Уксусный ангидрид
У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (CH3CO)2O, Ac2O — бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в бензоле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Находит весьма широкое применение в промышленности и органическом синтезе.
| Уксусный ангидрид | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | уксусный ангидрид | ||
| Сокращения | Ac2O | ||
| Традиционные названия | ангидрид уксусной кислоты, этановый ангидрид, ацетилацетат, ацетилоксид, ацетангидрид | ||
| Хим. формула | (CH3CO)2O | ||
| Рац. формула | C4H6O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная прозрачная жидкость с острым запахом | ||
| Молярная масса | 102,09 г/моль | ||
| Плотность | 1,0820 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 0,03265 Н/м | ||
| Динамическая вязкость | 901 Па·с | ||
| Энергия ионизации | 965 кДж/моль | ||
| Удельная проводимость | 4,8·10–7 См/м | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | –73,1 °C | ||
| • кипения | 139,6 °C | ||
| • вспышки | 52,5—53 °C | ||
| • самовоспламенения | 316 °C | ||
| Пределы взрываемости | 2,7—10,3 % | ||
| Критическая точка | |||
| • температура | 295,8 °C | ||
| • давление | 45,4 атм | ||
| Мол. теплоёмк. | 168,230 °C Дж/(моль·К) | ||
| Теплопроводность | 0,2209·10–3 Вт/(м·K) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | –624,42ж, –576,1пар кДж/моль | ||
| • плавления | 10,5 кДж/моль | ||
| • кипения | 276,7[уточнить] | ||
| • | 48,3 кДж/моль | ||
| Давление пара | 0,420 °C, 1,740 °C, 5,260 °C, 13,380 °C, 28,7100 °C, 53,3120 °C атм | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 12 г в 100 г холодной воды | ||
| Диэлектрическая проницаемость | 20,5 | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,3906 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,8 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 108-24-7 | ||
| PubChem | 7918 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-564-8 | ||
| SMILES | O=C(OC(=O)C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AK1925000 | ||
| ChEBI | 36610 | ||
| Номер ООН | 1715 | ||
| ChemSpider | 7630 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 21 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 1,78—5 мг/кг | ||
| Фразы риска (R) | R10, R20/22, R34 | ||
| Фразы безопасности (S) | S26, S36/37/39, S45 | ||
| Краткие характер. опасности (H) | H226, H302, H314, H332 | ||
| Меры предостор. (P) | P280, P305+P351+P338, P310 | ||
| Пиктограммы СГС |    | ||
| NFPA 704 | | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Промышленные методы получения
Устаревшие методы
Исторически первый метод синтеза уксусного ангидрида был основан на превращении ацетата натрия CH3COONa в ацетилхлорид CH3COCl под действием неорганического хлорида (обычно хлористого тионила SOCl2, хлористого сульфурила SO2Cl2 или хлористого фосфорила POCl3). На второй стадии образовавшийся ацетилхлорид реагировал с избытком ацетата натрия с образованием уксусного ангидрида.
В другом подходе уксусную кислоту превращали в уксусный ангидрид под действием фосгена в присутствии хлорида алюминия.
Ранее применялись также другие методы, например, разложение этилидендиацетата на ацетальдегид и уксусный ангидрид в присутствии кислотных катализаторов, а также каталитическая реакция винилацетата с уксусной кислотой. В настоящее время эти процессы не используются в промышленности. Основными методами получения являются реакция кетена с уксусной кислотой, окисление уксусного альдегида и карбонилирование метилацетата.
Получение из кетена
Данный метод синтеза состоит из двух стадий: термического разложения уксусной кислоты до кетена и реакции кетена с уксусной кислотой. Первая стадия протекает в газовой фазе при температуре 700—750 °С в присутствии следовых количеств . В качестве реактора используются змеевики из тугоплавких стальных сплавов (Sicromal, 25 % Cr, 20 % Ni, 2 % Si). Также разработан метод получения кетена разложением ацетона, однако этот метод не имеет промышленного значения.
