Википедия

Метиленовый синий

18 Июл, 2025 / 20:28

Метиленовый синий (лат. Methylenum coeruleum; N,N,N',N'-тетраметилтионина хлорид тригидрат, 3,7-бисдиметиламинофенотиазин хлорид, метиловая синь, метиленовый голубой) — органическое соединение, с химической формулой C16H18ClN3S или в виде кристаллогидрата C16H18ClN3S·H2O. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском. Используется в медицине, аналитической химии, красильной промышленности и фотографии.

Метиленовый синий
image
image
image
Общие
Хим. формула C16H18ClN3S
Физические свойства
Молярная масса 319,85 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100—110 °C (с разл.)
 • разложения 105 ± 10 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-73-4
PubChem 6099
Рег. номер EINECS 200-515-2
SMILES
 
CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI
 
InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1
CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
ChEBI 6872
ChemSpider 5874
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
image Медиафайлы на Викискладе
image
Раствор метиленового синего

История

Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году , работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов.

Физические свойства

Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0 = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5,00⋅103 (pH 4—5,5).

При низких температурах раствор метиленового синего приобретает фиолетовый окрас.

Получение

Получают из N,N-диметиланилина.

Применение

image
Микроскопический окрашенный по Романовскому — Гимзе больного . В эритроцитах видны незрелые и зрелые [англ.]

Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.

В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемоглобинемии (антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера. В онкологии это мощный фотосенсибилизатор, особенно активно работающий при воздействии света и способствующий разрушению патологических клеток.

Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма. Чеслав Хенцинский, работая в Одесском медицинском университете, разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии». Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский.

В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, не существовавшим до этого в живой природе.

В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.

В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74.

В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование.

Метиленовый синий давно используется в медицине в качестве антидота против некоторых токсинов. Метиленовый синий имеет потенциал в качестве симптоматического лечения сепсиса.

Летом 2020 года в российских популярных СМИ появились публикации о том, что испытания на людях якобы показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2. Также, согласно этим публикациям, раствор метиленового синего усиливает свою активность в 10 раз при воздействии красного света (фотодинамической терапии) с длиной волны 665 нм на зону носоглотки и груди. Учитывая, что речь идёт всего лишь о публикациях в популярных СМИ, а не в научных журналах, и что полноценное клиническое исследование так и не было проведено, к теории об эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить крайне осторожно.

Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии, инфекций мочеполовой системы, септического шока, малярии и как противовирусный препарат[источник не указан 1648 дней].

Противопоказания

Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы, поэтому его внутреннее применение на фоне приёма антидепрессантов группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома.

См. также

  • Бриллиантовый синий FCF
  • Краситель Романовского — Райта
  • Метиловый фиолетовый

Примечания

  1. Methylene blue
  2. Derek Burton, W. David Ollis. Шестичленные гетероциклы // Общая органическая химия = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1985. — Т. 9. — С. 627—635. — 800 с.
  3. Ельцов, 1985, с. 166—167.
  4. Lauren Gravitz. Drugs: A tangled web of targets (англ.) // Nature. — 2011. — Vol. 475. — P. S9—S11. — doi:10.1038/475S9a. Архивировано 23 июля 2011 года.
  5. D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Methylene Blue Reduces Aβ Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity (англ.) // Brain Pathology. — 2011. — Vol. 21, no. 2. — P. 140—149. — doi:10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x. Архивировано 19 мая 2012 года.
  6. Ссылки Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 и Хенцинский Ч. И. «К учению о микроорганизмах малярии». Дисс. Одесса,1889. в статье А. В. Безрукова «К 120-й годовщине открытия эффекта Романовского». Дата обращения: 26 июня 2020. Архивировано 27 ноября 2021 года.
  7. Сутулов Л. С. Лавдовский Михаил Дормидонтович // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
  8. ГОСТ 4453-74 Архивная копия от 23 января 2015 на Wayback Machine.
  9. Теренин, 1947, с. 298.
  10. Ряженов В. В., Хрущов Н. Г. Метиленовый синий // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1981. — Т. 15 : Меланома — Мудров. — 576 с. : ил.
  11. Гипотеза Чёрной королевы Архивная копия от 12 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 16.04.2020 г. Сайт «Академгородок». Мошкин Ю. М.
  12. Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin. Discovery of pharmaceutically-targetable pathways and prediction of survivorship for pneumonia and sepsis patients from the view point of ensemble gene noise, April 11, 2020
  13. Учёные предложили способ лечения пациентов с тяжелой формой COVID-19 Архивная копия от 12 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 27.04.2020 г. ИЦиГ СО РАН.
  14. Для симптоматического лечения COVID-19 можно использовать «метиленовую синьку» Архивная копия от 12 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 27.04.2020 г. на сайте «Наука из первых рук»
  15. Учёные Сеченовского университета выявили эффективность метиленового синего при лечении коронавируса Архивная копия от 16 декабря 2020 на Wayback Machine, 31 июля 2020
  16. «Синька» против коронавируса: как появилось открытие российских учёных Архивная копия от 2 августа 2020 на Wayback Machine // Статья в РБК. Е. Олиярник.
  17. Заражённых коронавирусом предложили лечить раствором синего красителя Архивная копия от 15 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 25.06.2020 г. ИА «ТАСС».
  18. Лечение коронавируса синькой выявило «синдром Кулибина» Архивная копия от 13 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 01.07.2020 г. «Московский комсомолец». Е. Пичугина
  19. Метиленовый синий: риск развития серотонинового синдрома при совместном применении с ингибиторами обратного захвата серотонина. - ФГБУ НЦЭСМП Минздрава. www.regmed.ru. Дата обращения: 9 июля 2020. Архивировано 9 июля 2020 года.
  20. Совместное применение Метиленового синего с ингибиторами обратного захвата серотонина — риск развития серотонинового синдрома. www.rlsnet.ru. Дата обращения: 9 июля 2020. Архивировано 12 июля 2020 года.
  21. #. Methylene Blue and the Risk of Serotonin Toxicity (англ.). Anesthesia Patient Safety Foundation. Дата обращения: 9 июля 2020. Архивировано 9 июля 2020 года.

