Урсоловая кислота - NiNa.Az

Урсоловая кислота (также известная как урзоловая кислота, которую иногда называют урсоном, прунолом, малолом или 3β-идроксиурс-12-ен-28-оловой кислотой) — тритерпеноид с пятичленным циклом, обнаруженный в воске, покрывающем наружную поверхность кутикулы растений, яблок ещё в 1920 году. Она широко распространена в кожуре плодов, в травах и специях, таких как розмарин и тимьян.

Урсоловая кислота
Общие
Хим. формула	C30H48O3
Физические свойства
Молярная масса	456,711 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	285-288 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-52-1
PubChem	64945
Рег. номер EINECS	201-034-0
SMILES	CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
ChEBI	9908
ChemSpider	58472
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

Урсоловая кислота присутствует во многих растениях, в таких как Mirabilis jalapa, и в других, часто употребляемых в пищу, плодах и травах (например, в яблоках, базилике туласи (базилик священный), чернике, клюкве, цветах бузины, мяте перечной, розмарине, лаванде, орегано, тимьяне, боярышнике и черносливе). Яблочная кожура содержит большое количество урсоловой кислоты и родственных ей соединений.

Возможные биохимические эффекты

Зарегистрировали число возможных биохимических эффектов, которые может оказывать урсоловая кислота, но их польза для здоровья человека не подкреплена клиническими исследованиями. Исследование in vitro показывает, что урсоловая кислота ингибирует пролиферацию раковых клеток путем прекращения активации сигнального белка STAT3, чем также может снизить пролиферацию раковых клеток и вызывать апоптоз. Исследования показывают, что урсоловая кислота ингибирует выработку JNK-киназы и интерлейкина-2, активацию клеточной линии JURKAT, лейкемических Т-лимфоцитов, что ведет к уменьшению пролиферации и активации Т-лимфоцитов. Урсоловая кислота слабо ингибирует ароматазу(IC50=32 мкм). Также заметили, что она увеличивает количество мышечной ткани, бурой жировой ткани, уменьшает избыток белой жировой ткани и связанные с ним состояния у испытуемых мышей, которым добавляли в пищу урсоловую кислоту. В пределах, необходимых для жизнедеятельности, концентрациях, урсоловая кислота также вызывает (апоптоз эритроцитов, апоптоз-самоуничтожение поврежденных красных кровяных телец). Обнаружили, что она уменьшает атрофию мышц и стимулирует рост мышц у испытуемых мышей, также демонстрируя возможную кардиозащитную функцию.

Урсоловая кислота вызывает восстановление нервных клеток у испытуемых мышей после повреждения седалищного нерва. У исследуемых мышей с хроническим рассеянным склерозом, урсоловая кислота уменьшает дальнейшее повреждение нейронов и помогает восстанавливать защитную оболочку, покрывающую нейроны, частично подавляя Th17 иммунных клеток и активируя клетки-прекурсоры, образующие при развитии миелиновую оболочку, которую называют олигодендроцитом.

Урсоловая кислота улучшает состояние при употреблении домоевой кислоты, которая вызывает когнитивные нарушения у испытуемых мышей. Урсоловая кислота улучшает состояние при когнитивных сдвигах, вызванных рационом питания с высоким содержанием жиров, путем блокировки стресса эндоплазматической сети и IκB-киназы β/ядерного фактора-κB, опосредствующие воспалительные процессы у испытующих мышей. Урсоловая кислота уменьшает когнитивные сдвиги, вызванные липополисахаридами в головном мозге у испытуемых мышей, путем подавления p38/ядерного фактора-κB, опосредствующего воспалительные процессы. Урсоловая кислота улучшает состояние при когнитивных нарушениях и уменьшает окислительные повреждения мозга у стареющих испытуемых мышей, вызванного D-галактозой. Она также ускоряет восстановление печени у испытуемых мышей после частичного её удаления. Урсоловая кислота увеличивает число иммунных клеток и функцию бета-клеток поджелудочной железы при применении стрептозоцина при диабете у испытуемых мышей, вызванном рационом питания с высоким содержанием жиров. Урсоловая кислота увеличивает массу скелетных мышц, силу захвата и способность выдерживать физические нагрузки, чем увеличивает их продолжительность, уменьшая выработку генов, отвечающих за развитие мышечной атрофии и заметно уменьшает накопление усталости, вызванной физическими нагрузками.