Затем полученный кетен поглощается ледяной уксусной кислотой, в результате чего получается сырой уксусный ангидрид, который подвергается фракционной перегонке. При перегонке собирают несколько фракций: предгон (1 %, состоит из уксусной кислот и более лёгких примесей, например, ацетона и метилацетата), фракцию I (~10 %, смесь уксусной кислоты и уксусного ангидрида) и чистый ангидрид. Чистота получаемого таким способом уксусного ангидрида не превышает 99 % (остальная доля приходится на уксусную кислоту), поскольку при перегонке происходит частичное разложение продукта.
Синтез уксусного ангидрида из кетена применяется многими компаниями. Для получения 100 кг уксусного ангидрида требуется 122 кг уксусной кислоты. Метод не создаёт серьёзных экологических проблем: побочно образующиеся газы сжигаются в печи и обеспечивают температуру, необходимую для первой стадии; проблема сточных вод отсутствует.
Окисление уксусного альдегида
Уксусный ангидрид может быть получен жидкофазным окислением ацетальдегида на воздухе, при этом на первой стадии происходит образование надуксусной кислоты, которая далее реагирует со второй молекулой ацетальдегида, образуя уксусный ангидрид.
Существенными для данного процесса являются быстрое удаление воды из реакционной смеси и использование подходящего катализатора. В реакции всегда образуется смесь уксусного ангидрида и уксусной кислоты; последняя образуется в результате разложения водой целевого продукта. Поскольку гидролиз в значительной степени протекает при температуре выше 60 °С, процесс проводят между 40 °С и 60 °С. В качестве катализаторов используют ацетаты марганца, меди, кобальта, никеля или медные соли жирных кислот.
Реакция является экзотермической, поэтому требует эффективного охлаждения. Основным методом охлаждения является добавление в реакционную смесь низкокипящих растворителей, обычно метилацетата или этилацетата. Помимо функции отвода тепла, эти растворители позволяют удалять из смеси образующуюся воду, поскольку они кипят в виде азеотропной смеси с водой.
На практике используют смесь ацетальдегида и этилацетата (1:2), которую окисляют воздухом при добавлении 0,05—0,1 % ацетата кобальта и ацетата меди (1:2) при 40 °С. Соотношение уксусного ангидрида и уксусной кислоты в получаемом продукте составляет 56:44, тогда как при окислении в отсутствие этилацетата — лишь 20:80.
Карбонилирование метилацетата
Недостатком термического разложения уксусной кислоты до кетена является необходимость значительных затрат энергии. Кроме того, промышленно полезны процессы, основанные на использовании синтез-газа, который, в свою очередь, получают из метана. Примером может служить промышленное получение уксусной кислоты из метанола, [англ.] компанией Монсанто.
В 1973 году компания Халкон (англ. Halcon) запатентовала метод карбонилирования метилацетата в присутствии родиевого катализатора для получения уксусного ангидрида. Процесс протекает в жидкой фазе при температуре 160—190 °С и парциальном давлении оксида углерода(II) CO, равном 2—5 МПа. В качестве сырья используется метилацетат, образующийся в качестве побочного продукта при получении уксусной кислоты из метанола и СО. Сырой продукт перегоняют, получая уксусный ангидрид 99%-ой чистоты. Первый завод, использующий этот процесс, заработал в 1983 году.
Лабораторные методы получения
В лаборатории уксусный ангидрид получают по реакции ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия. Также применяют реакцию уксусной кислоты с неорганическими ангидридами и хлорангидридами (SO2Cl2, SOCl2, COCl2, N2O4, POCl3).
Очистка в лабораторных условиях
Уксусный ангидрид достаточной степени очистки обычно можно получить перегонкой с эффективным дефлегматором. Примеси уксусной кислоты удаляют кипячением с карбидом кальция CaC2 или нагреванием с магниевой стружкой (80—90 °С, 5 дней). Осушение уксусного ангидрида проводят над натриевой проволокой в течение недели. Также уксусный ангидрид можно очистить азеотропной перегонкой с толуолом. Быстрый метод очистки заключается во встряхивании уксусного ангидрида с P2O5, затем с карбонатом калия и фракционной перегонке.
Физические свойства
Уксусный ангидрид представляет собой бесцветную прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Он растворим в бензоле, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе, уксусной кислоте, тетрагидрофуране, ограниченно — в холодной воде. При растворении в воде и спиртах происходит медленное разложение, которое ускоряется при нагревании.
