 2020 года.
- ЛЕБЕДЕВ, Сергей Васильевич. Сайт кафедры физхимии РГУ. Дата обращения: 10 ноября 2021. Архивировано 10 ноября 2021 года.
- Химия и технология мономеров для синтетических каучуков / под.ред кафедры нефтехимического синтеза РХТИ им. Д.И.Менделеева. — Химия, 1981. — С. 9. — 264 с.
- Что русские дали миру? ч.4 &124; ХайВей. h.ua. Дата обращения: 26 января 2019. Архивировано 26 января 2019 года.
- Sutton--Western-Technology-1930-1945.
- Каучуки и эластомеры // Энциклопедический словарь юного химика. 2-е изд. / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.: Педагогика, 1990. — С. 104—107. — ISBN 5-7155-0292-6.
- КАУЧУ́КИ СИНТЕТИ́ЧЕСКИЕ : [арх. 13 декабря 2019] / А. М. Буканов // Канцелярия конфискации — Киргизы. — М. : Большая российская энциклопедия, 2009. — С. 383. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 13). — ISBN 978-5-85270-344-6.
- БСЭ, 3-е изд., т. 19, 1975, с. 226.
Литература
- Большая Советская Энциклопедия / Гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: Советская Энциклопедия, 1975. — Т. 19: Отоми — Пластырь. — 648 с.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Синтетический каучук, Что такое Синтетический каучук? Что означает Синтетический каучук?
Zapros Kauchuk perenapravlyaetsya syuda sm takzhe drugie znacheniya Kauchu ki naturalnye ili sinteticheskie elastomery harakterizuyushiesya elastichnostyu vodonepronicaemostyu i elektroizolyacionnymi svojstvami iz kotoryh putyom vulkanizacii poluchayut reziny i ebonity Naturalnyj kauchukStrukturnaya formula cis poliizoprenaZapros Naturalnyj kauchuk d perenapravlyaetsya syuda Na etu temu nuzhno sozdat otdelnuyu statyu Sm takzhe Kauchukonosnye rasteniya Vysokomolekulyarnyj uglevodorod C5H8 n cis polimer izoprena soderzhitsya v mlechnom soke latekse gevei kok sagyza mnogoletnego travyanistogo rasteniya roda Oduvanchik i drugih kauchukonosnyh rastenij Prirodnyj material poluchayut putem koagulyacii mlechnogo soka lateksa kotoryj soderzhitsya v rasteniyah Osnovnym komponentom vystupaet uglevodorod poliizopren 91 96 Osnovnym istochnikom yavlyayutsya derevya roda Geveya semejstva Molochajnye v osnovnom geveya brazilskaya Hevea brasiliensis na nih prihoditsya okolo 95 mirovogo proizvodstva naturalnogo kauchuka Kauchuk otkryt de la Kondaminom v Kito Ekvador v 1751 godu Rastvorim v uglevodorodah i ih proizvodnyh benzine benzole hloroforme serouglerode i t d v vode spirte acetone naturalnyj kauchuk prakticheski ne nabuhaet i ne rastvoryaetsya Uzhe pri komnatnoj temperature naturalnyj kauchuk prisoedinyaet kislorod proishodit okislitelnaya destrukciya starenie kauchuka pri etom umenshaetsya ego prochnost i elastichnost Pri temperature vyshe 200 C naturalnyj kauchuk razlagaetsya s obrazovaniem nizkomolekulyarnyh uglevodorodov Pri vzaimodejstvii naturalnogo kauchuka s seroj hloristoj seroj organicheskimi peroksidami vulkanizaciya proishodit soedinenie cherez atomy sery dlinnyh makromolekulyarnyh svyazej s obrazovaniem setchatyh struktur Eto pridayot kauchuku vysokuyu