Розоловая кислота
Аурин (устаревшие названия — розоловая кислота, пэонин или красный кораллин) — один из первых искусственных органических красителей триарилметанового ряда, в XIX — начале XX века находил ограниченное применение в красильной технике, для окрашивания шерсти, малопрочнен по отношению к свету, щелочам (включая растворы мыл) и кислотам.
| Аурин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C19H14O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 290,32 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 603-45-2 |
| PubChem | 5100 |
| Рег. номер EINECS | 210-041-8 |
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O |
| InChI | InChI=1S/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 34544 |
| ChemSpider | 4921 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
Аурин впервые был синтезирован (в виде смолообразной смеси с побочными продуктами), но не идентифицирована, в 1834 г. Рунге окислением сырого фенола из каменноугольной смолы, который назвал ее «розоловой кислотой» по аналогии с «карболовой кислотой» — фенолом. В 1861 г. Кольбе и Шмитт синтезировали красный краситель конденсацией щавелевой кислоты и фенола в присутствии серной кислоты (этот метод синтеза используется и поныне) и установили, что полученный ими краситель является очищенной розолевой кислотой Рунге. Структура аурина в то время оставалась неизвестной, элементный анализ аурина, сделанный Кольбе и Шмиттом, дал его брутто-формулу 
, что соответствовало сумме трех фенольных остатков и 
-фрагмента щавелевой кислоты. Однако дальнейшие исследования с синтезом аурина из очищенного фенола и по очистке самого аурина показали его брутто-формулу, содержащую на один атом углерода меньше, 
. Оказалось, что в ранних синтезах аурина использовался плохо очищенный фенол, загрязненный существенным количеством крезолов (изомерных метилфенолов), что и вело к образованию трудноразделяемой смеси аурина и метилауринов с «лишним» углеродом в результатах элементного анализа.
В настоящее время название «аурин» осталось за незамещенным продуктом, а «розолевая кислота» — за его метилпроизводными.
Синтез
В настоящее время стандартным методом синтеза является конденсация фенола с щавелевой кислотой в присутствии серной кислоты:
На первой стадии происходит карбоксилирование фенола щавлевой кислотой до p-гидроксибензойной кислоты. Далее p-гидроксибензойная кислота ацилирует вторую молекулу фенола с образованием ди(p-гидроксифенил)кетона, который, в свою очередь, конденсируется с третьей молекулой фенола с образованием лейкоформы аурина - три(p-гидроксифенил)карбинола, после чего лейкоформа окисляется кислородом воздуха до аурина.
Аурин также может быть синтезирован конденсацией фенола с четыреххлористым углеродом в условиях реакции Фриделя-Крафтса, при этом образуется три(p-гидроксифенил)хлорметан, который гидролизуется до лейкоформы аурина, которая, в условиях гидролиза окисляется кислородом воздуха до аурина (выход до 35%).
Свойства
Малорастворим в воде, хорошо растворим в этаноле. в кислой среде растворы аурина окрашены в жёлтый цвет, в щелочной — в карминово-красный, pH перехода 6.6 — 8.0, максимумы поглощения в оптической области - 535.6 нм, 479.5 нм и 482 нм
Используется в аналитической химии в качестве индикатора, входит в состав среды Гисса как индикатор закисления среды при метаболизме углеводов бактериальными культурами.
См. также
- Флуоресцеин
- Эозин
Примечания
- . Hartmann, Horst (23 июля 2024). On the discovery of the first synthetic dyes prepared from phenolic tar ingredients. Journal of Chemical Research. 48. doi:10.1177/17475198241262008.
- Snow, H. R.; Gomberg, M. THE CONDENSATION OF CARBON TETRACHLORIDE AND PHENOL: AURIN. ACS Publications (1 мая 2002). Дата обращения: 7 октября 2024. Архивировано 7 октября 2024 года.
- Sabnis, R. W. Handbook of Acid-Base Indicators. — CRC Press, 2007-10-04. — P. 30. — ISBN 978-0-8493-8219-2.
Литература
- The Invisible Industrialist. Manufactures and the Production of Scientific Knowledge / Gaudilliere J-P., Lowy I.. — New York: PALGRAVE MACMILLAN, 1998.
- Fay I. W. The chemistry of the coal-tar dyes (англ.). — New York: D. Van Nostrand Company, 1919.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
Информация в этой статье или некоторых её разделах устарела. |
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Розоловая кислота, Что такое Розоловая кислота? Что означает Розоловая кислота?
