Линолевая кислота
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
| Линолевая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | линолевая кислота |
| Хим. формула | C18H32O2 |
| Рац. формула | С17H31COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 280.4472 г/моль |
| Плотность | 0,9 (20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -5 °C |
| • кипения | 229 (при 16 мм. рт. ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,22 (в метаноле) |
| Растворимость | |
| • в воде | 0.139 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-33-3 |
| PubChem | 5280450 |
| Рег. номер EINECS | 200-470-9 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N |
| ChEBI | 17351 |
| ChemSpider | 4444105 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.
Биохимическое значение
Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 4783 дня], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.
Нахождение в природе
Содержание в животных жирах (%):
- [англ.] (Коро́ва) 2,0—5,0
- бараний жир[англ.]* (Бара́ны) 3,0—4,0
- (Свиньи) 3,0—8,0.
Широко распространена в растительных маслах (%):
- сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
- масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
- кедровое жирное масло (Cedrus) 72
- (Oenothera) 65-75
- маковое масло (Papáver) 60-65
- подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
- (Sílybum mariánum) 61-62
- (Rubus ×loganobaccus) 59
- масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
- (Passíflora) 55-80
- конопляное масло (Cánnabis) 55
- (Tríticum) 54-58
- (Rubus) 54
- (Rúbus idáeus) 50-62
- соевое масло (Glycine max) 50-62
- кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
- (Rubus chamaemorus) 46
- (Ríbes) 45-50
- (Coffea) 45
- (Rósa) 44-48
- хлопковое масло (Gossypium) 40-55
- (Aleurites moluccana) 40-43
- (Carya illinoinensis) 37-45
- (Vaccínium myrtíllus) 37
- (Oxycóccus) 35-40
- ([англ.]) 35
- (Avéna) 35
- (Vaccínium vítis-idaéa) 35
- (Orýza) 32-47
- (Adansonia digitata) 32
- рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
- (Pistácia) 31-35
- кунжутное масло (Sésamum) 30-47
- тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
- [англ.] (Borágo) 30-42
- ([англ.]) 29
- (Prúnus armeniáca) 25-30
- (Anacardium occidentale) 20
- горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
- кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
- касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
- кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.
См. также
- Жиры
- Жировой обмен
- Олеиновая кислота
- Линоленовая кислота
Примечания
- Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
- Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
- Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine [неавторитетный источник]
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер, Информация о Линолевая кислота, Что такое Линолевая кислота? Что означает Линолевая кислота?
Ne sleduet putat s linolenovoj kislotoj Linolevaya kislota odnoosnovnaya karbonovaya kislota s dvumya izolirovannymi dvojnymi svyazyami CH3 CH2 3 CH2CH CH 2 CH2 7COOH Otnositsya k omega 6 nenasyshennym zhirnym kislotam Linolevaya kislotaObshieSistematicheskoe naimenovanie linolevaya kislotaHim formula C18H32O2Rac formula S17H31COOHFizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 280 4472 g molPlotnost 0 9 20 C Termicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 5 C kipeniya 229 pri 16 mm rt st CHimicheskie svojstvaKonstanta dissociacii kisloty pKa displaystyle pK a 3 22 v metanole Rastvorimost v vode 0 139 mg lKlassifikaciyaReg nomer CAS 60 33 3PubChem 5280450Reg nomer EINECS 200 470 9SMILES CCCCCC CCC CCCCCCCCC O OInChI InChI 1S C18H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 