Химические свойства
Уксусный ангидрид часто применяется в реакциях ацилирования (в данном случае, ацетилирования), в которые вступает широкий ряд различных соединений.
- В частности, в реакцию с уксусным ангидридом вступают спирты, при этом выделяется уксусная кислота, а катализаторами выступают основания (например, ацетат натрия) и сильные кислоты.
- В реакции ацилирования вступают также амины, причём для них эта реакция протекает быстрее, чем для спиртов. Анилины также можно ацетилировать: обычно такая реакция применяется для защиты аминогруппы, соединённой с ароматическим циклом от окисления.
- Уксусный ангидрид используется для ацилирования ароматических углеводородов по реакции Фриделя — Крафтса, например, при реакции бензола с уксусным ангидридом в присутствии катализатора образуется ацетофенон.
- Реакции ацетилирования подвергаются также неорганические кислоты. Так, при взаимодействии уксусного ангидрида с азотной кислотой образуется ацетилнитрат — нитрующий реагент, находящий применение в тонком органическом синтезе. Также смешанные эфиры с уксусным ангидридом дают серная кислота, сульфоновые кислоты и соляная кислота.
- Ацетилированию могут подвергаться также оксиды с образованием соответствующих ацетатов. С уксусным ангидридом реагируют также различные соли, ацетилениды, алкоголяты.
- Пероксиды под действием уксусного ангидрида образуют надуксусную кислоту (пероксид водорода) либо перекись ацетила (CH3CO)2O2.
Другим важным свойством уксусного ангидрида является его способность отнимать воду в химических реакциях. Данное свойство широко используется в органическом синтезе, а также химической промышленности. В частности, уксусный ангидрид используется как водоотнимающее средство при получении гексогена. Также под действием уксусного ангидрида оксимы теряют воду, превращаясь в нитрилы. Кроме того, уксусный ангидрид участвует во многих реакциях циклизации.
Уксусный ангидрид вступает в реакцию Перкина и другие реакции карбонильных соединений.
Спектральные данные
- Масс-спектрометрия. Масса молекулярного иона уксусного ангидрида равна 102, однако в результате его фрагментации образуются также пики с m/z, равным 43 и 15.
- ЯМР-спектроскопия. Протоны уксусного ангидрида имеют в 1H ЯМР-спектр химический сдвиг, равный 2,219 м. д. (растворитель CDCl3). В спектре 13C ЯМР наблюдается два сигнала: при 22,07 м. д. для атомов углерода метильной группы и при 166,63 м. д. для атомов углерода карбонильной группы.
- . Максимум поглощения уксусного ангидрида составляет 217 нм.
Использование
Промышленное использование
Примерно 80 % синтезируемого в промышленности уксусного ангидрида идёт на производство ацетата целлюлозы.
Использование в органическом синтезе
- Используется в органическом синтезе в качестве и водоотнимающего агента.
- Является прекурсором в производстве героина и других наркотиков опиоидной группы, в связи с чем оборот уксусного ангидрида в РФ, Белоруссии, Украине и в некоторых других государствах законодательно ограничен.
См. также
- Ангидриды карбоновых кислот
- Уксусная кислота
Примечания
- Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 5. — С. 33. — ISBN 5-85270-039-8.
- Ullmann, 2000, p. 239—240.
- Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
- Sigma-Aldrich. Acetic Anhydride, ReagentPlus, ≥ 99 %. Дата обращения: 2 мая 2013. Архивировано 10 мая 2013 года.
- Ullmann, 2000, p. 244.
- Ullmann, 2000, p. 244—246.
- Ullmann, 2000, p. 247—248.
- Ullmann, 2000, p. 248—249.
- Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 90. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- Ullmann, 2000, p. 240.
- Ullmann, 2000, p. 241—242.
- Ullmann, 2000, p. 243.
- Spectral Database for Organic Compounds SDBS. Дата обращения: 4 мая 2013. Архивировано 10 мая 2013 года.
- Speight J. G. Chemical Process and Design Handbook. — McGraw-Hill, 2002. — P. 2.15. — ISBN 0-07-137433-7.
Литература
- Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi:10.1002/14356007.a01_065.
