Виноградная кислота
Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.
| Виноградная кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 2,3-дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота | ||
| Традиционные названия | Виноградная кислота | ||
| Хим. формула | C4H6O6 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 150,1 г/моль | ||
| Плотность | 1,788 | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 205 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 20,6 г/100 мл | ||
| • в этаноле | 2,08 г/100 мл | ||
| • в эфире | 1,08 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 133-37-9 DL | ||
| Рег. номер EINECS | 205-105-7 | ||
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O | ||
| ChEBI | 26849 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
История
- Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементный состав, что и винная кислота.
- Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.
Получение
- Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
- Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
- Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
- В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.
Физические свойства
Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.
Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).
Химические свойства
- Виноградная кислота является слабой кислотой. Константы диссоциации К1 = 1,02⋅10-3, К2 = 4,0⋅10-5 (25 °С).
- При пиролизе виноградной кислоты образуется пировиноградная кислота:
- HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH
Применение
- в пищевой промышленности,
- в медицине,
- в аналитической химии,
- соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.
Цена
Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.
Примечания
- K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
- Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Виноградная кислота, Что такое Виноградная кислота? Что означает Виноградная кислота?
Vinogradnaya kislota racemicheskaya smes D i L stereoizomernyh form vinnoj kisloty Vinogradnaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie 2 3 digidroksibutandiovaya kislota digidroksiyantarnaya kislotaTradicionnye nazvaniya Vinogradnaya kislotaHim formula C4H6O6Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 150 1 g molPlotnost 1 788Termicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 205 CHimicheskie svojstvaRastvorimost v vode 20 6 g 100 ml v etanole 2 08 g 100 ml v efire 1 08 g 100 mlKlassifikaciyaReg nomer CAS 133 37 9 DLReg nomer EINECS 205 105 7SMILES C C C O O O C O O OChEBI 26849Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe IstoriyaVinogradnaya kislota byla otkryta v 1822 godu kak pobochnyj produkt pri poluchenii vinnoj kisloty a v 1830 godu Bercelius ustanovil chto ona imeet tot zhe elementnyj sostav chto i vinnaya kislota Paster razdelil vinogradnuyu kislotu na opticheskie izomery primeniv cinhoninovye soli takaya sol dlya levogo izomera trudno rastvorima v otlichie ot soli pravogo izomera vinnoj kisloty a poetomu legche kristallizuetsya Ispolzuya etu osobennost opticheskih izomerov vinnoj kisloty L Paster poluchil po otdelnosti cinhoninovuyu sol L izomera i D izomera vinnoj kisloty i obrabotav kazhduyu iz nih solyanoj kislotoj poluchil rastvory opticheskih izomerov vinnoj kisloty v svobodnom vide PoluchenieVinogradnaya kislota poluchaetsya dlitelnym nagrevaniem vodnyh rastvorov D ili L vinnoj kisloty racemizaciya Okislenie fumarovoj kisloty permanganatom kaliya Vosstanovlenie glioksilovoj kisloty cinkom v uksusnoj kislote V promyshlennyh masshtabah vinogradnuyu kislotu vydelyayut iz othodov vinodeliya vinnogo kamnya vinnokisloj izvesti sushyonyh vinnyh drozhzhej Fizicheskie svojstvaVinogradnaya kislota bescvetnye kristally iz vody kristallizuetsya v vide kristallogidrata 2S4N6O6 2N2O t pl 73 S Rastvorimost digidrata g v 100 g r ritelya v vode 9 230 S 20 620 S 185100 S v etanole 2 0815 S v efire 1 08 Iz spirta kislota kristallizuetsya v bezvodnoj forme t pl 205 S Himicheskie svojstvaVinogradnaya kislota yavlyaetsya slaboj kislotoj Konstanty dissociacii K1 1 02 10 3 K2 4 0 10 5 25 S Pri pirolize vinogradnoj kisloty obrazuetsya pirovinogradnaya kislota HOOC CH OH CH OH COOH CH3 C O COOHPrimeneniev pishevoj promyshlennosti v medicine v analiticheskoj himii soli vinogradnoj kisloty ispolzuyutsya pri krashenii tkanej i dr CenaVinogradnaya kislota proizvoditsya v otnositelno bolshih kolichestvah Cena silno zavisit ot stepeni ochistki dlya tehnicheskogo produkta 10 kg PrimechaniyaK Peter C Vollhardt Organische Chemie VCH Weinheim 1 korrigierter Nachdruck der 1 Auflage 1990 S 166 ISBN 3 527 26912 6 LiteraturaHimicheskaya enciklopediya Redkol Knunyanc I L i dr M Sovetskaya enciklopediya 1988 T 1 623 s Fizer L Fizer M Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs M Himiya 1966 T 1 680 s Spravochnik himika Redkol Nikolskij B P i dr 3 e izd ispr L Himiya 1971 T 2 1168 s Eto zagotovka stati ob organicheskom veshestve Pomogite Vikipedii dopolniv eyo