Литература

  • Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / под ред. Ельцова А. В. — Л.: Ленинград-«Химия», 1985.
  • Теренин А. Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. — Л.: Издательство Академии Наук СССР, 1947.
  • Химический энциклопедический словарь. Под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. С. 331—332
  • Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. М.: Медицина, 1979. С. 328

Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Метиленовый синий, Что такое Метиленовый синий? Что означает Метиленовый синий?

Metilenovyj sinij lat Methylenum coeruleum N N N N tetrametiltionina hlorid trigidrat 3 7 bisdimetilaminofenotiazin hlorid metilovaya sin metilenovyj goluboj organicheskoe soedinenie s himicheskoj formuloj C16H18ClN3S ili v vide kristallogidrata C16H18ClN3S H2O Predstavlyaet soboj tyomno zelenye kristally s bronzovym bleskom Ispolzuetsya v medicine analiticheskoj himii krasilnoj promyshlennosti i fotografii Metilenovyj sinijObshieHim formula C16H18ClN3SFizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 319 85 g molTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 100 110 C s razl razlozheniya 105 10 CKlassifikaciyaReg nomer CAS 61 73 4PubChem 6099Reg nomer EINECS 200 515 2SMILES CN C c3ccc2nc1ccc N C C cc1 s c2c3 Cl InChI InChI 1S C16H18N3S ClH c1 18 2 11 5 7 13 15 9 11 20 16 10 12 19 3 4 6 8 14 16 17 13 h5 10H 1 4H3 1H q 1 p 1CXKWCBBOMKCUKX UHFFFAOYSA MChEBI 6872ChemSpider 5874Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeRastvor metilenovogo sinegoIstoriyaMetilenovyj sinij byl vpervye sintezirovan v 1876 godu rabotavshim na BASF Tem samym on polozhil nachalo razvitiyu himii fenotiazinov Fizicheskie svojstvaMalorastvorim v vode etanole prakticheski nerastvorim v dietilovom efire i hloroforme Legko vosstanavlivaetsya E0 0 53 V V vodnyh rastvorah monomernaya forma pogloshaet svet pri dline volny lmax 668 nm dimer v lmax 612 nm konstanta dimerizacii Kdim 5 00 103 pH 4 5 5 Pri nizkih temperaturah rastvor metilenovogo sinego priobretaet fioletovyj okras PolucheniePoluchayut iz N N dimetilanilina PrimenenieMikroskopicheskij okrashennyj po Romanovskomu Gimze bolnogo V eritrocitah vidny nezrelye i zrelye angl Organicheskij osnovnoj tiazinovyj krasitel primenyaetsya dlya okraski hlopka shersti i shyolka v yarko goluboj cvet odnako kraska razrushaetsya na svetu V analiticheskoj himii primenyaetsya dlya opredeleniya hloratov perhloratov kationov rtuti olova magniya kalciya kobalta kadmiya V medicine ispolzuetsya v kachestve antiseptika dlya lecheniya infekcij rotovoj polosti i mochepolovyh putej Otnositsya k spisku zhiznenno vazhnyh preparatov VOZ dlya lecheniya metgemoglobinemii antidot pri otravlenii cianidami ugarnym gazom i serovodorodom Imeyutsya soobsheniya o vysokoj effektivnosti etogo soedineniya pri lechenii bolezni Alcgejmera V onkologii eto moshnyj fotosensibilizator osobenno aktivno rabotayushij pri vozdejstvii sveta i sposobstvuyushij razrusheniyu patologicheskih kletok Ispolzuyut v mikroskopii kak krasyashee veshestvo tak kak metilenovyj sinij intensivno okrashivaet nekotorye tkani zhivogo organizma Cheslav Hencinskij rabotaya v