Урсоловая кислота улучшает состояние при жировом перерождении печени, и нарушениях обмена веществ у испытуемых крыс, вызванных рационом питания с высоким содержанием жиров, которая приводит к неалкогольному жировому гепатозу.

Применение

Урсоловую кислоту могут содержать растения, которые используют в качестве добавок к косметическим средствам. Также она может служить сырьем для синтеза производных веществ с более высокой биологической активностью, таких как экспериментальные противораковые агенты.

Примечания

1. Simone Tasca Cargnin, Simone Baggio Gnoatto. Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties // Food Chemistry. — 2017-04-01. — Т. 220. — С. 477–489. — ISSN 1873-7072. — doi:10.1016/j.foodchem.2016.10.029. Архивировано 18 июля 2022 года.
2. Shishir Shishodia, Sekhar Majumdar, Sanjeev Banerjee, Bharat B. Aggarwal. Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1 // Cancer Research. — 2003-08-01. — Т. 63, вып. 15. — С. 4375–4383. — ISSN 0008-5472. Архивировано 18 июля 2022 года.
3. Ashutosh K. Pathak, Manisha Bhutani, Asha S. Nair, Kwang Seok Ahn, Arup Chakraborty. Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells // Molecular cancer research: MCR. — 2007-09. — Т. 5, вып. 9. — С. 943–955. — ISSN 1541-7786. — doi:10.1158/1541-7786.MCR-06-0348. Архивировано 18 июля 2022 года.
4. Xuemei Wang, Fan Zhang, Ling Yang, Ying Mei, Hai Long. Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo // Journal of Biomedicine & Biotechnology. — 2011. — Т. 2011. — С. 419343. — ISSN 1110-7251. — doi:10.1155/2011/419343. Архивировано 18 июля 2022 года.
5. Narawan Kaewthawee, Sirikalaya Brimson. The effects of ursolic acid on cytokine production via the MAPK pathways in leukemic T-cells // EXCLI journal. — 2013. — Т. 12. — С. 102–114. — ISSN 1611-2156. Архивировано 18 июля 2022 года.
6. Simone C. B. Gnoatto, Alexandra Dassonville-Klimpt, Sophie Da Nascimento, Philippe Galéra, Karim Boumediene. Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2008-09. — Т. 43, вып. 9. — С. 1865–1877. — ISSN 0223-5234. — doi:10.1016/j.ejmech.2007.11.021. Архивировано 18 июля 2022 года.
7. Steven D. Kunkel, Christopher J. Elmore, Kale S. Bongers, Scott M. Ebert, Daniel K. Fox. Ursolic acid increases skeletal muscle and brown fat and decreases diet-induced obesity, glucose intolerance and fatty liver disease // PloS One. — 2012. — Т. 7, вып. 6. — С. e39332. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0039332. Архивировано 18 июля 2022 года.
8. Kashif Jilani, Majed Abed, Christine Zelenak, Elisabeth Lang, Syed M. Qadri. Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid // Journal of Natural Products. — 2011-10-28. — Т. 74, вып. 10. — С. 2181–2186. — ISSN 1520-6025. — doi:10.1021/np2005133. Архивировано 18 июля 2022 года.
9. Steven D. Kunkel, Manish Suneja, Scott M. Ebert, Kale S. Bongers, Daniel K. Fox. mRNA expression signatures of human skeletal muscle atrophy identify a natural compound that increases muscle mass // Cell Metabolism. — 2011-06-08. — Т. 13, вып. 6. — С. 627–638. — ISSN 1932-7420. — doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. Архивировано 18 июля 2022 года.
10. Julius Liobikas, Daiva Majiene, Sonata Trumbeckaite, Lolita Kursvietiene, Ruta Masteikova. Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria // Journal of Natural Products. — 2011-07-22. — Т. 74, вып. 7. — С. 1640–1644. — ISSN 1520-6025. — doi:10.1021/np200060p. Архивировано 18 июля 2022 года.
11. Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu, Jiajun Chen. Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury // Neural Regeneration Research. — 2013-09-25. — Т. 8, вып. 27. — С. 2510–2519. — ISSN 1673-5374. — doi:10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002. Архивировано 18 июля 2022 года.
12. Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen. A dual effect of ursolic acid to the treatment of multiple sclerosis through both immunomodulation and direct remyelination // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. — 2020-04-21. — Т. 117, вып. 16. — С. 9082–9093. — ISSN 1091-6490. — doi:10.1073/pnas.2000208117. Архивировано 18 июля 2022 года.
13. Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu. Ursolic acid improves domoic acid-induced cognitive deficits in mice // Toxicology and Applied Pharmacology. — 2013-09-01. — Т. 271, вып. 2. — С. 127–136. — ISSN 1096-0333. — doi:10.1016/j.taap.2013.04.038. Архивировано 18 июля 2022 года.
14. Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng. Ursolic acid improves high fat diet-induced cognitive impairments by blocking endoplasmic reticulum stress and IκB kinase β/nuclear factor-κB-mediated inflammatory pathways in mice // Brain, Behavior, and Immunity. — 2011-11. — Т. 25, вып. 8. — С. 1658–1667. — ISSN 1090-2139. — doi:10.1016/j.bbi.2011.06.009. Архивировано 18 июля 2022 года.
15. Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng. Ursolic acid attenuates lipopolysaccharide-induced cognitive deficits in mouse brain through suppressing p38/NF-κB mediated inflammatory pathways // Neurobiology of Learning and Memory. — 2011-09. — Т. 96, вып. 2. — С. 156–165. — ISSN 1095-9564. — doi:10.1016/j.nlm.2011.03.010. Архивировано 18 июля 2022 года.
16. Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun. Ursolic acid ameliorates cognition deficits and attenuates oxidative damage in the brain of senescent mice induced by D-galactose // Biochemical Pharmacology. — 2007-10-01. — Т. 74, вып. 7. — С. 1078–1090. — ISSN 0006-2952. — doi:10.1016/j.bcp.2007.07.007. Архивировано 18 июля 2022 года.
17. Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao, Nan-Ge Jin. Ursolic acid enhances mouse liver regeneration after partial hepatectomy // Pharmaceutical Biology. — 2012-04. — Т. 50, вып. 4. — С. 523–528. — ISSN 1744-5116. — doi:10.3109/13880209.2011.611143. Архивировано 18 июля 2022 года.
18. Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do. Ursolic acid enhances the cellular immune system and pancreatic beta-cell function in streptozotocin-induced diabetic mice fed a high-fat diet // International Immunopharmacology. — 2009-01. — Т. 9, вып. 1. — С. 113–119. — ISSN 1567-5769. — doi:10.1016/j.intimp.2008.10.013. Архивировано 18 июля 2022 года.
19. Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra. Apple Pomace Extract Improves Endurance in Exercise Performance by Increasing Strength and Weight of Skeletal Muscle // Journal of Medicinal Food. — 2015-12. — Т. 18, вып. 12. — С. 1380–1386. — ISSN 1557-7600. — doi:10.1089/jmf.2014.3401. Архивировано 18 июля 2022 года.
20. Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun. Therapeutic role of ursolic acid on ameliorating hepatic steatosis and improving metabolic disorders in high-fat diet-induced non-alcoholic fatty liver disease rats // PloS One. — 2014. — Т. 9, вып. 1. — С. e86724. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0086724. Архивировано 18 июля 2022 года.
21. Bruno Burlando. Herbal Principles in Cosmetics : Properties and Mechanisms of Action.. — Hoboken: CRC Press, 2010. — 1 online resource (410 pages) с. — ISBN 978-1-4398-1214-3, 1-4398-1214-4, 978-1-4398-1213-6, 1-4398-1213-6.
22. Chao-Mei Ma, Shao-Qing Cai, Jing-Rong Cui, Rui-Qing Wang, Peng-Fei Tu. The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-06. — Т. 40, вып. 6. — С. 582–589. — ISSN 0223-5234. — doi:10.1016/j.ejmech.2005.01.001. Архивировано 18 июля 2022 года.