elastichnost v shirokom intervale temperatur Naturalnyj kauchuk pererabatyvayut v rezinu V syrom vide primenyayut ne bolee 1 dobyvaemogo naturalnogo kauchuka rezinovyj klej Bolee 60 naturalnogo kauchuka ispolzuyut dlya izgotovleniya avtomobilnyh shin V promyshlennyh masshtabah naturalnyj kauchuk proizvoditsya v Indonezii Malajzii Vetname Tailande Brazilii i Kitae Kauchukovaya lihoradka Osnovnaya statya Kauchukovaya lihoradka Razvivayusheesya mashinostroenie i elektrotehnika a pozzhe avtomobilestroenie potreblyali vsyo bolshe reziny Dlya etogo trebovalos vsyo bolshe syrya Iz za uvelicheniya sprosa v Yuzhnoj Amerike v konce XIX nachale XX vekov stali voznikat i bystro razvivatsya ogromnye plantacii kauchukonosov vyrashivayushie monokulturno eti rasteniya Pozzhe centr vyrashivaniya kauchukonosov peremestilsya v Indoneziyu i Cejlon Sinteticheskie kauchukiRazrabotka sinteticheskih kauchukov vpervye nachalas v Rossii v 1900 godu uchenikami Butlerova Kondakovym Favorskim Lebedevym Byzovym V 1900 godu I L Kondakov vpervye poluchil sinteticheskim putyom izopren izucheniem polimerizacii kotorogo zanyalsya A Favorskij V 1903 1910 gg parallelno gruppami uchyonyh pod rukovodstvom S Lebedeva i B Byzova velis raboty po izucheniyu processa polimerizacii i izomerizacii nepredelnyh uglevodorodov i v 1910 g Lebedevu udalos poluchit obrazec sinteticheskogo kauchuka na osnove 1 3 butadiena V 1913 g Byzovym byl predlozhen sposob polucheniya dienov iz nefti putyom eyo piroliza gde odnim iz produktov yavlyaetsya sobstvenno 1 3 butadien Iz za trudnostej v osvoenii tehnologii metod byl ostavlen Nachali iskat bolee prostye i deshyovye sposoby polucheniya 1 3 butadiena odin iz kotoryh byl razrabotan tem zhe Lebedevym 1926 1928 zaklyuchayushijsya v degidrirovanii degidratacii etanola 2CH3CH2OH CH2CH CHCH2 2H2O H2 displaystyle ce 2 CH3CH2OH gt CH2CH CHCH2 2 H2O H2 Odnovremenno i nezavisimo podobnye raboty velis v Anglii Pervyj patent na process polucheniya butadienovogo sinteticheskogo kauchuka s ispolzovaniem natriya v kachestve katalizatora polimerizacii byl vydan v Anglii v 1910 godu Pervoe malomasshtabnoe proizvodstvo sinteticheskogo kauchuka po tehnologii shodnoj s opisannoj v anglijskom patente imelo mesto v Germanii vo vremya Pervoj mirovoj vojny Vpervye tehnologiya proizvodstva butadienovogo sinteticheskogo kauchuka utochnit byla razrabotana v laboratorii zavoda Treugolnik B Byzovym poluchivshim za eto izobretenie v 1911 godu premiyu imeni Butlerova istochnik ne ukazan 1670 dnej odnako patent na eto izobretenie byl oformlen tolko v 1913 godu Proizvodstvo butadiena v Rossii nachalos v 1915 godu po tehnologii razrabotannoj I I Ostromyslenskim pozdnee emigrirovavshim v SShA Vo vremya Pervoj mirovoj vojny na zavode Treugolnik byl osvoen vypusk protivogazov iz sinteticheskogo kauchuka Byzova Kommercheskoe proizvodstvo sinteticheskogo kauchuka nachalos v 1929 godu v SShA kompaniya Thiokol i k 1940 godu v mire proizvodilos bolee 10 ego marok Osnovnymi proizvoditelyami byli SShA Germaniya i SSSR