Кофермент A
Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.
| Кофермент A | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' |
| Традиционные названия | кофермент A |
| Хим. формула | C21H36N7O16P3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 767,534 ± 0,031 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 85-61-0 |
| PubChem | 68163312 |
| Рег. номер EINECS | 201-619-0 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N |
| ChEBI | 15346 |
| ChemSpider | 79067 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Строение
Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связана амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком (5).
Биосинтез
Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:
- Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
- Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
- 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
- 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
- Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.
Биохимическая роль
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.
История открытия
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.
Список ацил-КоA
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:
Ацил-КоA из карбоновых кислот:
- Ацетил-КоА
- Пропионил-КоА
- Ацетоацетил-КоА
- Кумарол-КоА
- Бутирил-КоА
Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:
- Малонил-КоА
- Сукцинил-КоА
- Гидроксиметилглютарил-КоА
- Пименил-КоА
Ацил-КоА из карбоциклических кислот:
- Бензоил-КоА
- Фенилацетил-КоА
Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большую роль в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.
См. также
Примечания
- Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
- Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A (англ.) // Nature : journal. — 1953. — Vol. 171, no. 4341. — P. 76. — doi:10.1038/171076a0.
Литература
- Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
- Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Кофермент A, Что такое Кофермент A? Что означает Кофермент A?
Ne sleduet putat s vitaminom A Koferment A koenzim A KoA SoA HSKoA koferment acetilirovaniya odin iz vazhnejshih kofermentov prinimayushij uchastie v reakciyah perenosa pri sinteze i okislenii zhirnyh kislot i okislenii piruvata v cikle limonnoj kisloty Koferment AObshieSistematicheskoe naimenovanie UNIQ nowiki 00000000 QINU Tradicionnye nazvaniya koferment AHim formula C21H36N7O16P3SFizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 767 534 0 031 g molKlassifikaciyaReg nomer CAS 85 61 0PubChem 68163312Reg nomer EINECS 201 619 0SMILES O C NCCS CCNC O C O C C C COP O O OP O O OC C H 3O C H n2cnc1c ncnc12 N C H O C H 3OP O O OInChI InChI 1S C21H36N7O16P3S c1 21 2 16 31 19 32 24 4 3 12 29 23 5 6 48 8 41 47 38 39 44 46 36 37 40 7 11 15 43 45 33 34 35 14 30 20 42 11 28 10 27 13 17 22 25 9 26 18 13 28 h9 11 14 16 20 30 31 48H 3 8H2 1 2H3 H 23 29 H 24 32 H 36 37 H 38 39 H2 22 25 26 H2 33 34 35 t11 14 15 16 20 m1 s1RGJOEKWQDUBAIZ IBOSZNHHSA NChEBI 15346ChemSpider 79067Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeStroenieMolekula kofermenta A sostoit iz ostatka adenilovoj kisloty 1 svyazannoj pirofosfatnoj gruppoj 2 s ostatkom pantoevoj kisloty 3 kotoraya v svoyu ochered svyazana amidnoj svyazyu s aminokislotoj b alaninom 4 eti dve gruppy predstavlyayut soboj ostatok pantotenovoj kisloty soedinyonnoj amidnoj svyazyu s ostatkom 5 BiosintezKoferment A sinteziruetsya v pyat etapov iz pantotenovoj kisloty vitamina B5 i cisteina Pantotenovaya kislota fosforiliruetsya v 4 fosfopantotenat s pomoshyu fermenta pantotenatkinazy Cistein prisoedinyaetsya k 4 fosfopantotenatu s pomoshyu fermenta fosfopantotenoilcisteinsintetazy s obrazovaniem 4 fosfo N pantotenoilcisteina 4 fosfo N pantotenoilcistein dekarboksiliruetsya s obrazovaniem 4 fosfopantoteina s pomoshyu fermenta fosfopantotenoilcisteindekarboksilazy 4 fosfopantotein s adenilovoj kislotoj formiruet defosfo KoA pod dejstviem fermenta fosfopantoteinadeniltransferazy Nakonec defosfo KoA fosforiliruetsya ATF v koferment A s pomoshyu fermenta defosfokoenzimkinazy Biohimicheskaya rolS KoA svyazan ryad biohimicheskih reakcij lezhashih v osnove okisleniya i sinteza zhirnyh kislot biosinteza zhirov okislitelnyh prevrashenij produktov raspada uglevodov Vo vseh sluchayah KoA dejstvuet v kachestve promezhutochnogo zvena svyazyvayushego i perenosyashego kislotnye ostatki na drugie veshestva Pri etom kislotnye ostatki v sostave soedineniya s KoA podvergayutsya tem ili inym prevrasheniyam libo peredayutsya bez izmenenij na opredelyonnye metabolity Istoriya otkrytiyaVpervye koferment byl vydelen iz pecheni golubya v 1947 godu F Lipmanom Struktura kofermenta A byla opredelena v nachale 1950 h godov F Linenom v Institute Listera v Londone Polnyj sintez KoA osushestvil v 1961 godu X Korana Spisok acil KoAIz prirodnyh soedinenij vydeleny i identificirovany razlichnye acilnye proizvodnye kofermenta A Acil KoA iz karbonovyh kislot Acetil KoA Propionil KoA Acetoacetil KoA Kumarol KoA Butiril KoA Acil KoA iz dikarbonovyh kislot Malonil KoA Sukcinil KoA Gidroksimetilglyutaril KoA Pimenil KoA Acil KoA iz karbociklicheskih kislot Benzoil KoA Fenilacetil KoA Sushestvuyut takzhe raznoobraznye acil KoA zhirnyh kislot kotorye igrayut bolshuyu rol v kachestve substratov dlya reakcij sinteza lipidov Sm takzheVitamin B5PrimechaniyaOvchinnikov Yu A Bioorganicheskaya himiya Yu A Ovchinnikov M Prosveshenie 1987 815 s il Baddiley J Thain E M Novelli G D Lipmann F Structure of Coenzyme A angl Nature journal 1953 Vol 171 no 4341 P 76 doi 10 1038 171076a0 LiteraturaFilippovich Yu B Osnovy biohimii Ucheb dlya him i biol spec ped un tov i in tov Yu B Filippovich 4 e izd pererab i dop M Agar 1999 512 s il Berezov T T Biologicheskaya himiya Uchebnik T T Berezov B F Korovkin 3 e izd pererab i dop M Medicina 1998 704 s il Ovchinnikov Yu A Bioorganicheskaya himiya Yu A Ovchinnikov M Prosveshenie 1987 815 s il Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij V V Plemenkov Kazan KGU 2001 376 s