- Hoelz L. V. B. Synlett Spotlight 291. Acetic anhydride (Ac2O) // Synlett. — 2009. — № 15. — С. 2547—2548. — doi:10.1055/s-0029-1217816. Архивировано 4 марта 2016 года.
- Kim D. H. Acetic anhydride as a synthetic reagent (англ.) // J. Het. Chem. — 1976. — Vol. 13, no. 2. — P. 179—194. — doi:10.1002/jhet.5570130201.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Уксусный ангидрид, Что такое Уксусный ангидрид? Что означает Уксусный ангидрид?
U ksusnyj angidri d angidri d u ksusnoj kisloty CH3CO 2O Ac2O bescvetnaya zhidkost s rezkim zapahom rastvorimaya v benzole dietilovom efire i drugih organicheskih rastvoritelyah Nahodit vesma shirokoe primenenie v promyshlennosti i organicheskom sinteze Uksusnyj angidridObshieSistematicheskoe naimenovanie uksusnyj angidridSokrasheniya Ac2OTradicionnye nazvaniya angidrid uksusnoj kisloty etanovyj angidrid acetilacetat acetiloksid acetangidridHim formula CH3CO 2ORac formula C4H6O3Fizicheskie svojstvaSostoyanie bescvetnaya prozrachnaya zhidkost s ostrym zapahomMolyarnaya massa 102 09 g molPlotnost 1 0820 g sm Poverhnostnoe natyazhenie 0 03265 N mDinamicheskaya vyazkost 901 Pa sEnergiya ionizacii 965 kDzh molUdelnaya provodimost 4 8 10 7 Sm mTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 73 1 C kipeniya 139 6 C vspyshki 52 5 53 C samovosplameneniya 316 CPredely vzryvaemosti 2 7 10 3 Kriticheskaya tochka temperatura 295 8 C davlenie 45 4 atmMol teployomk 168 230 C Dzh mol K Teploprovodnost 0 2209 10 3 Vt m K Entalpiya obrazovaniya 624 42zh 576 1par kDzh mol plavleniya 10 5 kDzh mol kipeniya 276 7 utochnit 48 3 kDzh molDavlenie para 0 420 C 1 740 C 5 260 C 13 380 C 28 7100 C 53 3120 C atmHimicheskie svojstvaRastvorimost v vode 12 g v 100 g holodnoj vodyDielektricheskaya pronicaemost 20 5Opticheskie svojstvaPokazatel prelomleniya 1 3906StrukturaDipolnyj moment 2 8 DKlassifikaciyaReg nomer CAS 108 24 7PubChem 7918Reg nomer EINECS 203 564 8SMILES O C OC O C CInChI InChI 1S C4H6O3 c1 3 5 7 4 2 6 h1 2H3WFDIJRYMOXRFFG UHFFFAOYSA NRTECS AK1925000ChEBI 36610Nomer OON 1715ChemSpider 7630BezopasnostPredelnaya koncentraciya 21 mg m3LD50 1 78 5 mg kgFrazy riska R R10 R20 22 R34Frazy bezopasnosti S S26 S36 37 39 S45Kratkie harakter opasnosti H H226 H302 H314 H332Mery predostor P P280 P305 P351 P338 P310Piktogrammy SGSNFPA 704 221Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladePromyshlennye metody polucheniyaUstarevshie metody Istoricheski pervyj metod sinteza uksusnogo angidrida byl osnovan na prevrashenii acetata natriya CH3COONa v acetilhlorid CH3COCl pod dejstviem neorganicheskogo hlorida obychno hloristogo tionila SOCl2 hloristogo sulfurila SO2Cl2 ili hloristogo fosforila POCl3 Na vtoroj stadii obrazovavshijsya acetilhlorid reagiroval s izbytkom acetata natriya s obrazovaniem uksusnogo angidrida Ustarevshij metod polucheniya uksusnogo angidrida V drugom podhode uksusnuyu kislotu prevrashali v uksusnyj angidrid pod dejstviem fosgena v prisutstvii hlorida alyuminiya Ustarevshij metod polucheniya uksusnogo angidrida Ranee primenyalis takzhe drugie metody naprimer razlozhenie etilidendiacetata na acetaldegid i uksusnyj angidrid v prisutstvii kislotnyh katalizatorov a takzhe kataliticheskaya reakciya