V SSSR raboty po polucheniyu sinteticheskogo kauchuka byli prodolzheny Byzovym i Lebedevym v 1928 godu razrabotavshim sovetskuyu promyshlennuyu tehnologiyu polucheniya butadiena Proizvodstvo sinteticheskogo kauchuka bylo nachato na zavode SK 1 v 1932 godu po metodu S V Lebedeva poluchenie iz etilovogo spirta butadiena s posleduyushej anionnoj polimerizaciej zhidkogo butadiena v prisutstvii natriya V SSSR vpervye v mire bylo organizovano proizvodstvo sinteticheskogo kauchuka v promyshlennyh masshtabah Prochnost na razryv sovetskogo sinteticheskogo kauchuka sostavlyala okolo 2000 psi dlya naturalnogo kauchuka etot pokazatel sostavlyaet 4500 psi dlya neoprena proizvodstvo kotorogo bylo nachato kompaniej Dyupon SShA v 1931 godu 4000 psi V 1941 godu SSSR poluchil bolee sovershennuyu tehnologiyu polucheniya sinteticheskogo kauchuka V Germanii butadien natrievyj kauchuk nashyol dovolno shirokoe primenenie pod nazvaniem nem Sintez kauchukov stal znachitelno deshevle s izobreteniem v 1950 h godah katalizatorov Ciglera Natta Izoprenovye kauchuki sinteticheskie kauchuki poluchaemye polimerizaciej izoprena v prisutstvii katalizatorov metallicheskogo litiya perekisnyh soedinenij V otlichie ot drugih sinteticheskih kauchukov izoprenovye kauchuki podobno naturalnomu kauchuku obladayut vysokoj klejkostyu i neznachitelno ustupayut emu v elastichnosti Kauchuki s geteroatomami v kachestve zamestitelej ili imeyushimi ih v svoyom sostave chasto harakterizuyutsya vysokoj stojkostyu k dejstviyu rastvoritelej topliv i masel ustojchivostyu k dejstviyu solnechnogo sveta no obladayut hudshimi mehanicheskimi svojstvami Naibolee massovymi v proizvodstve i primenenii kauchukami s geterozamestitelyami yavlyayutsya hloroprenovye kauchuki neopren polimery 2 hlorbutadiena V nastoyashee vremya bolshaya chast proizvodimyh kauchukov yavlyaetsya butadien stirolnymi ili butadien stirol akrilonitrilnymi sopolimerami V ogranichennom masshtabe proizvodyatsya i ispolzuyutsya tiokoly polisulfidnye kauchuki poluchaemye polikondensaciej digalogenalkanov 1 2 dihloretana 1 2 dihlorpropana i polisulfidov shelochnyh metallov Osnovnye tipy sinteticheskih kauchukov Izoprenovyj Butadien metilstirolnyj Butilkauchuk izobutilen izoprenovyj sopolimer Etilen propilenovyj etilen propilenovyj sopolimer Butadien nitrilnyj butadien akrilonitrilnyj sopolimer Hloroprenovyj poli 2 hlorbutadien Neopren neoprene raznovidnost hloroprenovogo kauchuka Ftorkauchuki TiokolyPromyshlennoe primenenieNaibolee massovoe primenenie kauchukov eto proizvodstvo rezin dlya avtomobilnyh aviacionnyh i velosipednyh shin Iz kauchukov izgotavlivayutsya specialnye reziny ogromnogo raznoobraziya uplotnenij dlya celej teplo zvuko vozduho i gidroizolyacii razyomnyh elementov zdanij v sanitarnoj i ventilyacionnoj tehnike v gidravlicheskoj pnevmaticheskoj i vakuumnoj tehnike Pressovaniem massy sostoyashej iz kauchuka asbesta i poroshkovyh napolnitelej poluchayut paronit listovoj material dlya izgotovleniya prokladochnyh izdelij s vysokoj termostojkostyu