h6 7 9 10H 2 5 8 11 17H2 1H3 H 19 20 b7 6 10 9 OYHQOLUKZRVURQ HZJYTTRNSA NChEBI 17351ChemSpider 4444105BezopasnostNFPA 704 120Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladeIstoriyaFormula linolevoj kisloty S17N31COOH byla ustanovlena v 1889 g professorom A N Reformatskim SvojstvaLinolevaya kislota svetlo zhyoltaya maslyanistaya zhidkost nerastvorimaya v vode no horosho rastvorimaya vo mnogih organicheskih rastvoritelyah Tpl 11 C tkip 182 C 532 n m ili 4 mm rt st plotnost 0 903 g sm 20 C V naturalnyh zhirah linolevaya kislota nahoditsya v vide geometricheskogo cis izomera Ona imeet nerazvetvlyonnuyu cep uglerodnyh atomov i dve izolirovannye ne sopryazhyonnye dvojnye svyazi odna iz kotoryh raspolozhena mezhdu 9 m i 10 m a vtoraya mezhdu 12 m i 13 m uglerodnymi atomami 9 12 unoktadienovaya kislota Po polozheniyu dvojnoj svyazi eta kislota otnositsya k semejstvu kislot w 6 Imeya takoe stroenie linolevaya kislota okislyaetsya kislorodom vozduha legche chem oleinovaya Biohimicheskoe znachenieLinolevaya kislota otnositsya k tak nazyvaemym nezamenimym zhirnym kislotam neobhodimym dlya normalnoj zhiznedeyatelnosti v organizm cheloveka i zhivotnyh eti kisloty postupayut s pishej glavnym obrazom v vide slozhnyh lipidov trigliceridov i fosfatidov Linolevaya kislota otnositsya k klassu omega 6 nenasyshennyh zhirnyh kislot poetomu organizm cheloveka sposoben sintezirovat iz neyo otnosyashuyusya k etomu zhe klassu chetyrezhdy nenasyshennuyu arahidonovuyu zhirnuyu kislotu V kletochnyh membranah cheloveka linolevoj kisloty soderzhitsya v srednem v 10 raz bolshe chem omega 3 nenasyshennoj a linolenovoj zhirnoj kisloty istochnik ne ukazan 4783 dnya chto dokazyvaet kriticheskuyu vazhnost linolevoj kisloty i vsego klassa omega 6 nenasyshennyh zhirnyh kislot dlya normalnogo funkcionirovaniya kletochnyh i subkletochnyh membran V vide triglicerida linolevaya kislota v znachitelnyh kolichestvah do 40 60 vhodit v sostav mnogih rastitelnyh masel i zhivotnyh zhirov naprimer soevogo hlopkovogo podsolnechnogo kukuruznogo konoplyanogo masel kitovogo zhira Nahozhdenie v prirodeSoderzhanie v zhivotnyh zhirah angl Koro va 2 0 5 0 baranij zhir angl Bara ny 3 0 4 0 Svini 3 0 8 0 Shiroko rasprostranena v rastitelnyh maslah saflorovoe maslo Carthamus tinctorius 73 79 maslo vinogradnyh kostochek Vitis 58 78 kedrovoe zhirnoe maslo Cedrus 72 Oenothera 65 75 makovoe maslo Papaver 60 65 podsolnechnoe maslo Helianthus 46 60 Silybum marianum 61 62 Rubus loganobaccus 59 maslo chyornogo tmina Nigella sativa 56 Passiflora 55 80 konoplyanoe maslo Cannabis 55 Triticum 54 58 Rubus 54 Rubus idaeus 50 62 soevoe maslo Glycine max 50 62 kukuruznoe maslo Zea mays 34 62 Rubus chamaemorus 46 Ribes 45 50 Coffea 45 Rosa 44 48 hlopkovoe maslo Gossypium 40 55 Aleurites moluccana 40 43 Carya illinoinensis 37 45 Vaccinium myrtillus 37 Oxycoccus 35 40 angl 35 Avena 35 Vaccinium vitis idaea 35 Oryza 32 47 Adansonia digitata 32 ryzhikovoe maslo Samelina sativa 32 Pistacia 31 35 kunzhutnoe maslo Sesamum 30 47 tykvennoe maslo Cucurbita 30 45 angl Borago 30 42 angl 29 Prunus armeniaca 25 30 Anacardium occidentale 20 gorchichnoe maslo Sinapis 14 5 20 koriandrovoe maslo Coriandrum sativum 7 0 7 5 kastorovoe maslo Ricinus communis 2 3 kokosovoe maslo Cocos nucifera 1 5 2 6 Sm takzheZhiry Zhirovoj obmen Oleinovaya kislota Linolenovaya kislotaPrimechaniyaDmitrichenko M Pilipenko T Tovarovedenie i ekspertiza pishevyh zhirov moloka i molochnyh produktov SPb Piter 2003 S 352 ISBN 5 94723 680 X Biohimiya Uchebnik dlya VUZov Pod red E S Severina GEOTAR Media 2003 S 371 374 ISBN 5 9231 0254 4 Rastitelnye masla v kotoryh soderzhitsya linolevaya kislota 1 Arhivnaya kopiya ot 27 iyulya 2013 na Wayback Machine neavtoritetnyj istochnik