Aurin ustarevshie nazvaniya rozolovaya kislota peonin ili krasnyj korallin odin iz pervyh iskusstvennyh organicheskih krasitelej triarilmetanovogo ryada v XIX nachale XX veka nahodil ogranichennoe primenenie v krasilnoj tehnike dlya okrashivaniya shersti maloprochnen po otnosheniyu k svetu shelocham vklyuchaya rastvory myl i kislotam AurinObshieHim formula C19H14O3Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 290 32 g molKlassifikaciyaReg nomer CAS 603 45 2PubChem 5100Reg nomer EINECS 210 041 8SMILES C1 CC O C CC1 C C2 CC C C C2 O C3 CC C C C3 OInChI InChI 1S C19H14O3 c20 16 7 1 13 2 8 16 19 14 3 9 17 21 10 4 14 15 5 11 18 22 12 6 15 h1 12 20 21HFYEHYMARPSSOBO UHFFFAOYSA NChEBI 34544ChemSpider 4921BezopasnostNFPA 704 110Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeIstoriyaAurin vpervye byl sintezirovan v vide smoloobraznoj smesi s pobochnymi produktami no ne identificirovana v 1834 g Runge okisleniem syrogo fenola iz kamennougolnoj smoly kotoryj nazval ee rozolovoj kislotoj po analogii s karbolovoj kislotoj fenolom V 1861 g Kolbe i Shmitt sintezirovali krasnyj krasitel kondensaciej shavelevoj kisloty i fenola v prisutstvii sernoj kisloty etot metod sinteza ispolzuetsya i ponyne i ustanovili chto poluchennyj imi krasitel yavlyaetsya ochishennoj rozolevoj kislotoj Runge Struktura aurina v to vremya ostavalas neizvestnoj elementnyj analiz aurina sdelannyj Kolbe i Shmittom dal ego brutto formulu C20H14O3 displaystyle ce C20H14O3 chto sootvetstvovalo summe treh fenolnyh ostatkov i C2 displaystyle ce C2 fragmenta shavelevoj kisloty Odnako dalnejshie issledovaniya s sintezom aurina iz ochishennogo fenola i po ochistke samogo aurina pokazali ego brutto formulu soderzhashuyu na odin atom ugleroda menshe C19H14O3 displaystyle ce C19H14O3 Okazalos chto v rannih sintezah aurina ispolzovalsya ploho ochishennyj fenol zagryaznennyj sushestvennym kolichestvom krezolov izomernyh metilfenolov chto i velo k obrazovaniyu trudnorazdelyaemoj smesi aurina i metilaurinov s lishnim uglerodom v rezultatah elementnogo analiza V nastoyashee vremya nazvanie aurin ostalos za nezameshennym produktom a rozolevaya kislota za ego metilproizvodnymi SintezV nastoyashee vremya standartnym metodom sinteza yavlyaetsya kondensaciya fenola s shavelevoj kislotoj v prisutstvii sernoj kisloty Na pervoj stadii proishodit karboksilirovanie fenola shavlevoj kislotoj do p gidroksibenzojnoj kisloty Dalee p gidroksibenzojnaya kislota aciliruet vtoruyu molekulu fenola s obrazovaniem di p gidroksifenil ketona kotoryj v svoyu ochered kondensiruetsya s tretej molekuloj fenola s obrazovaniem lejkoformy aurina tri p gidroksifenil karbinola posle chego lejkoforma okislyaetsya kislorodom vozduha do aurina Aurin takzhe mozhet byt sintezirovan kondensaciej fenola s chetyrehhloristym uglerodom v usloviyah reakcii Fridelya Kraftsa pri etom obrazuetsya tri p gidroksifenil hlormetan kotoryj gidrolizuetsya do lejkoformy aurina kotoraya v usloviyah gidroliza okislyaetsya kislorodom vozduha do aurina vyhod do 35 SvojstvaPoroshok chistogo aurina Malorastvorim v vode horosho rastvorim v etanole v kisloj srede rastvory aurina okrasheny v zhyoltyj cvet v shelochnoj v karminovo krasnyj pH perehoda 6 6 8 0 maksimumy poglosheniya v opticheskoj oblasti 535 6 nm 479 5 nm i 482 nm Ispolzuetsya v analiticheskoj himii v kachestve indikatora vhodit v sostav sredy Gissa kak indikator zakisleniya sredy pri metabolizme uglevodov bakterialnymi kulturami Sm takzheFluorescein EozinPrimechaniya Hartmann Horst 23 iyulya 2024 On the discovery of the first synthetic dyes prepared from phenolic tar ingredients Journal of Chemical Research 48 doi 10 1177 17475198241262008 Snow H R Gomberg M THE CONDENSATION OF CARBON TETRACHLORIDE AND PHENOL AURIN neopr ACS Publications 1 maya 2002 Data obrasheniya 7 oktyabrya 2024 Arhivirovano 7 oktyabrya 2024 goda Sabnis R W Handbook of Acid Base Indicators CRC Press 2007 10 04 P 30 ISBN 978 0 8493 8219 2 LiteraturaThe Invisible Industrialist Manufactures and the Production of Scientific Knowledge Gaudilliere J P Lowy I New York PALGRAVE MACMILLAN 1998 Fay I W The chemistry of the coal tar dyes angl New York D Van Nostrand Company 1919 Eto zagotovka stati ob organicheskom veshestve Pomogite Vikipedii dopolniv eyo Informaciya v etoj state ili nekotoryh eyo razdelah ustarela Vy mozhete pomoch proektu obnoviv eyo i ubrav posle etogo dannyj shablon 28 oktyabrya 2009