vinilacetata s uksusnoj kislotoj V nastoyashee vremya eti processy ne ispolzuyutsya v promyshlennosti Osnovnymi metodami polucheniya yavlyayutsya reakciya ketena s uksusnoj kislotoj okislenie uksusnogo aldegida i karbonilirovanie metilacetata Poluchenie iz ketena Dannyj metod sinteza sostoit iz dvuh stadij termicheskogo razlozheniya uksusnoj kisloty do ketena i reakcii ketena s uksusnoj kislotoj Pervaya stadiya protekaet v gazovoj faze pri temperature 700 750 S v prisutstvii sledovyh kolichestv V kachestve reaktora ispolzuyutsya zmeeviki iz tugoplavkih stalnyh splavov Sicromal 25 Cr 20 Ni 2 Si Takzhe razrabotan metod polucheniya ketena razlozheniem acetona odnako etot metod ne imeet promyshlennogo znacheniya Zatem poluchennyj keten pogloshaetsya ledyanoj uksusnoj kislotoj v rezultate chego poluchaetsya syroj uksusnyj angidrid kotoryj podvergaetsya frakcionnoj peregonke Pri peregonke sobirayut neskolko frakcij predgon 1 sostoit iz uksusnoj kislot i bolee lyogkih primesej naprimer acetona i metilacetata frakciyu I 10 smes uksusnoj kisloty i uksusnogo angidrida i chistyj angidrid Chistota poluchaemogo takim sposobom uksusnogo angidrida ne prevyshaet 99 ostalnaya dolya prihoditsya na uksusnuyu kislotu poskolku pri peregonke proishodit chastichnoe razlozhenie produkta Poluchenie uksusnogo angidrida iz ketena Sintez uksusnogo angidrida iz ketena primenyaetsya mnogimi kompaniyami Dlya polucheniya 100 kg uksusnogo angidrida trebuetsya 122 kg uksusnoj kisloty Metod ne sozdayot seryoznyh ekologicheskih problem pobochno obrazuyushiesya gazy szhigayutsya v pechi i obespechivayut temperaturu neobhodimuyu dlya pervoj stadii problema stochnyh vod otsutstvuet Okislenie uksusnogo aldegida Uksusnyj angidrid mozhet byt poluchen zhidkofaznym okisleniem acetaldegida na vozduhe pri etom na pervoj stadii proishodit obrazovanie naduksusnoj kisloty kotoraya dalee reagiruet so vtoroj molekuloj acetaldegida obrazuya uksusnyj angidrid Poluchenie uksusnogo angidrida okisleniem acetaldegida Sushestvennymi dlya dannogo processa yavlyayutsya bystroe udalenie vody iz reakcionnoj smesi i ispolzovanie podhodyashego katalizatora V reakcii vsegda obrazuetsya smes uksusnogo angidrida i uksusnoj kisloty poslednyaya obrazuetsya v rezultate razlozheniya vodoj celevogo produkta Poskolku gidroliz v znachitelnoj stepeni protekaet pri temperature vyshe 60 S process provodyat mezhdu 40 S i 60 S V kachestve katalizatorov ispolzuyut acetaty marganca medi kobalta nikelya ili mednye soli zhirnyh kislot Reakciya yavlyaetsya ekzotermicheskoj poetomu trebuet effektivnogo ohlazhdeniya Osnovnym metodom ohlazhdeniya yavlyaetsya dobavlenie v reakcionnuyu smes nizkokipyashih rastvoritelej obychno metilacetata ili etilacetata Pomimo funkcii otvoda tepla eti rastvoriteli pozvolyayut udalyat iz smesi obrazuyushuyusya vodu poskolku oni kipyat v vide azeotropnoj smesi s vodoj Na praktike ispolzuyut smes acetaldegida i etilacetata 1 2 kotoruyu okislyayut vozduhom pri dobavlenii 0 05 0 1 acetata kobalta i acetata medi 1 2 pri 40 S Sootnoshenie uksusnogo angidrida i uksusnoj kisloty v poluchaemom produkte sostavlyaet 56 44 togda kak pri okislenii v otsutstvie etilacetata lish 20 80 Karbonilirovanie