rabotayushih v razlichnyh sredah voda i vodyanoj par s davleniem do 5 MN m2 50 at i temperaturoj do 450 S neft i nefteprodukty pri temperaturah 200 400 S i davleniyah 7 4 mN m2 sootvetstvenno zhidkij i gazoobraznyj kislorod etilovyj spirt i t d Vysokie uplotnyayushie svojstva paronita obuslovleny tem chto ego predel tekuchesti sostavlyayushij okolo 320 MPa dostigaetsya pri styagivanii soedineniya boltami ili shpilkami pri etom paronit zapolnyaet vse nerovnosti rakoviny treshiny i drugie defekty uplotnyaemyh poverhnostej i germetiziruet soedinenie Paronit ne yavlyaetsya korrozionno aktivnym materialom i horosho poddaetsya mehanicheskoj obrabotke chto pozvolyaet legko izgotavlivat prokladki lyuboj konfiguracii ne teryayushie svoih ekspluatacionnyh kachestv v lyubyh klimaticheskih usloviyah ni v rajonah s umerennym klimatom ni v tropicheskih i pustynnyh klimaticheskih usloviyah ni v usloviyah Krajnego Severa Vysokaya termostojkost paronita pozvolyaet primenyat ego v dvigatelyah vnutrennego sgoraniya Armiruya paronit metallicheskoj setkoj dlya povysheniya mehanicheskih svojstv poluchayut ferronit Kauchuki primenyayut dlya elektroizolyacii proizvodstva medicinskih priborov i sredstv kontracepcii V raketnoj tehnike sinteticheskie kauchuki ispolzuyutsya v kachestve polimernoj osnovy pri izgotovlenii tvyordogo raketnogo topliva v kotorom oni igrayut rol goryuchego a v kachestve okislitelya ispolzuetsya poroshok selitry kalijnoj ili ammiachnoj ili perhlorata ammoniya Sm takzheV Vikislovare est statya kauchuk Kauchukovaya lihoradka Polimerizaciya Polikondensaciya Elastomery Guttapercha Karboksilatnye kauchuki Ebonit Vulkanizaciya Sinteticheskie izoprenovye kauchukiSsylkiIz istorii sozdaniya v vospominaniyah Ya Ya Sell Bekman neopr Arhivirovano 1 iyulya 2013 goda PrimechaniyaKauchuk Kazahstan Nacionalnaya enciklopediya rus Almaty Қazak enciklopediyasy 2005 T III ISBN 9965 9746 4 0 CC BY SA 3 0 Sposob polucheniya sinteticheskogo kauchuka neopr Data obrasheniya 26 yanvarya 2019 Arhivirovano 19 sentyabrya 2020 goda LEBEDEV Sergej Vasilevich rus Sajt kafedry fizhimii RGU Data obrasheniya 10 noyabrya 2021 Arhivirovano 10 noyabrya 2021 goda Himiya i tehnologiya monomerov dlya sinteticheskih kauchukov pod red kafedry neftehimicheskogo sinteza RHTI im D I Mendeleeva Himiya 1981 S 9 264 s Chto russkie dali miru ch 4 amp 124 HajVej neopr h ua Data obrasheniya 26 yanvarya 2019 Arhivirovano 26 yanvarya 2019 goda Sutton Western Technology 1930 1945 Kauchuki i elastomery Enciklopedicheskij slovar yunogo himika 2 e izd Sost V A Kricman V V Stanco M Pedagogika 1990 S 104 107 ISBN 5 7155 0292 6 KAUChU KI SINTETI ChESKIE arh 13 dekabrya 2019 A M Bukanov Kancelyariya konfiskacii Kirgizy M Bolshaya rossijskaya enciklopediya 2009 S 383 Bolshaya rossijskaya enciklopediya v 35 t gl red Yu S Osipov 2004 2017 t 13 ISBN 978 5 85270 344 6 BSE 3 e izd t 19 1975 s 226 LiteraturaBolshaya Sovetskaya Enciklopediya Gl red A M Prohorov 3 e izd M Sovetskaya Enciklopediya 1975 T 19 Otomi Plastyr 648 s
