Галловая кислота
Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
| Галловая кислота | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 3,4,5-триоксибензойная или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота | ||
| Хим. формула | C7H6O5 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 170,12 г/моль | ||
| Плотность | 1,694 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 240 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 1,16 г/100 мл | ||
| • в воде (при 100 °C) | 33 г/100 мл | ||
| • в этаноле | 27,2 г/100 мл | ||
| • в эфире (при 15 °C) | 2,5 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 149-91-7 | ||
| PubChem | 370 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-749-9 | ||
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LW7525000 | ||
| ChEBI | 30778 | ||
| ChemSpider | 361 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
История
Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой.
Свойства
Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10−5 (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; tпл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).
Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.
С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует (руфигалловую кислоту).
При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.
Нахождение в природе
Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.
Получение
Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.
Применение
Галловую кислоту применяют:
- в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
- для синтеза красителей (, и др.) и лекарственных препаратов,
- в микроскопии,
- как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
- как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
- для синтеза пирогаллола.
Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.
Литература
- Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // [англ.] : journal. — 2003. — June (vol. 4, no. 3). — P. 241—248. — PMID 12769668.
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
- Артамонова Н. Н. Галловая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.
Примечания
- Менделеев Д. И., Тищенко В. Е. Галловая (или орешковая) кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Ссылки
- Gallic acid (Encyclopædia Britannica) Архивная копия от 28 декабря 2009 на Wayback Machine (англ.)
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Галловая кислота, Что такое Галловая кислота? Что означает Галловая кислота?
Ga llovaya kislota 3 4 5 trioksibenzojnaya kislota ili 3 4 5 trigidroksibenzojnaya kislota organicheskaya kislota v prirode vstrechayushayasya v chae dubovoj kore tunbergii dubilnyh ekstraktah Gallovaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie 3 4 5 trioksibenzojnaya ili 3 4 5 trigidroksibenzojnaya kislotaHim formula C7H6O5Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 170 12 g molPlotnost 1 694 g sm Termicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 240 CHimicheskie svojstvaRastvorimost v vode 1 16 g 100 ml v vode pri 100 C 33 g 100 ml v etanole 27 2 g 100 ml v efire pri 15 C 2 5 g 100 mlKlassifikaciyaReg nomer CAS 149 91 7PubChem 370Reg nomer EINECS 205 749 9SMILES C1 C C C C C1O O O C O OInChI InChI 1S C7H6O5 c8 4 1 3 7 11 12 2 5 9 6 4 10 h1 2 8 10H H 11 12 LNTHITQWFMADLM UHFFFAOYSA NRTECS LW7525000ChEBI 30778ChemSpider 361BezopasnostNFPA 704 000Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeIstoriyaGallovaya kislota byla otkryta Karlom Sheele v 1786 godu v vytyazhkah iz chernilnyh oreshkov gallov narostov na dubovyh listyah iz za chego eyo ranshe nazyvali takzhe oreshkovoj kislotoj SvojstvaObrazuet kristallogidrat s odnoj molekuloj vody C7H6O5 H2O bescvetnye kristally temneyushie na svetu Gallovaya kislota horosho rastvorima v kipyashej vode spirte huzhe v efire ploho v holodnoj vode konstanta dissociacii K 3 9 10 5 25 C Pri nagrevanii 100 120 C gallovaya kislota teryaet vodu t pl bezvodnoj gallovoj kisloty ravna 240 C s razlozheniem Vosstanavlivaet soli serebra i zolota do metallov iony zheleza Fe3 do Fe2 S hlornym zhelezom dayot sine chyornoe okrashivanie Pri nagrevanii s koncentrirovannoj sernoj kislotoj obrazuet rufigallovuyu kislotu Pri suhoj peregonke gallovoj kisloty v toke uglekislogo gaza nad pemzoj pri 190 215 C proishodit eyo dekarboksilirovanie s obrazovaniem pirogallola C6H2 OH 3COOH C6H3 OH 3 CO2 Nahozhdenie v prirodeSlozhnye efiry gallovoj kisloty soderzhatsya v dubilnyh veshestvah i tanine kotorye nahodyatsya v chernilnyh oreshkah listyah chaya i sumaha v dubovoj kore gvozdike v pochkah beryozy Betula pendula Roth kore kornej granatnika PoluchenieSoedinenie poluchayut shelochnym i fermentativnym gidrolizom taninov PrimenenieGallovuyu kislotu primenyayut v analiticheskoj himii kak reagent dlya fotometricheskogo opredeleniya tryohvalentnyh vismuta i ceriya dlya sinteza krasitelej i dr i lekarstvennyh preparatov v mikroskopii kak depolyarizator pri ispolzovanii metodov elektrohimicheskogo analiza kak cvetoobrazovatel v termochuvstvitelnoj fotokopirovalnoj bumage dlya sinteza pirogallola Slozhnye efiry gallovoj kisloty yavlyayutsya antioksidantami LiteraturaOw Y Y Stupans I Gallic acid and gallic acid derivatives effects on drug metabolizing enzymes angl angl journal 2003 June vol 4 no 3 P 241 248 PMID 12769668 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Artamonova N N Gallovaya kislota Himicheskaya enciklopediya v 5 t Gl red I L Knunyanc M Sovetskaya enciklopediya 1988 T 1 A Darzana S 482 483 623 s 100 000 ekz ISBN 5 85270 008 8 Lazurevskij G V Terenteva E V Shamshurin A A Prakticheskie raboty po himii prirodnyh soedinenij M Vysshaya shkola 1966 PrimechaniyaMendeleev D I Tishenko V E Gallovaya ili oreshkovaya kislota Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 SsylkiGallic acid Encyclopaedia Britannica Arhivnaya kopiya ot 28 dekabrya 2009 na Wayback Machine angl