metilacetata Nedostatkom termicheskogo razlozheniya uksusnoj kisloty do ketena yavlyaetsya neobhodimost znachitelnyh zatrat energii Krome togo promyshlenno polezny processy osnovannye na ispolzovanii sintez gaza kotoryj v svoyu ochered poluchayut iz metana Primerom mozhet sluzhit promyshlennoe poluchenie uksusnoj kisloty iz metanola angl kompaniej Monsanto V 1973 godu kompaniya Halkon angl Halcon zapatentovala metod karbonilirovaniya metilacetata v prisutstvii rodievogo katalizatora dlya polucheniya uksusnogo angidrida Process protekaet v zhidkoj faze pri temperature 160 190 S i parcialnom davlenii oksida ugleroda II CO ravnom 2 5 MPa V kachestve syrya ispolzuetsya metilacetat obrazuyushijsya v kachestve pobochnogo produkta pri poluchenii uksusnoj kisloty iz metanola i SO Syroj produkt peregonyayut poluchaya uksusnyj angidrid 99 oj chistoty Pervyj zavod ispolzuyushij etot process zarabotal v 1983 godu Sintez uksusnogo angidrida karbonilirovaniem metilacetataLaboratornye metody polucheniyaV laboratorii uksusnyj angidrid poluchayut po reakcii acetilhlorida s bezvodnym acetatom natriya Takzhe primenyayut reakciyu uksusnoj kisloty s neorganicheskimi angidridami i hlorangidridami SO2Cl2 SOCl2 COCl2 N2O4 POCl3 Ochistka v laboratornyh usloviyah Uksusnyj angidrid dostatochnoj stepeni ochistki obychno mozhno poluchit peregonkoj s effektivnym deflegmatorom Primesi uksusnoj kisloty udalyayut kipyacheniem s karbidom kalciya CaC2 ili nagrevaniem s magnievoj struzhkoj 80 90 S 5 dnej Osushenie uksusnogo angidrida provodyat nad natrievoj provolokoj v techenie nedeli Takzhe uksusnyj angidrid mozhno ochistit azeotropnoj peregonkoj s toluolom Bystryj metod ochistki zaklyuchaetsya vo vstryahivanii uksusnogo angidrida s P2O5 zatem s karbonatom kaliya i frakcionnoj peregonke Fizicheskie svojstvaUksusnyj angidrid predstavlyaet soboj bescvetnuyu prozrachnuyu podvizhnuyu zhidkost s rezkim zapahom On rastvorim v benzole dietilovom efire etanole hloroforme uksusnoj kislote tetragidrofurane ogranichenno v holodnoj vode Pri rastvorenii v vode i spirtah proishodit medlennoe razlozhenie kotoroe uskoryaetsya pri nagrevanii Himicheskie svojstvaUksusnyj angidrid chasto primenyaetsya v reakciyah acilirovaniya v dannom sluchae acetilirovaniya v kotorye vstupaet shirokij ryad razlichnyh soedinenij V chastnosti v reakciyu s uksusnym angidridom vstupayut spirty pri etom vydelyaetsya uksusnaya kislota a katalizatorami vystupayut osnovaniya naprimer acetat natriya i silnye kisloty V reakcii acilirovaniya vstupayut takzhe aminy prichyom dlya nih eta reakciya protekaet bystree chem dlya spirtov Aniliny takzhe mozhno acetilirovat obychno takaya reakciya primenyaetsya dlya zashity aminogruppy soedinyonnoj s aromaticheskim ciklom ot okisleniya Uksusnyj angidrid ispolzuetsya dlya acilirovaniya aromaticheskih uglevodorodov po reakcii Fridelya Kraftsa naprimer pri reakcii benzola s uksusnym angidridom v prisutstvii katalizatora obrazuetsya acetofenon Reakcii acetilirovaniya podvergayutsya takzhe neorganicheskie kisloty Tak pri vzaimodejstvii uksusnogo angidrida s azotnoj kislotoj obrazuetsya acetilnitrat nitruyushij reagent nahodyashij primenenie v tonkom organicheskom sinteze Takzhe