Odesskom medicinskom universitete razrabotal na ego osnove s ispolzovaniem eozina v 1888 godu metod dvojnogo okrashivaniya kletok krovi i krovyanyh parazitov pozvolivshego vyyavlyat parazitov krovi v chastnosti vozbuditelej malyarii i v 1889 godu zashitil po etoj teme doktorskuyu dissertaciyu K ucheniyu o mikroorganizmah malyarii Vpervye ego ispolzoval dlya okraski nervnoj tkani 1889 M D Lavdovskij V rezultate etih razrabotok on stal pervym primenyonnym v medicine veshestvom ne sushestvovavshim do etogo v zhivoj prirode V akvariumistike primenyaetsya dovolno chasto vo vremya inkubirovaniya ikry v kachestve antiseptika V vodoochistke primenyaetsya pri testirovanii aktivirovannogo uglya po GOST 4453 74 V fotografii mozhet ispolzovatsya kak desensibilizator v znachitelnom razvedenii V vysokoj koncentracii vmesto desensibiliziruyushego dejstviya okazyvaet vualirovanie Metilenovyj sinij davno ispolzuetsya v medicine v kachestve antidota protiv nekotoryh toksinov Metilenovyj sinij imeet potencial v kachestve simptomaticheskogo lecheniya sepsisa Letom 2020 goda v rossijskih populyarnyh SMI poyavilis publikacii o tom chto ispytaniya na lyudyah yakoby pokazali chto vodnyj rastvor krasitelya metilenovyj sinij primenyaemyj libo vnutr libo ingalyacionno mozhet dostatochno bystro unichtozhit v organizme koronavirus SARS CoV 2 Takzhe soglasno etim publikaciyam rastvor metilenovogo sinego usilivaet svoyu aktivnost v 10 raz pri vozdejstvii krasnogo sveta fotodinamicheskoj terapii s dlinoj volny 665 nm na zonu nosoglotki i grudi Uchityvaya chto rech idyot vsego lish o publikaciyah v populyarnyh SMI a ne v nauchnyh zhurnalah i chto polnocennoe klinicheskoe issledovanie tak i ne bylo provedeno k teorii ob effektivnosti lecheniya koronavirusnoj infekcii dannym metodom neobhodimo podhodit krajne ostorozhno Takzhe metilenovyj sinij ispolzuetsya pri otravlenii ugarnym gazom dlya lecheniya metgemoglobinemii infekcij mochepolovoj sistemy septicheskogo shoka malyarii i kak protivovirusnyj preparat istochnik ne ukazan 1648 dnej ProtivopokazaniyaMetilenovyj sinij yavlyaetsya ingibitorom monoaminoksidazy poetomu ego vnutrennee primenenie na fone priyoma antidepressantov gruppy selektivnyh ingibitorov obratnogo zahvata serotonina mozhet privesti k razvitiyu serotoninovogo sindroma Sm takzheBrilliantovyj sinij FCF Krasitel Romanovskogo Rajta Metilovyj fioletovyjPrimechaniyaMethylene blue Derek Burton W David Ollis Shestichlennye geterocikly Obshaya organicheskaya himiya Comprehensive Organic Chemistry Pod red N K Kochetkova M Himiya 1985 T 9 S 627 635 800 s Elcov 1985 s 166 167 Lauren Gravitz Drugs A tangled web of targets angl Nature 2011 Vol 475 P S9 S11 doi 10 1038 475S9a Arhivirovano 23 iyulya 2011 goda D X Medina A Caccamo S Oddo Methylene Blue Reduces Ab Levels and Rescues Early Cognitive Deficit by Increasing Proteasome Activity angl Brain Pathology 2011 Vol 21 no 2 P 140 149 doi 10 1111 j 1750 3639 2010 00430 x Arhivirovano 19 maya 2012 goda Ssylki Chenzinsky C Zur lehre von mikroorganismus des malaria fiebers Zentralbl Bakteriol 83 457 1888 i Hencinskij Ch I K ucheniyu o mikroorganizmah malyarii Diss Odessa 1889 v state A V Bezrukova K 