smeshannye efiry s uksusnym angidridom dayut sernaya kislota sulfonovye kisloty i solyanaya kislota Acetilirovaniyu mogut podvergatsya takzhe oksidy s obrazovaniem sootvetstvuyushih acetatov S uksusnym angidridom reagiruyut takzhe razlichnye soli acetilenidy alkogolyaty Peroksidy pod dejstviem uksusnogo angidrida obrazuyut naduksusnuyu kislotu peroksid vodoroda libo perekis acetila CH3CO 2O2 Drugim vazhnym svojstvom uksusnogo angidrida yavlyaetsya ego sposobnost otnimat vodu v himicheskih reakciyah Dannoe svojstvo shiroko ispolzuetsya v organicheskom sinteze a takzhe himicheskoj promyshlennosti V chastnosti uksusnyj angidrid ispolzuetsya kak vodootnimayushee sredstvo pri poluchenii geksogena Takzhe pod dejstviem uksusnogo angidrida oksimy teryayut vodu prevrashayas v nitrily Krome togo uksusnyj angidrid uchastvuet vo mnogih reakciyah ciklizacii Uksusnyj angidrid vstupaet v reakciyu Perkina i drugie reakcii karbonilnyh soedinenij Spektralnye dannyeMass spektrometriya Massa molekulyarnogo iona uksusnogo angidrida ravna 102 odnako v rezultate ego fragmentacii obrazuyutsya takzhe piki s m z ravnym 43 i 15 YaMR spektroskopiya Protony uksusnogo angidrida imeyut v 1H YaMR spektr himicheskij sdvig ravnyj 2 219 m d rastvoritel CDCl3 V spektre 13C YaMR nablyudaetsya dva signala pri 22 07 m d dlya atomov ugleroda metilnoj gruppy i pri 166 63 m d dlya atomov ugleroda karbonilnoj gruppy Maksimum poglosheniya uksusnogo angidrida sostavlyaet 217 nm IspolzovaniePromyshlennoe ispolzovanie Primerno 80 sinteziruemogo v promyshlennosti uksusnogo angidrida idyot na proizvodstvo acetata cellyulozy Ispolzovanie v organicheskom sinteze Ispolzuetsya v organicheskom sinteze v kachestve i vodootnimayushego agenta Yavlyaetsya prekursorom v proizvodstve geroina i drugih narkotikov opioidnoj gruppy v svyazi s chem oborot uksusnogo angidrida v RF Belorussii Ukraine i v nekotoryh drugih gosudarstvah zakonodatelno ogranichen Sm takzheAngidridy karbonovyh kislot Uksusnaya kislotaPrimechaniyaHimicheskaya enciklopediya Pod red I L Knunyanca M Bolshaya Rossijskaya enciklopediya 1992 T 5 S 33 ISBN 5 85270 039 8 Ullmann 2000 p 239 240 Dean J A Lange s Handbook of Chemistry McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 Sigma Aldrich Acetic Anhydride ReagentPlus 99 neopr Data obrasheniya 2 maya 2013 Arhivirovano 10 maya 2013 goda Ullmann 2000 p 244 Ullmann 2000 p 244 246 Ullmann 2000 p 247 248 Ullmann 2000 p 248 249 Amarego W L F Chai C L L Purification of Laboratory Chemicals Sixth ed Elsevier 2009 P 90 ISBN 978 1 85617 567 8 Ullmann 2000 p 240 Ullmann 2000 p 241 242 Ullmann 2000 p 243 Spectral Database for Organic Compounds SDBS neopr Data obrasheniya 4 maya 2013 Arhivirovano 10 maya 2013 goda Speight J G Chemical Process and Design Handbook McGraw Hill 2002 P 2 15 ISBN 0 07 137433 7 LiteraturaHeld H Rengst A Mayer D Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley 2000 doi 10 1002 14356007 a01 065 Hoelz L V B Synlett Spotlight 291 Acetic anhydride Ac2O Synlett 2009 15 S 2547 2548 doi 10 1055 s 0029 1217816 Arhivirovano 4 marta 2016 goda Kim D H Acetic anhydride as a synthetic reagent angl J Het Chem 1976 Vol 13 no 2 P 179 194 doi 10 1002 jhet 5570130201