120 j godovshine otkrytiya effekta Romanovskogo neopr Data obrasheniya 26 iyunya 2020 Arhivirovano 27 noyabrya 2021 goda Sutulov L S Lavdovskij Mihail Dormidontovich Bolshaya medicinskaya enciklopediya v 30 t gl red B V Petrovskij 3 e izd M Sovetskaya enciklopediya 1980 T 12 Kriohirurgiya Lenegr 536 s il GOST 4453 74 Arhivnaya kopiya ot 23 yanvarya 2015 na Wayback Machine Terenin 1947 s 298 Ryazhenov V V Hrushov N G Metilenovyj sinij Bolshaya medicinskaya enciklopediya v 30 t gl red B V Petrovskij 3 e izd M Sovetskaya enciklopediya 1981 T 15 Melanoma Mudrov 576 s il Gipoteza Chyornoj korolevy Arhivnaya kopiya ot 12 iyulya 2020 na Wayback Machine Statya ot 16 04 2020 g Sajt Akademgorodok Moshkin Yu M Tristan de Jong Victor Guryev Yury M Moshkin Discovery of pharmaceutically targetable pathways and prediction of survivorship for pneumonia and sepsis patients from the view point of ensemble gene noise April 11 2020 Uchyonye predlozhili sposob lecheniya pacientov s tyazheloj formoj COVID 19 Arhivnaya kopiya ot 12 iyulya 2020 na Wayback Machine Statya ot 27 04 2020 g ICiG SO RAN Dlya simptomaticheskogo lecheniya COVID 19 mozhno ispolzovat metilenovuyu sinku Arhivnaya kopiya ot 12 iyulya 2020 na Wayback Machine Statya ot 27 04 2020 g na sajte Nauka iz pervyh ruk Uchyonye Sechenovskogo universiteta vyyavili effektivnost metilenovogo sinego pri lechenii koronavirusa Arhivnaya kopiya ot 16 dekabrya 2020 na Wayback Machine 31 iyulya 2020 Sinka protiv koronavirusa kak poyavilos otkrytie rossijskih uchyonyh Arhivnaya kopiya ot 2 avgusta 2020 na Wayback Machine Statya v RBK E Oliyarnik Zarazhyonnyh koronavirusom predlozhili lechit rastvorom sinego krasitelya Arhivnaya kopiya ot 15 iyulya 2020 na Wayback Machine Statya ot 25 06 2020 g IA TASS Lechenie koronavirusa sinkoj vyyavilo sindrom Kulibina Arhivnaya kopiya ot 13 iyulya 2020 na Wayback Machine Statya ot 01 07 2020 g Moskovskij komsomolec E Pichugina Metilenovyj sinij risk razvitiya serotoninovogo sindroma pri sovmestnom primenenii s ingibitorami obratnogo zahvata serotonina FGBU NCESMP Minzdrava neopr www regmed ru Data obrasheniya 9 iyulya 2020 Arhivirovano 9 iyulya 2020 goda Sovmestnoe primenenie Metilenovogo sinego s ingibitorami obratnogo zahvata serotonina risk razvitiya serotoninovogo sindroma neopr www rlsnet ru Data obrasheniya 9 iyulya 2020 Arhivirovano 12 iyulya 2020 goda Methylene Blue and the Risk of Serotonin Toxicity angl Anesthesia Patient Safety Foundation Data obrasheniya 9 iyulya 2020 Arhivirovano 9 iyulya 2020 goda LiteraturaLaboratornyj praktikum po sintezu promezhutochnyh produktov i krasitelej pod red Elcova A V L Leningrad Himiya 1985 Terenin A N Fotohimiya krasitelej i rodstvennyh organicheskih soedinenij L Izdatelstvo Akademii Nauk SSSR 1947 Himicheskij enciklopedicheskij slovar Pod red Knunyanc I L M Sovetskaya enciklopediya 1983 S 331 332 Belikov V G Uchebnoe posobie po farmacevticheskoj himii M Medicina 1979 S 328

18 Июл, 2025 / 20:28
NiNa.Az

NiNa.Az

NiNa.Az - Абсолютно бесплатная система, которая делится для вас информацией и контентом 24 часа в сутки.
Взгляните
Закрыто
© 2019 NiNa.Az - Все права защищены.
Авторские права: Dadash Mammadov